5- نيتروثيوفين -2- كربونيتريل

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأصفر الباهت إلى البني الفاتح. صيغته الجزيئية هي C5H2N2O2S، ويقابل الوزن الجزيئي 154.15. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 118-122 درجة، مما يشير إلى شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.60 جم/سم مكعب في الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية مثل الأسيتون والأسيتونيتريل وثنائي ميثيل فورماميد، وقابلية ذوبان معتدلة في الإيثانول وأسيتات الإيثيل، وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية-مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة ثيوفين مستبدلة بمجموعة نيترو في الموضع 5- ومجموعة نيتريل في الموضع 2-. تقوم مجموعة النيترو بسحب الإلكترون بقوة، مما يجعل حلقة الثيوفين ناقصة الإلكترون وتنشطها تجاه هجوم محب للنواة. يوفر النتريل موقعًا كهربائيًا إضافيًا لمزيد من التحولات. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل. يجب تجنب الاتصال مع عوامل الاختزال القوية والقواعد القوية.

5-النيتروثيوفين-2-كربونيتريل يتميز بحلقة ثيوفين خماسية الأعضاء تعمل في الموضع 2 مع مجموعة نيتريل وفي الموضع 5 مع مجموعة نيترو. يوفر قلب الثيوفين، الذي يحتوي على ذرة الكبريت، منصة حلقية عطرية غير متجانسة ذات كثافة إلكترونية معتدلة. يمارس بديل النيترو تأثيرًا قويًا في سحب الإلكترون من خلال كل من الآليات الحثية والرنينية، مما يؤدي إلى استنفاد كثافة الإلكترون بشكل كبير عبر الحلقة وتنشيط النتريل نحو الإضافة المحبة للنواة. يخلق هذا التكوين الإلكتروني الدفع والسحب جزيءًا مستقطبًا بأنماط تفاعلية مميزة: يمكن أن يخضع النتريل للتحلل المائي إلى حمض الكربوكسيل، أو الاختزال إلى أمين، أو تفاعلات الإضافة الحلقية، في حين يمكن اختزال مجموعة النيترو إلى أمين أو العمل كمجموعة مغادرة في ظل ظروف محددة. إن البنية المدمجة والمكثفة الوظائف تجعل هذا المركب وسيطًا متعدد الاستخدامات لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة أكثر تعقيدًا، خاصة في تركيب الجزيئات النشطة بيولوجيًا والمواد الوظيفية التي تتطلب ضبطًا إلكترونيًا دقيقًا.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم مشتق النيتروثيوفين في تصنيع العوامل المضادة للميكروبات والطفيليات. يمكن تحويل مجموعة النتريل إلى الأميدينات أو التترازولات أو الأحماض الكربوكسيلية التي تعمل كحامل دوائي رئيسي في الأدوية التي تستهدف الأمراض المعدية. يؤدي تقليل مجموعة النيترو إلى إنتاج الأمينوثيوفين المقابل، والذي يمكن تطويره بشكل أكبر للوصول إلى مثبطات الكيناز والمرشحات العلاجية الأخرى. يظهر أيضًا نواة الثيوفين التي تعاني من نقص الإلكترون - في المركبات ذات النشاط المضاد للفطريات.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يتيح الجمع بين مجموعات النيترو والنيتريل تفاعلات التكثيف الحلقي مع مختلف الدينوكليوفيلات لتشكيل أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل الثينوبيريميدين والثينوبيريدين. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية لمعرفة إمكاناتها كعوامل مضادة للسرطان ومضادة-للالتهابات. يمكن لمجموعة النيترو المشاركة في الاستبدال العطري المحب للنواة، مما يسمح بإدخال بدائل متنوعة في ظل ظروف معتدلة.

تطبيقات علم المواد
الهيكل الإلكتروني المستقطب لهذا المركب يجعله ذا قيمة لتطوير المواد البصرية غير الخطية وأشباه الموصلات العضوية. تعمل مجموعات سحب الإلكترونات القوية- على إنشاء نظام متقبل مانح- يمكن أن يظهر فرط استقطاب كبير، وهو مفيد للجيل التوافقي الثاني-. يتم أيضًا استكشاف مشتقات هذه السقالة باعتبارها لبنات بناء للبوليمرات المترافقة مع فجوات شريطية قابلة للضبط.

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره ركيزة عطرية غير متجانسة متعددة الوظائف، يشارك 5- نيتروثيوفين - 2 - كربونيتريل في تحولات متنوعة بما في ذلك البلاديوم - الوصلات المتقاطعة المحفزة بعد تحويل النتريل إلى مجموعات وظيفية أخرى، وتسلسلات الاختزال للوصول إلى أمينوثيوفين، وتفاعلات الإضافة الحلقية التي تستغل طبيعة حلقة الثيوفين التي تعاني من نقص الإلكترون. تتيح تفاعليته المتعامدة إمكانية التشغيل المتسلسل، مما يجعله مادة انطلاق قيمة لبناء مكتبات من المركبات القائمة على الثيوفين لأبحاث الكيمياء الطبية والمواد.

الوسم : 5-نيتروثيوفين-2-كربونيتريل، الصين 5-نيتروثيوفين-2-كربونيتريل المصنعين والموردين, 15069-92-8, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 504413-35-8, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1