|
اسم المنتج |
2،5-ثنائي ميثيل فوران-3-حمض كربوكسيلي |
|
رقم كاس |
636-44-2 |
|
الصيغة الجزيئية |
C7H8O3 |
|
الوزن الجزيئي |
140.14 |
|
كود الابتسامات |
O=C(C1=C(C)OC(C)=C1)O |
|
رقم مدل |
MFCD00082181 |
الخواص الكيميائية
يتم عزل هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض مصفر مع رائحة باهتة ومميزة تشبه رائحة الفوران-. صيغته الجزيئية هي C7H8O3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 140.14. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 135-139 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.22 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك الميثانول والإيثانول والأسيتون وخلات الإيثيل، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وألفة لا تذكر للهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. إن وظيفة حمض الكربوكسيل تجعله عرضة لإزالة البروتونات بواسطة القواعد، مما يشكل أملاح كربوكسيلات قابلة للذوبان في الماء. تضفي حلقة الفوران طابعًا عطريًا معتدلًا ولكنها حساسة للعوامل المؤكسدة القوية والأحماض البروتينية، والتي قد تعزز فتح الحلقة. يعد التخزين في حاوية محكمة الإغلاق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة كافيًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة للتخزين لفترة طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض المعدنية المركزة.
وصف
2,5-ثنائي ميثيل فوران-3-يتكون حمض الكربوكسيل من حلقة فوران مستبدلة بمجموعات ميثيل في الموضعين 2 و5 وحمض كربوكسيلي في الموضع 3. توفر نواة الفوران، وهي عبارة عن دورة عطرية غير متجانسة مكونة من خمسة أعضاء تحتوي على ذرة أكسجين واحدة، نظام π غني بالإلكترونات بشكل معتدل قادر على المشاركة في التحولات المختلفة. تساهم مجموعتا الميثيل بطابع كاره للماء وتأثير استاتيكي، بينما يوفر حمض الكربوكسيل مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الاشتقاق من خلال الوسط، أو الأسترة، أو تكوين الملح. يحجب نمط استبدال 2,5-ثنائي ميثيل المواضع الأكثر تفاعلية لحلقة الفوران تجاه الهجوم الكهربي، مما يمنح ثباتًا معززًا مقارنة بمشتقات الفوران غير المستبدلة. هذا المزيج من النواة العطرية غير المتجانسة المستقرة مع مجموعة وظيفية من حمض الكربوكسيل يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا في الكيمياء الصيدلانية وكيمياء المواد.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
في الكيمياء الطبية، يعمل حمض الفوران كربوكسيليك كوحدة بناء لتصنيع المركبات ذات الخصائص المضادة- للالتهابات والميكروبات. يتيح الحمض الكربوكسيلي إمكانية اقتران الأميد المريح مع الأمينات التي تحتوي على -المستحضرات الصيدلانية، بينما يمكن لحلقة الفوران المشاركة في تفاعلات التراص π- مع الأهداف البيولوجية. تم استكشاف مشتقات هذه السقالة لقدرتها على تعديل نشاط الإنزيم في المسارات الأيضية وكسلائف لأنظمة حلقية غير متجانسة أكثر تعقيدًا.
صناعة النكهات والعطور
تُعرف مشتقات الفوران على نطاق واسع بمساهمتها في نكهات الطعام، خاصة في النكهات المحمصة والمطبوخة. يتم فحص هذا المركب وإستراته كعوامل منكهة، مما يضفي نكهة حلوة تشبه الكراميل- على المنتجات الغذائية والمشروبات. إن ثباته الحراري يجعله مناسبًا للاستخدام في السلع المخبوزة والأطعمة المصنعة حيث يتم مواجهة -ظروف درجات حرارة عالية أثناء التصنيع.
تطبيقات علم المواد
يتم تقييم حلقة الفوران بشكل متزايد باعتبارها لبنة بناء متجددة للبوليمرات والمواد المستدامة. يمكن دمج مشتق حمض الكربوكسيل هذا في الهياكل الأساسية للبوليستر والبولي أميد من خلال بلمرة التكثيف، مما يؤدي إلى إنتاج مواد ذات خصائص حرارية وميكانيكية قابلة للضبط. تعزز مجموعات الميثيل الكارهة للماء وتؤثر على تعبئة السلسلة، بينما تضفي حلقة الفوران الصلابة ويمكن أن تشارك في الارتباط المتبادل التالي من خلال تفاعلات ديلز-ألدر.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك حمض 2,5-ثنائي ميثيل فوران-3-كربوكسيل في تحولات متنوعة بما في ذلك الاختزال إلى الكحول المقابل، والتحويل إلى كلوريدات الحمض لتخليق الأميد، وتفاعلات الاقتران نزع الكربوكسيل. يمكن أن تخضع حلقة الفوران لاستبدال إلكتروفيلي في الموضع المتبقي غير المستبدل أو تكون بمثابة ديين في الإضافات الحلقية ديلز-ألدر للوصول إلى الهياكل ثنائية الحلقة. إن نمط تفاعلها المحدد جيدًا يجعلها ذات قيمة لبناء مكتبات من المركبات المحتوية على الفوران لتطوير الطريقة وتخليق المنتجات الطبيعية.
الوسم : 2،5-ثنائي ميثيل فوران-3-حمض الكربوكسيل، الصين 2،5-ثنائي ميثيل فوران-3-حمض الكربوكسيل المصنعين والموردين, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 33225-73-9, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, CC(C1=CC=NC=C1)C, حلقة عطرية غير متجانسة








![2-ميثيل-4H-بنزو[d][1,3]أوكسازين-4-واحد](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)


![N-(6-برومويميدازو[1,2-أ]بيريدين-2-ييل)-2,2,2-ثلاثي فلورو أسيتاميد](/uploads/44503/small/n-6-bromoimidazo-1-2-a-pyridin-2-yl-2-2-209e4c.png?size=195x0)



