S-فينيل بيرازين-2-كربوثيوات

عادة ما يتم العثور على هذا المركب كمسحوق بلوري أبيض إلى أصفر شاحب مع رائحة كبريتية باهتة مميزة للثيوسترات. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 98-102 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.28 جم/سم مكعب في الظروف المحيطة، مع الصيغة الجزيئية C11H8N2OS والوزن الجزيئي 216.26. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، والكلوروفورم، ورباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر ذوبانًا معتدلًا في الأسيتون وخلات الإيثيل. يوضح المركب قابلية ذوبان محدودة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. تجعل وظيفة الثيوستر الجزيء عرضة للتحلل المائي في كل من الظروف الحمضية والقاعدية، مما ينتج عنه حمض البيرازين -2-كربوكسيل والثيوفينول. يوصى بالتخزين في حاوية محكمة الإغلاق ومحمية من الضوء والرطوبة عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي وتغير اللون. يجب إدارة الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية وعوامل الاختزال مثل هيدريد ألومنيوم الليثيوم وأملاح المعادن الثقيلة باستخدام الاحتياطات المعملية المناسبة.

يجسد S-فينيل بيرازين-2-كاربوثيوات بنية جزيئية هجينة حيث يتم توصيل حلقة بيرازين بمجموعة فينيلثيو من خلال رابط ثيوستر. يوفر قلب البيرازين، وهو ديازين متماثل مع ذرات النيتروجين في الموضعين 1 و4، منصة عطرية غير متجانسة تعاني من إلكترون - قادرة على المشاركة في تفاعلات التراص والتنسيق π-. تعمل وظيفة الثيوستر كمجموعة أسيل منشطة، حيث تضفي ذرة الكبريت محبة كهربائية معززة على الكربونيل الكربوني مقارنة بنظيرات الأكسجين. تساهم شاردة فينيلثيو في خاصية محبة للدهون ويمكن أن تشارك في تفاعلات الكبريت- المحددة بما في ذلك تنسيق المعدن الثيوفيلي وتفاعلات الكبريت-π. هذا المزيج من دورة غير متجانسة تعاني من نقص الإلكترون مع رابط ثيوستر تفاعلي يخلق جزيءًا ذو تفاعل مزدوج: حلقة البيرازين يمكن أن تشارك في التنسيق المعدني أو الروابط الهيدروجينية، بينما يعمل الثيوستر كعامل نقل الأسيل أو مقبض كهربائي للاقتران الحيوي. توفر هذه السقالة المدمجة والكثيفة وظيفيًا نقطة دخول متعددة الاستخدامات لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا حيث يلزم نقل الأسيل المتحكم فيه والتعرف على العطريات غير المتجانسة.

الصيدلانية المتوسطة
في الكيمياء الطبية، يعمل هذا الثيوستر كعامل مؤسل قيم لتصنيع مشتقات الأميد والإستر من حمض البيرازين-2-كربوكسيل، وهو عنصر يظهر في العديد من المركبات النشطة بيولوجيًا بما في ذلك العوامل المضادة للسل ومدرات البول. تتيح القدرة الكهربية المحسنة للثيوستر مقارنة بالإسترات العادية اقترانًا خفيفًا مع الأمينات والكحولات في ظل ظروف محايدة، مما يحافظ على المجموعات الوظيفية الحساسة. يعتبر نواة البيرازين في حد ذاتها بمثابة سقالة مميزة في اكتشاف الأدوية، حيث تظهر في مثبطات الكيناز، ومعدلات مستقبل GABA، والعوامل المضادة للميكروبات.

الاقتران الحيوي والبيولوجيا الكيميائية
التفاعل الكيميائي الانتقائي لمجموعة الثيوستر يجعل هذا المركب مفيدًا لإعداد الاقترانات الحيوية من خلال الربط الكيميائي الأصلي والمنهجيات ذات الصلة. التفاعل مع السيستين-الذي يحتوي على ببتيدات أو بروتينات يمكّن الموقع-من الارتباط المحدد لشحنة البيرازين، والذي يمكن أن يكون بمثابة مسبار فلورسنت أو مقبض تقارب. يتم فحص الاتحادات الناتجة لدراسة تفاعلات البروتين-والبروتين وآليات الإنزيم ومسارات النقل الخلوي حيث توفر حلقة البيرازين توقيعًا طيفيًا أو عنصر التعرف.

كيمياء التنسيق والمجمعات المعدنية
توفر ذرات نيتروجين البيرازين مواقع تنسيق محتملة لأيونات المعادن الانتقالية، مما يتيح بناء مجمعات منفصلة وبوليمرات تنسيق. يمكن أيضًا أن يشارك كبريت الثيوستر في ربط المعادن في ظل ظروف مناسبة، مما يؤدي إلى إنشاء أنظمة ليجند متعددة الأسنان ذات خصائص إلكترونية قابلة للضبط. تمت دراسة هذه المعقدات المعدنية لنشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة وكوحدات بناء للمواد المغناطيسية حيث يتوسط جسر البايرازين الاتصال الإلكتروني بين مراكز المعادن.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الوظائف، يشارك هذا المركب في تحولات متنوعة بما في ذلك استبدال الأسيل المحب للنواة مع الأمينات والكحولات للوصول إلى الأميدات والإسترات، وتفاعلات الاسترة التبادلية، والاختزال إلى الألدهيد أو الكحول المقابل. يمكن أن تخضع حلقة البيرازين لاستبدال محب للإلكترونات في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة ثيوستر سحب الإلكترون -، مما يتيح إدخال مجموعات وظيفية إضافية. إن ملف التفاعل المتعامد الخاص به يجعله ذا قيمة لبناء مكتبات مشتقات البيرازين في الكيمياء الطبية وبرامج علوم المواد حيث يكون الإدخال المتحكم فيه لمجموعات الأسيل والأنظمة العطرية غير المتجانسة هو المطلوب.

الوسم : s-فينيل بيرازين-2-كربوثيوات، الصين مصنعون وموردون s-فينيل بيرازين-2-كربوثيوات, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, حلقة عطرية غير متجانسة, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, O C1C2 CC CC C2N CC O1