3- أمينو-6-كلوروبيرازين-2-حمض كربوكسيلي

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أصفر شاحب إلى بني فاتح. صيغته الجزيئية هي C5H4ClN3O2، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 173.56. تتجاوز نقطة الانصهار عمومًا 250 درجة، وغالبًا ما يحدث التحلل قبل الوصول إلى ذوبان محدد. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.75 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في المذيبات اللابروتيكية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، وقابلية ذوبان محدودة في الميثانول والماء، وقابلية ذوبان ضئيلة في-المذيبات العضوية غير القطبية مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يحتوي الجزيء على كل من حمض الكربوكسيل والمجموعات الأمينية، مما يتيح تكوين zwitterion والتأثير على الذوبان عبر نطاقات مختلفة من الأس الهيدروجيني. يتم تنشيط ذرة الكلور الموجودة على حلقة البيرازين باتجاه الاستبدال العطري النووي. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

3-Amino-6-كلوروبيرازين-حمض 2-كربوكسيل هو مشتق بيرازين متعدد الاستبدال يضم مجموعة أمينية في الموضع 3، وذرة كلور في الموضع 6، وحمض كربوكسيلي في الموضع 2. يوفر قلب البيرازين، وهو عبارة عن حلقة عطرية غير متجانسة مكونة من ستة أعضاء تحتوي على ذرتين نيتروجين في مواقع متقابلة، منصة تعاني من نقص الإلكترون قادرة على المشاركة في تكديس π والترابط الهيدروجيني. يسمح الترتيب المجاور لمجموعات الأحماض الأمينية والكربوكسيلية بالتفاعلات داخل الجزيئات واستخلاب المعادن، بينما تعمل ذرة الكلور كمقبض تفاعلي للإزاحة النووية أو كيمياء الاقتران المتقاطع. هذا المزيج من ثلاث مجموعات وظيفية متعامدة على سقالة عطرية متغايرة مدمجة يجعل الجزيء وسيطًا قيمًا لبناء حاملات دوائية معقدة ومواد وظيفية، حيث يمكن أن تساهم حلقة البيرازين في التعرف على الهدف وتمكن البدائل من التنوع الهيكلي المنهجي.

الصيدلانية المتوسطة
في الكيمياء الطبية، يُستخدم مشتق البيرازين ككتلة بناء لتصنيع مثبطات الكيناز والعوامل المضادة للميكروبات. يعمل حمض الكربوكسيل على تمكين اقتران الأميد مع الأمينات التي تحتوي على -حاملات دوائية، بينما يمكن أكسيلة أو ألكلة المجموعة الأمينية لتعديل النشاط البيولوجي. تسمح ذرة الكلور بمزيد من الاشتقاق من خلال الاستبدال المحب للنواة أو البلاديوم-الاقتران المتقاطع المحفز-، مما يتيح الاستكشاف السريع لعلاقات النشاط الهيكلية- حول قلب البيرازين.

تطوير العوامل المضادة للميكروبات
تُعرف المركبات التي تحتوي على البيرازين-بنشاطها ضد أنواع البكتيريا المتفطرة، بما في ذلك المتفطرة السلية. يمكن تطوير هذه السقالة لتقليد المنتجات الطبيعية أو لاستهداف إنزيمات معينة في المسارات الأيضية البكتيرية. تمت دراسة المشتقات لمعرفة قدرتها على تثبيط البيرازيناميداز أو الإنزيمات البكتيرية الأساسية الأخرى، حيث تساهم مجموعات الكلور والأمينو في تحسين الارتباط والحركية الدوائية.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
تتيح العلاقة أورثو بين مجموعات الأحماض الأمينية والكربوكسيلية تفاعلات التكثيف الحلقي لتشكيل أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل الكينوكسالين والبتيريدين. تنتشر هذه الأنظمة الحلقية في المنتجات الطبيعية النشطة بيولوجيًا والعوامل الصيدلانية. توفر ذرة الكلور مقبضًا إضافيًا لإدخال التنوع من خلال الاقتران المتقاطع - بعد تكوين دورة غير متجانسة، مما يتيح الوصول إلى مكتبات المركبات متعددة الحلقات المعقدة.

ليجند للمجمعات المعدنية
يؤدي الجمع بين ذرات نيتروجين البيرازين والمواد المانحة الأمينية/الكربوكسيلات إلى إنشاء نظام ليجند متعدد الأسنان مناسب لتنسيق المعادن الانتقالية. تم فحص المركبات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاختزال، بالإضافة إلى خصائصها المغناطيسية والإضاءة. يضمن العمود الفقري الصلب للبيرازين -هندسة تنسيق محددة جيدًا، مما يسهل تصميم المحفزات بأداء يمكن التنبؤ به.

الوسم : 3-أمينو-6-كلوروبيرازين-2-حمض الكربوكسيل، الصين 3-أمينو-6-كلوروبيرازين-2-حمض الكربوكسيل المصنعين والموردين, 15069-92-8, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 525-76-8, حلقة عطرية غير متجانسة