3',5'-ثنائي بنزيل أوكسي أسيتوفينون

يتم عزل هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية بيضاء إلى كريمية شاحبة ذات رائحة عطرية باهتة. صيغته الجزيئية هي C22H20O3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 332.39. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 112-116 درجة، مما يعكس شبكة بلورية جيدة التنظيم. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.18 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، والكلوروفورم، وخلات الإيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يحتوي الجزيء على قلب أسيتوفينون مركزي مع بدائل البنزيلوكسي في المواضع 3' و5' من حلقة الفينيل. تكون روابط الأثير مستقرة في ظل الظروف المحايدة والأساسية بشكل معتدل ولكنها قد تكون مشقوقة بواسطة الأحماض القوية أو التحلل الهيدروجيني. يعد التخزين في حاوية محكمة الإغلاق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة كافيًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة للتخزين لفترة طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية.

3',5'-يتكون ثنائي بنزيلوكسي أسيتوفينون من وحدة أسيتوفينون يتم استبدالها بشكل متناظر في المواضع الفوقية بمجموعتي بنزيلوكسي. توفر مجموعة الأسيتيل المرتبطة بالحلقة العطرية المركزية موقع كربونيل تفاعلي قابل لتفاعلات التكثيف. تعمل إثيرات البنزيل كمجموعات حماية للهيدروكسيلات الفينولية، حيث تحميها من التفاعلات غير المرغوب فيها بينما تظل قابلة للانقسام تحت ظروف التحلل الهيدروجيني المعتدل. يقوم نمط الاستبدال المتماثل بإنشاء جزيء ذو ترتيب مكاني محدد لمجموعاته الوظيفية، مما يتيح تحولات انتقائية إما في مواقع الكيتون أو الأثير. هذا المزيج من الفينول المقنع والكربونيل المنشط يجعل المركب وسيطًا قيمًا لبناء أبنية عطرية أكثر تعقيدًا، خاصة في تخليق المنتجات الطبيعية والكيمياء الطبية.

حماية استراتيجية المجموعة في التوليف متعدد الخطوات
تسمح مجموعات البنزيلوكسي بحماية مؤقتة للهيدروكسيلات الفينولية أثناء التسلسلات الاصطناعية التي تتطلب ظروفًا قاسية. بعد التحولات المرغوبة في مجموعة الأسيتيل أو في أي مكان آخر، يمكن إزالة إيثرات البنزيل بشكل نظيف عن طريق الهدرجة الحفزية دون التأثير على الوظائف الحساسة الأخرى. يتم استغلال هذه الحماية المتعامدة على نطاق واسع في تصنيع المنتجات الطبيعية متعددة الفينول ونظائرها.

الصيدلانية المتوسطة
يعد جوهر الأسيتوفينون عنصرًا شائعًا في الجزيئات النشطة بيولوجيًا والتي تتمتع بخصائص مضادة- للالتهابات ومضادة للميكروبات ومضادة للسرطان. يتيح الاشتقاق في الكربونيل عن طريق تكثيف كلايزن، أو تفاعلات الألدول، أو الأمينة الاختزالية الوصول إلى مكتبات مركبة متنوعة. تعمل مجموعات البنزيلوكسي على تعزيز محبة الدهون ويمكن استبدالها ببدائل أخرى بعد إزالة الحماية لتحسين-معلمات الحركية الدوائية.

لبنة البناء للإلكترونيات العضوية
إن البنية العطرية الصلبة وبدائل البنزيلوكسي-الإلكترونية المانحة تجعل هذا المركب مرشحًا لبناء أشباه الموصلات العضوية والمواد التي ينبعث منها الضوء. بعد دمجها في البوليمرات المترافقة عبر -تفاعلات الاقتران أو التكثيف، يمكن أن تساهم في خصائص الثقب-النقل أو حصاد الضوء- في الأجهزة الكهروضوئية العضوية وشاشات OLED.

السلائف الاصطناعية للجالكونات والفلافونويدات
تخضع مجموعة الأسيتيل لعملية تكثيف محفزة قاعدية- مع الألدهيدات العطرية لتكوين الجالكونات، والتي تعد وسيطًا رئيسيًا في تخليق الفلافونويد. يمكن الاحتفاظ بمجموعات حماية البنزيل طوال فترة تكوين الكالكون والتدوير اللاحق، ثم يتم إزالتها في الخطوة النهائية لإنتاج الفلافونويدات المستهدفة. تم استخدام هذه الإستراتيجية لإعداد مكتبات نظائر المنتجات الطبيعية للفحص البيولوجي.

الوسم : 3',5'-ثنائي بنزيلوكس أسيتوفينون، الصين 3',5'-ثنائي بنزايلوكسي أسيتوفينون المصنعون والموردون, 2 5 ثنائي ميثوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كربالدهيد, 474974-24-8, 850446-24-1, حلقة عطرية, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1