4-كلورو-2،5-ديميثوكسيبيريميدين

عادةً ما يتم عزل هذا المركب في صورة مادة صلبة بلورية بيضاء إلى بيضاء اللون-. صيغته الجزيئية هي C6H7ClN2O2، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 174.59. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 88-92 درجة، مما يعكس شبكة بلورية متسقة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.38 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة مثل ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر ذوبانًا معتدلًا في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يحتوي الجزيء على حلقة بيريميدين مستبدلة بمجموعتي ميثوكسي في الموضعين 2 و5 وذرة كلور في الموضع 4. الإلكترون-يتبرع بمجموعات الميثوكسي والإلكترون-الكلور الذي يسحب ينشئ نظامًا عطريًا متغاير الاستقطاب. ذرة الكلور عرضة للإزاحة النووية، مما يتيح المزيد من الوظائف. يوصى بالتخزين في حاوية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتحلل. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية.

يتميز 4-كلورو-2,5- دايميثوكسي بيريميدين بنواة بيريميدين تعمل في الموضعين 2- و5 مع مجموعات الميثوكسي وفي الموضع 4 مع ذرة الكلور. توفر حلقة البيريميدين، مع ذرتي النيتروجين، منصة عطرية غير متجانسة تعاني من نقص الإلكترون والتي يمكن أن تشارك في تفاعلات تكديس π والترابط الهيدروجيني. تمنح مجموعات الميثوكسي كثافة الإلكترون من خلال الرنين، مما يوازن جزئيًا تأثير سحب الإلكترون للنيتروجين الحلقي والكلور. يخلق نمط الاستبدال هذا بيئات إلكترونية مميزة في كل موضع: يتم تنشيط الكلور عند C-4 نحو الاستبدال العطري النووي، بينما يمكن لمجموعات الميثوكسي التأثير على التفاعل في المواقع المجاورة. إن الجمع بين الهالوجين المتغير وبديلين ألكوكسي على حلقة غير متجانسة مدمجة يجعل هذا المركب وسيطًا متعدد الاستخدامات لبناء هياكل أكثر تعقيدًا تعتمد على البيريميدين، خاصة في الكيمياء الطبية حيث تنتشر نوى البيريميدين في مثبطات الكيناز والعوامل المضادة للفيروسات.

الصيدلانية المتوسطة
يعمل هذا الكلوروبيريميدين بمثابة لبنة أساسية في تركيب الجزيئات النشطة بيولوجيًا، بما في ذلك مثبطات الكيناز والعوامل المضادة للميكروبات. يمكن إزاحة ذرة الكلور بواسطة الأمينات، أو الألكوكسيدات، أو نواة الكربون لإدخال بدائل متنوعة، مما يتيح الاستكشاف السريع لعلاقات النشاط الهيكلية-. أظهرت مشتقات البيريميدين المحضرة من هذه السقالة نشاطًا ضد السرطان والالتهابات والأمراض المعدية، حيث تساهم مجموعات الميثوكسي في الاستقرار الأيضي وتقارب الهدف.

بحوث الكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يتم استخدام هذا المركب لتطوير مبيدات الفطريات ومبيدات الأعشاب الجديدة. تعتبر حلقة البيريميدين عنصرًا شائعًا في الكيماويات الزراعية التي تمنع الإنزيمات الرئيسية مثل هيدروجيناز السكسينات في الفطريات أو سينسيز الأسيتولاكتات في الأعشاب الضارة. تسمح ذرة الكلور بوظيفة المرحلة المتأخرة - من خلال الاقتران المتقاطع - أو الاستبدال المحب للنواة، بينما تقوم مجموعات الميثوكسي بتعديل محبة الدهون والثبات البيئي.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا عطريًا غير متجانس متعدد الاستخدامات، يشارك 4-كلورو-2,5- ديميثوكسي بيريميدين في تحولات متنوعة بما في ذلك تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم (سوزوكي، سونوجاشيرا، بوخوالد-هارتفيغ) والاستبدال العطري المحب للنواة مع الأمينات والثيول والألكوكسيدات. يمكن نزع ميثيل مجموعات الميثوكسي تحت ظروف مناسبة للكشف عن الهيدروكسيلات، مما يوفر مقابض إضافية لمزيد من الاشتقاق. يتيح هذا التفاعل المتعامد إنشاء مكتبات بيريميدين متعددة الاستبدال للكيمياء الطبية وكيمياء المواد.

مقدمة لتحقيقات الفلورسنت
يمكن استغلال السمة الغنية بالإلكترون- التي توفرها مجموعات الميثوكسي في تصميم جزيئات الفلورسنت. بعد التشغيل في موضع الكلور مع الأنظمة المترافقة، تظهر مشتقات البيريميدين الناتجة خصائص فيزيائية ضوئية قابلة للضبط. يتم فحص هذه المركبات كمسبار للتصوير الحيوي، وأجهزة استشعار للأيونات المعدنية، وكمكونات للضوء العضوي -الثنائيات الباعثة للضوء حيث يعمل قلب البيريميدين كجزء ناقل للإلكترون-.

الوسم : 4-كلورو-2،5-ديميثوكسيبيريميدين، الصين 4-كلورو-2،5-ديميثوكسيبيريميدين المصنعين والموردين, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 33225-73-9, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, C1 CC NC C1C OONOO, حلقة عطرية غير متجانسة, O C1C2 CC CC C2N CC O1