4-أمينو-6-كلوروبيريميدين-5-كاربونيتريل

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض مصفر إلى أصفر باهت-. صيغته الجزيئية هي C5H3ClN4، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 154.56. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 210-215 درجة، وغالبًا ما تكون مصحوبة بتحلل يتضح من السواد وتطور الغاز. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.58 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في المذيبات العضوية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، وقابلية ذوبان محدودة في الميثانول والإيثانول، وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والمذيبات غير القطبية-مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريميدين مستبدلة بمجموعة أمينو في الموضع 4-، وذرة كلور في الموضع 6-، ومجموعة نيتريل في الموضع 5. تخلق ذرات النتريل والكلور التي تسحب الإلكترون نظامًا عطريًا متغايرًا يعاني من نقص الإلكترون، مما يؤدي إلى تنشيط الكلور نحو الإزاحة النووية. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على النقاء. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية والنيوكليوفيلات.

4-أمينو-6-كلوروبيريميدين-5-كربونيتريل هو مشتق بيريميدين ثلاثي الاستبدال يضم ثلاث مجموعات وظيفية متميزة: أمين أساسي، وذرة كلور، ونتريل. يوفر قلب البيريميدين، مع ذرتي النيتروجين، منصة عطرية تعاني من نقص الإلكترون قادرة على الانخراط في تفاعلات الترابط الهيدروجيني وتكديس π. تعمل المجموعة الأمينية كمقبض محب للنواة لمزيد من الاشتقاق من خلال الأسلة، الألكلة، أو الديازوتية. يتم تنشيط ذرة الكلور نحو الاستبدال العطري النووي بسبب تأثيرات سحب الإلكترون لكل من حلقة النيتروجين ومجموعة النتريل المجاورة. يوفر النتريل موقعًا إضافيًا محبًا للكهرباء للتحولات إلى الأمينات، والأميدينات، والتترازولات، أو الأحماض الكربوكسيلية. هذه التعبئة الكثيفة للمراكز التفاعلية المتعامدة على سقالة عطرية غير متجانسة مدمجة تجعل المركب لبنة بناء متعددة الاستخدامات لبناء جزيئات معقدة في الكيمياء الطبية، حيث يمكن للتشغيل المتسلسل أن يولد بسرعة مكتبات مركبة متنوعة.

الصيدلانية المتوسطة
يعمل هذا البيريميدين متعدد الوظائف بمثابة لبنة أساسية في تخليق مثبطات الكيناز والعوامل المضادة للفيروسات. يمكن إزاحة ذرة الكلور بواسطة أمينات مختلفة من خلال الاستبدال العطري المحب للنواة لإدخال بدائل متنوعة في الموضع 6-، بينما تتيح المجموعة الأمينية اقتران الأميد مع حمض الكربوكسيل - المحتوي على حاملات دوائية. يمكن تحويل النتريل إلى تيترازولات كأيزوستيرات حيوية للحمض الكربوكسيلي أو اختزاله إلى أمينات لمزيد من التفصيل. تتيح هذه التحولات الاستكشاف السريع للعلاقات بين البنية والنشاط حول قلب البيريميدين.

منصة التوليف الحلقية غير المتجانسة
تتيح العلاقة أورثو بين مجموعتي الأمينو والنيتريل تفاعلات التكثيف الحلقي لتكوين أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل بيرازولو[3,4-د]بيريميدين وبيريميدو[4,5-د]بيريميدين. تنتشر هذه الأنظمة الحلقية في المركبات التي تستهدف السرطان والأمراض المعدية. توفر ذرة الكلور مقبضًا إضافيًا لإدخال التنوع من خلال الاقتران المتقاطع بعد تكوين دورة غير متجانسة.

لبنة البناء للعوامل المضادة للميكروبات
أظهرت مشتقات البيريميدين مع بدائل الأمينو والكلورو والسيانو نشاطًا ضد مسببات الأمراض البكتيرية والفطرية. يمكن تطوير هذه السقالة لتقليد النيوكليوتيدات الطبيعية أو تثبيط الإنزيمات المشاركة في التخليق الحيوي للحمض النووي. تعمل السمة الناقصة للإلكترون - لحلقة البيريميدين على تعزيز الارتباط بالأهداف الميكروبية من خلال التفاعلات الكهروستاتيكية التكميلية.

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره ركيزة عطرية غير متجانسة متعددة الاستخدامات، يشارك هذا المركب في تحولات متنوعة بما في ذلك -وصلات البلاديوم المتقاطعة-المحفزة في موقع الكلور، والاستبدال العطري المحب للنواة مع نواة الأكسجين والنيتروجين والكبريت، وتفاعلات الإضافة الحلقية التي تتضمن مجموعة النتريل. تتيح التفاعلية المتعامدة للمجموعات الوظيفية الثلاث التشغيل المتسلسل، مما يسمح ببناء مكتبات بيريميدينات متعددة الاستبدال لاكتشاف الأدوية وتطبيقات علوم المواد.

الوسم : 4-أمينو-6-كلوروبيريميدين-5-كربونيتريل، الصين 4-أمينو-6-كلوروبيريميدين-5-كربونيتريل المصنعين والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, حلقة عطرية غير متجانسة, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1