|
اسم المنتج |
3- (4-كلوروفينيل) أيزويندولين-1-واحد |
|
رقم كاس |
2224-77-3 |
|
الصيغة الجزيئية |
C14H10ClNO |
|
الوزن الجزيئي |
243.69 |
|
كود الابتسامات |
O=C1NC(C2=CC=C(Cl)C=C2)C3=C1C=CC=C3 |
|
رقم مدل |
MFCD00023017 |
الخواص الكيميائية
عادةً ما يتم الحصول على هذا المركب في صورة مادة صلبة بلورية بيضاء إلى بيضاء اللون-. صيغته الجزيئية هي C14H10ClNO، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 243.69. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 180-185 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، قابل للذوبان بشكل معتدل في ثنائي كلورو ميثان وخلات الإيثيل، وغير قابل للذوبان عمليا في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من قلب أيزويندولينون مع بديل 4-كلوروفينيل في الموضع 3. يمكن أن يشارك اللاكتام NH في الروابط الهيدروجينية، بينما توفر ذرة الكلور مقبضًا لمزيد من الوظائف من خلال الاستبدال العطري النووي أو تفاعلات الاقتران المتقاطع. يعد التخزين في حاوية محكمة الإغلاق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.
وصف
3-(4-Chlorophenyl)isoindolin-1-one هو مشتق لاكتام ينتمي إلى عائلة isoindolinone، ويتميز ببنية ثنائية الحلقية مندمجة تشتمل على حلقة بنزين مدمجة في حلقة لاكتام مكونة من خمسة-عضو. يتميز الجزيء ببديل 4-كلوروفينيل في الموضع 3، مما يقدم كلاً من الخاصية المحبة للدهون وموقعًا محتملاً لمزيد من التفصيل. يوفر شاردة اللاكتام قدرات التبرع والقبول لرابطة الهيدروجين الضرورية للتفاعلات مع الأهداف البيولوجية، في حين يضفي الإطار الصلب قيدًا مطابقًا يمكن أن يعزز انتقائية الارتباط. تعمل ذرة الكلور الموجودة على حلقة الفينيل كمقبض متعدد الاستخدامات لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالمعادن الانتقالية مثل أدوات التوصيل سوزوكي، وسونوجاشيرا، وبوتشوالد-هارتفيغ، مما يتيح إدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة أو أمينية متنوعة. هذا المزيج من النواة الحلقية غير المتجانسة المميزة مع الهالوجين القابل للتعديل يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا ذات نشاط بيولوجي محتمل.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام هذا الكلوروفينيل أيزويندولينون ككتلة بناء لتوليف المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الاضطرابات العصبية والالتهابات. يمكن أن تشارك شاردة اللاكتام في الروابط الهيدروجينية مع مواقع الإنزيم النشطة، بينما تتيح ذرة الكلور تنويع المرحلة المتأخرة-من خلال تفاعلات الاقتران المتقاطع-. تم استكشاف مشتقات هذه السقالة على شكل بروابط لمستقبلات GABA وكمثبطات لإنزيمات الفوسفوديستراز، حيث يوفر قلب الأيزوإندولينون الصلب قيدًا توافقيًا مفيدًا لانتقائية الهدف.
لبنة البناء لمثبطات كيناز
ظهرت مشتقات الإيزويندولينون كسقالات مهمة في تطوير مثبطات الكيناز التي تستهدف السرطان والأمراض الالتهابية. يسمح نمط استبدال الأريل 3- باحتلال الجيوب الكارهة للماء في مواقع ربط ATP-، بينما يمكن تشغيل نيتروجين اللاكتام لتحسين التفاعلات مع بقايا منطقة المفصلة. يتيح مقبض الكلور الاستكشاف المنهجي للعلاقات بين البنية والنشاط من خلال إدخال بدائل متنوعة في الموضع الفقرة لحلقة الفينيل.
وسيط للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة أكثر تعقيدًا من خلال تفاعلات التدوير التي تتضمن نيتروجين اللاكتام أو مجموعة الكلوروفينيل. يمكن أن يؤدي اقتران البلاديوم-المحفز المتصالب-الذي يتبعه الأمين داخل الجزيئات إلى إنتاج مشتقات أيزويندولينون متعددة الحلقات مع خصائص دوائية محسنة، بما في ذلك تحسين الاستقرار الأيضي وتقارب الهدف.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، 3-(4-كلوروفينيل) أيزويندولين-1-واحد يشارك في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة، والاقترانات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم، وتفاعلات ألكلة N. يمكن حماية اللاكتام NH، أو ألكلته، أو أكسيلته لتعديل التفاعلية والذوبان. تتيح ذرة الكلور إدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة أو أمينية مختلفة من خلال كيمياء الاقتران المتقاطع. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يضفي قلب الأيزويندولينون خصائص هيكلية وإلكترونية مرغوبة.
الوسم : 3- (4-كلوروفينيل) أيزويندولين-1-واحد، الصين 3-(4-كلوروفينيل) أيزويندولين-1-واحد المصنعين والموردين, حمض (4-(9-فينيل-9H-كاربازول-3-يل)فينيل)بورونيك, 239-01-0, 9 1 1 ثنائي فينيل 3 يل 9H كاربازول, 99010-64-7, C1 NC2 C3C CC C2 C3C CC4 CC CC C14, لبنات بناء مشبعة جزئياً








![2-ميثيل-4H-بنزو[d][1,3]أوكسازين-4-واحد](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![4-كلورو-1-(2-ميثيل بروبيل)-1H-إيميدازو[4,5-ج]كينولين، مركب مرتبط بإميكويمود C](/uploads/44503/small/4-chloro-1-2-methylpropyl-1h-imidazo-4-5-cc518b.png?size=195x0)

![11H-بنزو[a]كاربازول](/uploads/44503/small/11h-benzo-a-carbazole5af77.png?size=195x0)


