اسم المنتج	(4-(9-فينيل-9H-كربازول-3-ييل)فينيل)حمض البورونيك
رقم كاس	1240963-55-6
الصيغة الجزيئية	C₂₄H₁₈بنو₂
الوزن الجزيئي	363.22
كود الابتسامات	أوب (C 1= CC=C (C 2= CC 3= C (C=C2) N (C 4= CC=CC=C4) C 5= C3C=CC=C5) C=C1) O
رقم مدل	MFCD30063200
معرف بوبتشيم	58351149
مفتاح إنشي	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

الطريق الاصطناعية

التوليف:1240963-55-6

	+		→
121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

إنتاجية	توليف	الإجراء التجريبي
88%	المرحلة رقم 1: عند درجة -78 - 20; لمدة 20 ساعة؛ جو خامل المرحلة رقم 2: مع كلوريد الهيدروجين في رباعي هيدروفيوران؛ الماء لمدة 7 ساعات.	مثال 2: في هذا المثال، يتم وصف مثال لتحضير 3-[4-(9-فينانثرينيل)-فينيل]-9-فينيل-9H-كاربازول (اختصار: PCPPn) ممثلة بالصيغة الهيكلية (102) في النموذج 1. الخطوة 1: طريقة تصنيع 4-(9-فينيل-9H-كاربازول-3-ييل) حمض فينيل بورونيك إلى دورق ثلاثي الأعناق سعة 300 مل تمت إضافة 8.0 جم (20 مللي مول) من 3-(4-بروموفينيل)-9-فينيل-9H-كاربازول الذي تم الحصول عليه في مخطط التفاعل (F1-2)، وتم استبدال الجو الموجود في الدورق بالنيتروجين، ثم 100 مل من تمت إضافة رباعي هيدروفيوران المجفف (اختصار: THF) إلى الدورق، وتم تخفيض درجة الحرارة إلى -3.4 مل (30 مللي مول) من ثلاثي ميثيل بورات إلى الخليط، وتم تقليب الخليط الذي أضيف إليه ثلاثي ميثيل بورات عند -78 درجة لمدة ساعتين وعند درجة حرارة الغرفة لمدة 18 ساعة. بعد التفاعل، تمت إضافة حمض الهيدروكلوريك المخفف بمقدار 1 مولار إلى محلول التفاعل حتى يصبح المحلول حمضيًا. تم تقليب المحلول لمدة 7 ساعات. تم استخلاص المحلول باستخدام أسيتات إيثيل، وتم غسل الطبقة العضوية الناتجة بمحلول ملحي مشبع. بعد الغسيل، تمت إضافة كبريتات المغنيسيوم إلى الطبقة العضوية لإزالة الرطوبة. تم ترشيح المعلق، وتم تركيز ناتج الترشيح، وإضافة الهكسان. تم تشعيع الخليط بالموجات فوق الصوتية ثم إعادة بلورته للحصول على 6.4 جم من المسحوق الأبيض، المادة المستهدفة، بإنتاجية 88%. يظهر مخطط التفاعل للخطوة 1 (F2-1).
88%	المرحلة رقم 1: مع n- بوتيليثيوم في رباعي هيدروفيوران؛ الهكسان عند -78 درجة؛ لمدة ساعتين؛ جو خامل المرحلة الثانية: عند درجة -78 - 20; لمدة 20 ساعة؛ المرحلة رقم 3: مع كلوريد الهيدروجين في رباعي هيدروفيوران؛ الهكسان. الماء لمدة 7 ساعات. جو خامل	الخطوة 1: تخليق 4-(9-فينيل-9H-كاربازول-3-ييل) حمض فينيل بورونيك: في دورق ثلاثي العنق سعة 300 مل، 8.0 جم (20 ملمول) من 3-(4-بروموفينيل)-9-فينيل-9H-كاربازول تم وضعها. تم استبدال الهواء الموجود في الدورق بالنيتروجين، وأضيف 100 مل من رباعي هيدروفيوران المجفف (THF)، وخفضت درجة الحرارة إلى -78 درجة. إلى هذا المحلول المختلط، تمت إضافة 15 مل (24 مليمول) من محلول هكسان بوتيليثيوم 1.65 مول/لتر قطرة قطرة. تم تقليب المحلول المختلط مع محلول n-butyllithium hexane لمدة ساعتين. تمت إضافة 3.4 مل (30 مللي مول) من ثلاثي ميثيل بورات إلى هذا الخليط، وتم تقليب الخليط عند -78 درجة لمدة ساعتين وعند درجة حرارة الغرفة لمدة 18 ساعة. بعد التفاعل، تمت إضافة 1 مولار من حمض الهيدروكلوريك المخفف إلى محلول التفاعل حتى يصبح المحلول حمضيًا. تم تقليب المحلول مع حمض الهيدروكلوريك المخفف المضاف لمدة 7 ساعات. تم استخلاص المحلول باستخدام أسيتات إيثيل، وتم غسل الطبقة العضوية الناتجة بمحلول كلوريد الصوديوم المائي المشبع. وبعد الغسيل، تضاف كبريتات المغنيسيوم إلى الطبقة العضوية لامتصاص الرطوبة. تم ترشيح المعلق، وتركيز ناتج الترشيح، وإضافة الهكسان إليه. تم تشعيع الخليط بالموجات فوق الصوتية ثم إعادة بلورته للحصول على 6.4 جم من المسحوق الأبيض، والذي كان هدف التوليف، بإنتاجية 88٪. يتم وصف مخطط التفاعل للخطوة 1 أعلاه أدناه. [0361] كانت قيم Rf للمادة المستهدفة و3-(4-بروموفينيل)-9-فينيل-9H-كاربازول 0 (مصدر) و0.53، على التوالي، كما تم تحديدها بواسطة كروماتوجرافيا الطبقة الرقيقة لهلام السيليكا (TLC) (تطوير المذيب: أسيتات إيثيل/هكسان، نسبة 1:10). بالإضافة إلى ذلك، كانت قيم Rf للمادة المستهدفة و3-(4-بروموفينيل)-9-فينيل-9H-كاربازول 0.72 و0.93، على التوالي، كما هو محدد بواسطة تحليل كروماتوجرافيا الطبقة الرقيقة لهلام السيليكا (TLC) باستخدام أسيتات الإيثيل كمذيب متطور.

الخواص الكيميائية

يشكل هذا المركب العطري متعدد الحلقات الممتد مسحوقًا بلوريًا أبيض إلى-أبيض مع نقطة انصهار عالية تبلغ 182-186 درجة ونقطة غليان عالية جدًا متوقعة تبلغ 555.9 درجة، مما يعكس تركيبه الكبير والصلب والمستوي. وتقدر الكثافة بـ 1.18 جم/سم³. والذوبان ضعيف في المذيبات غير القطبية-مثل الهكسان ولكنه جيد في العطريات القطبية المذيبات مثل THF و1,4-ديوكسان وDMF. لتحقيق الاستقرار، يجب تخزينه تحت جو خامل (النيتروجين/الأرجون) عند 2-8 درجة في حاوية محكمة الغلق ومقاومة للرطوبة. تستفيد مجموعة حمض البورونيك من الاقتران الممتد للجزيء، والذي يمكنه تثبيت شكل حمض البورونيك.

وصف

[4-(9-فينيلكاربازول-3-yl)فينيل]حمض البورونيك هو حالة-من-وحدة البناء الفنية المصممة للإلكترونيات الضوئية العضوية المتقدمة. إنه يجمع بشكل أنيق وحدة كربازول-نقل كلاسيكي، ثقب-، وشكل شديد الانارة مع حرارة ممتازة و الاستقرار المورفولوجي-مع حمض فينيل بورونيك معلق عبر رابطة واحدة. يتم استبدال الموضع 9 للكاربازول بحلقة فينيل، مما يعطل التبلور المفرط ويعزز تكوين نظارات غير متبلورة مستقرة - وهي خاصية مهمة لتصنيع الأجهزة ذات الأغشية الرقيقة. يدمج هذا التصميم الجزيئي بسلاسة قدرة ممتازة على نقل الشحنة مع المقبض الاصطناعي متعدد الاستخدامات لحمض البورونيك، مما يتيح دمجه في مترافق أكبر حجمًا ومحدد بدقة الأنظمة عبر تفاعلات الاقتران.

الاستخدامات

1. التركيب الدوائي

على الرغم من أنه ليس وسيطًا دوائيًا نموذجيًا، إلا أن تركيبته الكبيرة والمسطحة والفلورية تجعله مرشحًا لتطوير عوامل علاجية تعمل عن طريق الإقحام (على سبيل المثال، كموثقات الحمض النووي في علم الأورام) أو كعوامل تصوير. يسمح حمض البورونيك بالاقتران لاستهداف النواقل.

2. البحث والتطوير في مجال الكيماويات الزراعية

الاستخدام المحتمل محدود ولكن يمكن استكشافه في تصميم أجهزة تتبع أو تحقيقات الفلورسنت لدراسة امتصاص المواد الكيميائية الزراعية داخل النباتات وانتقالها واستقلابها، مع الاستفادة من مضانها القوي.

3. تركيب المواد الوظيفية

وهذا هو تطبيقه الأساسي والأكثر أهمية. فهو مونومر أساسي لمواد OLED وOPV-عالية الأداء.

● OLEDs: يُستخدم في التكثيف المتعدد لسوزوكي لتركيب المواد المضيفة والبواعث (خاصة للضوء الأزرق) وطبقات حجب الإلكترون-. يضمن الكاربازول نقلًا جيدًا للثقب، بينما يتيح حمض البورونيك تمديدًا دقيقًا للاقتران لضبط لون الانبعاث ومستويات الطاقة.

● OPVs: بمثابة لبنة بناء للبوليمرات المانحة أو الجزيئات الصغيرة-المانحة في الخلايا الشمسية العضوية.

● أخرى: تستخدم في خلايا البيروفسكايت الشمسية كثقب-نقل مكونات المواد وفي تركيب الأطر العضوية التساهمية (COFs) للتحفيز الضوئي أو الاستشعار.

4. لبنة البناء التركيبي العضوي

كاشف متميز لبناء الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المعقدة (PAHs) والجرافينات النانوية مع ذرات النيتروجين غير المتجانسة. إنه ضروري لعلماء المواد الذين يقومون بتطوير -الجيل القادم من أشباه الموصلات العضوية، حيث تكون الخصائص الإلكترونية للكاربازول وموثوقية اقتران حمض البورونيك ذات أهمية قصوى.

الوسم : (4-(9-فينيل-9h-كاربازول-3-ييل)فينيل) حمض البورونيك، الصين (4-(9-فينيل-9h-كربازول-3-يل)فينيل) مصنعي حمض البورونيك، الموردين, 239-01-0, 4 كلورو 2 ميثيل بنزوفورو 3 2 د بيريميدين, 40444-36-8, 99010-64-7, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl, OB C1 CC C C2 CC3 CC C2 N C4 CC CC C4 C5 C3C CC C5 C C1 O

(4-(9-فينيل-9H-كربازول-3-ييل)فينيل)حمض البورونيك

الطريق الاصطناعية

الخواص الكيميائية

وصف

الاستخدامات