5-برومو-2،3،3-تريميثيل-3H-إندول

يتم الحصول على هذا المركب عادةً في صورة مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض الفاتح إلى البني الفاتح. صيغته الجزيئية هي C11H12BrN، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 238.12. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 65-69 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.39 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، والميثانول، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وقابلية ذوبان ضئيلة في المذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من قلب إندولينين (3H-إندول) مع ذرة بروم في الموضع 5 وثلاث مجموعات ميثيل في الموضعين 2 و3، مع كون الموضع 3 عبارة عن كربون رباعي يحمل بديلين للميثيل. يعد النيتروجين الإيميني أساسيًا ويمكن أن يشارك في كيمياء التنسيق، بينما يتم تنشيط ذرة البروم تجاه تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالفلز الانتقالي. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة). يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية.

5 Bromo 2,3,3 trimethyl 3H indole هو أحد مشتقات الإندولينين الوظيفية التي تحتوي على ذرة بروم على حلقة البنزين واستبدال جوهرة ثنائي ميثيل في الموضع 3 للنظام ثنائي الحلقة المنصهر. يختلف قلب الإندولينين عن الإندول الأكثر شيوعًا من خلال وجود إيمين بدلاً من أمين في الموضع 2، مما يخلق نيتروجينًا أساسيًا قادرًا على التنسيق والتربيع. يقدم الكربون الرباعي في الموضع 3 مع مجموعتي الميثيل كتلة استاتيكية كبيرة وصلابة توافقية، مما يؤثر على كل من التفاعل الكيميائي والتعرف الجزيئي. توفر ذرة البروم في الموضع 5 مقبضًا متعدد الاستخدامات لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم مثل أدوات التوصيل سوزوكي، وسونوجاشيرا، وبوتشوالد هارتويج، مما يتيح إدخال مجموعات أريل، أو أريل غير متجانسة، أو أمينو متنوعة. هذا المزيج من النواة الحلقية غير المتجانسة الصلبة والمعوقة بشكل معيق مع هالوجين قابل للتعديل يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات معقدة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد، لا سيما في تخليق أصباغ السيانين، والمحسسات الضوئية، والمركبات النشطة بيولوجيا حيث تضفي سقالة الإندولينين خصائص فيزيائية ضوئية مرغوبة واستقرار التمثيل الغذائي.

وسيط لتخليق صبغ السيانين
يستخدم مشتق البروميندولينين على نطاق واسع ككتلة بناء رئيسية في تركيب أصباغ السيانين وتحقيقات الفلورسنت. يعمل قلب الإندولينين كوحدة حلقية غير متجانسة أساسية في العديد من الأصباغ القريبة من الأشعة تحت الحمراء المستخدمة في التصوير الحيوي، بما في ذلك تلك المستخدمة في الفحص المجهري الفلوري، وقياس التدفق الخلوي، والتصوير في الجسم الحي. تتيح ذرة البروم إمكانية التشغيل لضبط الأطوال الموجية للامتصاص والانبعاث، بينما تعمل مجموعات ثنائي ميثيل الجوهر على تعزيز الثبات الضوئي وتقليل التجميع.

لبنة لبناء محسسات ضوئية
في أبحاث العلاج الديناميكي الضوئي، يعمل هذا المركب كمقدمة لبناء المحسسات الضوئية التي تولد الأكسجين المفرد عند تنشيط الضوء. يمكن دمج قلب الإندولينين في أنظمة مترافقة أكبر تمتص في النافذة العلاجية (600-800 نانومتر)، مما يتيح اختراق الأنسجة بشكل أعمق. يوفر البروم مقبضًا لربط الأجزاء المستهدفة لتعزيز الانتقائية للخلايا السرطانية أو الكائنات الحية الدقيقة المسببة للأمراض.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم المركب في تركيب الجزيئات النشطة بيولوجيا مع النشاط المحتمل ضد الاضطرابات العصبية والسرطان. يمكن أن يكون قلب الإندولينين بمثابة إيزوستير حيوي لدورات النيتروجين غير المتجانسة الأخرى، في حين يمكن للكربون الرباعي المعوق بشكل فراغي تحسين الاستقرار الأيضي عن طريق منع مسارات التحلل التأكسدي. تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة كمعدلات لمستقبلات الناقلات العصبية ومثبطات الإنزيم.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 5 برومو 2،3،3 ثلاثي ميثيل 3H إندول في تحولات متنوعة بما في ذلك الوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم، والإضافة المحبة للنواة إلى الإيمين، ورباعية النيتروجين الحلقي لتكوين أملاح الإندوليوم. تعتبر هذه الأملاح بمثابة سلائف قيمة لبناء أصباغ الهيميسيانين، وفوتوكرومات سبيروبيران، وغيرها من المواد الوظيفية ذات الخصائص البصرية القابلة للتحويل. تمتد فائدته إلى تخليق المجسات الجزيئية والمواد الوظيفية حيث يضفي قلب الإندولينين خصائص إلكترونية وفيزيائية ضوئية مرغوبة.

الوسم : 5-برومو-2,3,3-تريميثيل-3h-إندول، الصين مصنعون وموردون 5-برومو-2,3,3-تريميثيل-3h-إندول, حمض (4-(9-فينيل-9H-كاربازول-3-يل)فينيل)بورونيك, 1240963-55-6, 239-01-0, 9-إيثيل-9H-كاربازول-2-أمين, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, OB C1 CC C C2 CC3 CC C2 N C4 CC CC C4 C5 C3C CC C5 C C1 O