ميثيل 5-كلورو-1H-بيرول-3-كربوكسيلات

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض إلى الأصفر الشاحب. صيغته الجزيئية هي C6H6ClNO2، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 159.57. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 112-116 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.42 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول والإيثانول وأسيتات الإيثيل وثنائي كلورو ميثان، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وقابلية ذوبان ضئيلة في المذيبات غير القطبية-مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بيرول مع ذرة الكلور في الموضع 5 وإستر الميثيل في الموضع 3. يعتبر البيرول NH حمضيًا ضعيفًا ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية، في حين أن وظيفة الإستر تكون عرضة للتحلل المائي في الظروف الحمضية أو الأساسية. يعتبر التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

ميثيل 5-كلورو-1H-بيرول-3-كربوكسيلات هو مشتق بيرول وظيفي يحمل كلا من الهالوجين ومجموعة إستر على الحلقة العطرية غير المتجانسة - المكونة من خمسة أعضاء. يوفر قلب البيرول نظامًا عطريًا غنيًا بالإلكترونات - قادرًا على المشاركة في تفاعلات التراص π- والترابط الهيدروجيني من خلال مجموعة NH. تقدم ذرة الكلور في الموضع 5- خاصية سحب الإلكترون- وتعمل كمقبض متعدد الاستخدامات لتفاعلات الاقتران المحفز بمعدن انتقالي، مثل أدوات التوصيل سوزوكي، وسونوغاشيرا، وبوخوالد-هارتفيغ، مما يتيح إدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة أو أمينو متنوعة. يوفر إستر الميثيل في الموضع 3 مكافئًا محميًا لحمض الكربوكسيل، مما يوفر موقعًا لمزيد من الوظائف من خلال التحلل المائي، أو الاسترة التبادلية، أو اختزال الكحول المقابل. هذا المزيج من الهالوجين القابل للتعديل وحمض الكربوكسيل الكامن على قلب عطري متغاير متميز يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا تعتمد على البيرول مع نشاط بيولوجي محتمل.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم إستر الكلوروبيرول هذا في تصنيع المركبات ذات النشاط المحتمل ضد السرطان والالتهابات والالتهابات الميكروبية. تعمل ذرة البروم على تمكين-التنويع في المراحل المتأخرة من خلال تفاعلات الاقتران-المتقاطعة، مما يسمح بالاستكشاف السريع لعلاقات النشاط الهيكلية-. تنتشر الجزيئات التي تحتوي على البيرول- في المنتجات الطبيعية النشطة بيولوجيًا والمستحضرات الصيدلانية، بما في ذلك الستاتينات ومشتقات البورفيرين. يمكن تحلل الإستر مائيًا إلى حمض كربوكسيلي لاقتران الأميد مع أمين- يحتوي على حاملات دوائية، مما يسهل إنشاء مكتبات مركبة لاكتشاف الأدوية.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء دورات غير متجانسة مندمجة مثل البيرولو[2,3-d]البيريميدينات، البيرولو[3,2-b]البيريدينات، والإندولات من خلال تسلسل التدوير أو الاقتران المتقاطع. تسمح ذرة الكلور بمزيد من الإلغاء عبر التفاعلات المحفزة بالمعادن، مما يتيح الوصول إلى مكتبات متنوعة هيكليًا. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية لمعرفة خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب البيرول الصلب قيدًا توافقيًا مفيدًا لانتقائية الهدف والاستقرار الأيضي.

وسيط لتخليق البورفيرين والبوديبي
تعتبر مشتقات البيرول-3-كربوكسيلات مواد أولية قيمة في تخليق البورفيرينات والديبيرينات وأصباغ البورون-ديبيرروميثين. يمكن معالجة مجموعة الإستر لإدخال سلاسل إذابة أو أجزاء مستهدفة، بينما يوفر الكلور مقبضًا لمزيد من الوظائف لضبط الخصائص الفيزيائية الضوئية. تجد هذه المركبات الفلورية تطبيقات في التصوير الحيوي والعلاج الديناميكي الضوئي والأجهزة الإلكترونية الضوئية مثل الثنائيات العضوية الباعثة للضوء والخلايا الشمسية.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك ميثيل 5-كلورو-1H-بيرول-3-كربوكسيلات في تحولات متنوعة بما في ذلك فورميل فيلسماير-هاك، والوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم، واستراتيجيات التعدين الموجهة. يمكن اختزال الإستر إلى الكحول المقابل لتكوين الأثير أو تحويله إلى مجموعات وظيفية أخرى. يمكن حماية البيرول NH، أو ألكلته، أو أكسيلته لمزيد من تفصيل السقالة. تمتد فائدتها إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث تضفي حلقة البيرول خصائص إلكترونية وهيكلية مرغوبة.

الوسم : ميثيل 5-كلورو-1h-بيرول-3-كربوكسيلات، الصين ميثيل 5-كلورو-1h-بيرول-3-كربوكسيلات المصنعين والموردين