3-كلوروفينيل ثيوريا

3-كلوروفينيل ثيوريا

رقم CAS: 4947-89-1
الصيغة الجزيئية: C7H7ClN2S
الوزن الجزيئي: 186.66
رمز الابتسامات: S=C(N)NC1=CC=CC(Cl)=C1

مقدمة المنتج

اسم المنتج

3-كلوروفينيل ثيوريا

رقم كاس

4947-89-1

الصيغة الجزيئية

C7H7ClN2S

الوزن الجزيئي

186.66

كود الابتسامات

S=C(N)NC1=CC=CC(Cl)=C1

رقم مدل

MFCD00022165

 

الخواص الكيميائية

 

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أصفر شاحب إلى بيج فاتح. صيغته الجزيئية هي C9H8ClN3، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 193.63. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 158-162 درجة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد، ثنائي ميثيل فورماميد، والميثانول، قابل للذوبان بشكل معتدل في أسيتات الإيثيل وثنائي كلورو ميثان، وغير قابل للذوبان عمليا في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتميز الجزيء بحلقة بيرازول مستبدلة بمجموعة أمينو في الموضع 5 ومجموعة 3 كلورو فينيل في الموضع 3. يمكن أن يشارك البيرازول NH والأمين الأولي في الرابطة الهيدروجينية، بينما توفر ذرة الكلور موقعًا لمزيد من التشغيل. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة أمرًا كافيًا؛ يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية.

 

وصف

 

3 (3 كلوروفينيل)-1H البيرازول-5-أمين هو مشتق من البيرازول غير المستبدل حيث يتم وضع مجموعة 3 كلوروفينيل الساحبة للإلكترون وأمين أولي محب للنواة على الحلقة العطرية غير المتجانسة ذات الأعضاء الخمسة. يوفر قلب البيرازول، الذي يحتوي على ذرتين نيتروجين متجاورتين، قدرات مانح رابطة الهيدروجين (NH) والمستقبل (نيتروجين من نوع البيريدين)، مما يجعله سقالة مميزة للتعرف الجزيئي في الكيمياء الطبية. يقدم بديل الكلوروفينيل الفوقي خاصية محبة للدهون وتعديل إلكتروني، والذي يمكن أن يؤثر على التفاعلات الملزمة مع الأهداف البيولوجية ويعزز نفاذية الغشاء. يوفر الأمين الأساسي مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الاشتقاق من خلال تكوين الأميد، أو الألكلة، أو الديازوتية، مما يتيح الوصول السريع إلى مكتبات المركبات المتنوعة. هذا المزيج من الأمين القابل للتعديل والحلقة العطرية المهلجنة على قلب حلقي غير متجانس صلب يجعل المركب لبنة بناء قيمة في تخليق مثبطات الإنزيمات وروابط المستقبلات والجزيئات النشطة دوائيًا الأخرى.

 

الاستخدامات

 

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام مشتق الأمينوبيرازول ككتلة بناء لتصنيع مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى. يمكّن الأمين الأساسي من اقتران أميد مناسب مع حمض الكربوكسيل الذي يحتوي على حاملات دوائية، مما يسمح بالتوليد السريع للمكتبات لدراسات علاقة نشاط البنية. يمكن أن يشارك نواة البيرازول في الروابط الهيدروجينية مع مواقع الإنزيم النشطة، بينما تساهم مجموعة الكلوروفينيل 3 في التفاعلات الكارهة للماء ويمكن أن تؤثر على الاستقرار الأيضي. تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة لإمكاناتها في علاج السرطان والأمراض الالتهابية.

 

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء دورات غير متجانسة منصهرة مثل بيرازولو[1,5 أ]بيريميدين، بيرازولو[3,4 د]بيريميدين، وإميدازو[1,2 ب]بيرازول من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي مع مختلف الدينوكليوفيلات. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية على نطاق واسع بحثًا عن خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب البيرازول الصلب قيدًا مطابقًا مفيدًا لانتقائية الهدف. يمكن تطوير ذرة الكلور بشكل أكبر من خلال الاقتران المتقاطع لإدخال تنوع إضافي بعد تكوين الدورة غير المتجانسة.

 

بحوث الكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يتم استخدام مشتق البيرازول كنقطة انطلاق لتطوير مبيدات الفطريات ومبيدات الأعشاب الجديدة. غالبًا ما تستهدف المواد الكيميائية الزراعية المعتمدة على البيرازول الإنزيمات الرئيسية في مسببات الأمراض النباتية، مثل هيدروجيناز السكسينات. تعمل مجموعة الكلوروفينيل 3 على تعزيز محبة الدهون لتحسين اختراق البشرة، بينما تسمح المجموعة الأمينية بربط الأجزاء السامة لتحسين النشاط البيولوجي والثبات البيئي.

 

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره كتلة بناء اصطناعية متعددة الاستخدامات، يشارك 3 (3 كلورو فينيل) -1H بيرازول-5-أمين في تحولات متنوعة بما في ذلك أسلة N، وألكلة N، وديازوتيزيشن يتبعها اقتران الآزو. يمكن أن تخضع حلقة البيرازول لاستبدال إلكتروفيلي في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة مجموعات الأمينو والكلوروفينيل، مما يتيح إدخال بدائل إضافية. توفر ذرة الكلور مقبضًا للوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم مثل تفاعلات سوزوكي وبوخوالد هارتويج، مما يسمح ببناء بنيات جزيئية معقدة لتطبيقات كيمياء المواد والمستحضرات الصيدلانية.

 

الوسم : 3-كلوروفينيل ثيوريا، الصين 3-كلوروفينيل ثيوريا المصنعين والموردين, 2 5 ثنائي ميثوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كربالدهيد, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1

إرسال التحقيق

whatsapp

الهاتف

البريد الإلكتروني

التحقيق

حقيبة