3-(أمينوميثيل)-5-بروموبيريدين

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل-مادة صلبة منخفضة الذوبان أو سائل لزج أصفر شاحب عند درجة الحرارة المحيطة. صيغته الجزيئية هي C6H7BrN2، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 187.04. تبلغ نقطة الغليان حوالي 269 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.57 جم/سم مكعب. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، والميثانول، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يحتوي الجزيء على حلقة بيريدين مستبدلة بذرة بروم في الموضع 5 وأمين أولي متصل عبر رابط الميثيلين في الموضع 3. مجموعة الأمين عرضة لتفاعلات التكثيف والأسيلة. يوصى بالتخزين في جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) في مكان مظلم للحفاظ على ثباته. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية والإيزوسيانات. يحمل المركب تصنيفات مخاطر GHS التي تشير إلى سمية حادة واحتمالية تهيج الجلد والعين، مما يتطلب احتياطات السلامة المناسبة أثناء التعامل معه.

3-(أمينوميثيل)-5-بروموبيريدين هو مشتق بيريدين ثنائي الوظيفة يضم ذرة بروم في الموضع 5- ومجموعة ميثانامين في الموضع 3- من الحلقة العطرية غير المتجانسة. يوفر قلب البيريدين منصة عطرية تعاني من نقص الإلكترون- وقادرة على المشاركة في تفاعلات تكديس π والترابط الهيدروجيني من خلال حلقة النيتروجين. تعمل ذرة البروم كمقبض متعدد الاستخدامات لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالمعادن الانتقالية مثل أدوات التوصيل سوزوكي، وسونوجاشيرا، وبوتشوالد-هارتفيغ، مما يتيح إدخال بدائل أريل أو ألكينيل أو أمينو متنوعة. يوفر الأمين الأولي تفاعلًا محبًا للنواة لتكوين الأميد، أو الأمينة الاختزالية، أو الألكلة، مما يسمح بمزيد من الاشتقاق. يوفر فاصل الميثيلين بين الأمين وحلقة البيريدين مرونة توافقية مع الحفاظ على إمكانية الوصول إلى المجموعة الوظيفية. هذا المزيج من الهالوجين التفاعلي والأمين المحب للنواة على سقالة عطرية مغايرة مدمجة يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات معقدة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم مشتق البروموبيريدين في تصنيع مثبطات الكيناز، والعوامل المضادة للفيروسات، والمركبات العلاجية الأخرى. تتيح ذرة البروم للبلاديوم-وصلات متقاطعة محفزة-إدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة دوائية، بينما يسمح الأمين الأولي باقتران أميد ملائم مع شظايا تحتوي على حمض كربوكسيلي-. تم استكشاف مشتقات هذه السقالة كمثبطات محتملة للأهداف الفيروسية الناشئة وكعناصر بناء لمتحللات البروتين الانتقائية في أبحاث الأورام.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يتيح مزيج البروم المنشط والأمين الأولي بناء أنظمة حلقية غير متجانسة منصهرة مثل إيميدازو[1,2-a]بيريدين، وبيرازولو[3,4-ب]بيريدين، وأنظمة حلقات أخرى غنية بالنيتروجين من خلال تفاعلات التدوير. تنتشر هذه الأطر الحلقية غير المتجانسة في برامج اكتشاف الأدوية التي تستهدف السرطان والالتهابات والأمراض المعدية. يمكن أيضًا تحويل البروم إلى مشتقات حمض البورونيك لمزيد من أدوات توصيل سوزوكي، مما يتيح التوليد السريع للمكتبات المركبة.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن أن ينسق نيتروجين البيريدين مع المعادن الانتقالية، ويشكل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. بعد الاشتقاق المناسب في مواضع الأمين أو البروم، يتم فحص هذه الروابط للتطبيقات التحفيزية بما في ذلك تفاعلات الاقتران والأكسدة. تؤثر ذرة البروم -الساحبة للإلكترون على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح -ضبطًا دقيقًا لأداء المحفز.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 3-(أمينوميثيل)-5-بروموبيريدين في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال المحب للنواة، والبلاديوم-الاقترانات المتقاطعة المحفزة، والأمين الاختزالي. يتيح التفاعل المتعامد للبروم والأمين التشغيل المتسلسل: يمكن حماية الأمين أو اشتقاقه أثناء مشاركة البروم في الاقتران المتبادل، يليه إزالة الحماية ومزيد من التفصيل. تمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث تضفي حلقة البيريدين خصائص مرغوبة مثل التنسيق المعدني وقدرة الارتباط الهيدروجيني.

الوسم : 3- (أمينوميثيل) -5-بروموبيريدين، الصين 3-(أمينوميثيل) -5-بروموبيريدين المصنعين والموردين, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, حلقة عطرية غير متجانسة, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1