ميثيل 5-ميثوكسينيكوتينات

يتم الحصول على هذا المركب عادة في صورة مادة صلبة بلورية بيضاء إلى بيضاء اللون-ذات رائحة باهتة مثل الإستر-. صيغته الجزيئية هي C8H9NO3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 167.16. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 86–90 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا-. تبلغ نقطة الغليان حوالي 270-275 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.20 جم/سم مكعب عند 20 درجة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول والإيثانول وأسيتات الإيثيل وثنائي كلورو ميثان، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الأسيتون وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية -مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بيريدين مع مجموعة ميثوكسي في الموضع 5 وإستر ميثيل في الموضع 3. تكون وظيفة الإستر عرضة للتحلل المائي في ظل الظروف الحمضية أو الأساسية. يعتبر التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية والقواعد القوية.

ميثيل 5- ميثوكسينيكوتينات هو مشتق بيريدين غير مستبدل يضم كلا من مجموعة ميثوكسي وإستر ميثيل متصلين بالحلقة العطرية غير المتجانسة. يُنشئ قلب البيريدين، مع النيتروجين الذي يسحب الإلكترون -، منصة تعاني من نقص الإلكترون - بشكل معتدل ويمكنها المشاركة في تفاعلات التراص والترابط الهيدروجيني π-. يتبرع بديل الميثوكسي الموجود في الموضع 5 بكثافة الإلكترون من خلال الرنين، مما يقاوم جزئيًا نقص الإلكترون في الحلقة ويؤثر على تفاعلية المواضع المجاورة. يعمل جزء الإستر في الموضع 3 كمكافئ حمض كربوكسيلي محمي، مما يوفر مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال التحلل المائي، أو الاسترة التبادلية، أو اختزال الكحول المقابل. هذا المزيج من مجموعة التبرع بالإلكترون والإستر القابل للتعديل على سقالة عطرية صلبة يجعل المركب وسيطًا قيمًا في الكيمياء الطبية والتخليق العضوي، حيث يمكن لحلقة البيريدين المشاركة في التعرف البيولوجي ويوفر الإستر نقطة للتنويع.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام إستر الميثوكسيبيريدين ككتلة بناء لتوليف المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الاضطرابات العصبية والالتهابات. يمكن تحلل مجموعة الإستر إلى حمض الكربوكسيل لاقتران الأميد مع الأمينات التي تحتوي على -حاملات دوائية، مما يتيح التوليد السريع للمكتبات لدراسات علاقة النشاط الهيكلي-. يمكن لمجموعة الميثوكسي التأثير على الاستقرار الأيضي وتقارب الارتباط من خلال التأثيرات الإلكترونية والستيرية، بينما يوفر قلب البيريدين قدرة ترابط الهيدروجين - الضرورية للتفاعلات المستهدفة.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء دورات غير متجانسة مندمجة مثل بيريدو[3,4-د]بيريميدين، بيرازولو[3,4-ب]بيريدينات، وإيميدازو[1,2-أ]بيريدين من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. يمكن الاحتفاظ بمجموعة الميثوكسي أو تحويلها إلى وظائف أخرى لتعديل الخصائص الإلكترونية للدورات غير المتجانسة الناتجة. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية على نطاق واسع لمعرفة خصائصها الدوائية في علاج الأورام والبرامج المضادة للالتهابات.

وسيط لمشتقات حمض النيكوتينيك
ينتج عن التحلل المائي للإستر 5- حمض ميثوكسينيكوتينيك، وهو لبنة بناء قيمة لتحضير نظائر حمض النيكوتينيك ذات النشاط البيولوجي المحتمل. يتم استكشاف هذه المشتقات لقدرتها على تعديل استقلاب الدهون، أو العمل كعوامل مضادة- لخلل الدهون، أو بمثابة بروابط لمستقبلات البروتين G المقترنة. يمكن لمجموعة الميثوكسي أن تعزز الاستقرار الأيضي مقارنة بحمض النيكوتينيك غير المستبدل.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك ميثيل 5- ميثوكسينيكوتينات في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة (بعد التنشيط)، وتفاعلات الاقتران المحفز بالبلاديوم-المتقاطعة- (بعد الهالوجين)، واستراتيجيات المعدنة الموجهة. يمكن اختزال الإستر إلى الكحول المقابل لتكوين الأثير أو تحويله إلى مجموعات وظيفية أخرى. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث تضفي حلقة البيريدين خصائص إلكترونية وترابط هيدروجينية مرغوبة.

الوسم : ميثيل 5-ميثوكسينيكوتينات، الصين ميثيل 5-ميثوكسينيكوتينات المصنعين والموردين, 15069-92-8, 504413-35-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, حلقة عطرية غير متجانسة, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1