1- (4-أمينو-3-كلوروفينيل) إيثانون

1- (4-أمينو-3-كلوروفينيل) إيثانون

رقم CAS:6953-83-9
الصيغة الجزيئية:C8H8ClNO
الوزن الجزيئي:169.61
رمز الابتسامات:CC(C1=CC=C(N)C(Cl)=C1)=O

مقدمة المنتج

اسم المنتج

1- (4-أمينو-3-كلوروفينيل) إيثانون

رقم كاس

6953-83-9

الصيغة الجزيئية

C8H8ClNO

الوزن الجزيئي

169.61

كود الابتسامات

CC(C1=CC=C(N)C(Cl)=C1)=O

رقم مدل

MFCD06411008

 

الخواص الكيميائية

 

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أصفر إلى بني فاتح. صيغته الجزيئية هي C8H8ClNO، ويقابل الوزن الجزيئي 169.61. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 118-122 درجة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية القطبية مثل الميثانول والإيثانول والأسيتون، وقابل للذوبان بشكل معتدل في أسيتات الإيثيل وثنائي كلورو ميثان، وقابل للذوبان بشكل طفيف في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من قلب الأسيتوفينون مع مجموعة أمينو في الموضع 4 وذرة الكلور في الموضع 3. يكون الأمين الأولي عرضة لتفاعلات الأسلة، الألكلة، والأزوتة، في حين أن كربونيل الكيتون يمكن أن يخضع لتفاعلات الإضافة والتكثيف النووية. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية والإيزوسيانات.

 

وصف

 

1-(4-Amino-3-كلوروفينيل)الإيثانون هو مشتق أسيتوفينون غير بديل يضم مجموعة أمينية وذرة كلور على الحلقة العطرية. يجمع الجزيء بين تفاعلية الأمين العطري الأولي مع الخاصية الكهربية لكيتون الميثيل، مما يخلق لبنة بناء متعددة الوظائف وثنائية الوظيفة. يمكن أن تشارك المجموعة الأمينية في الروابط الهيدروجينية وتعمل كمقبض محب للنواة لمزيد من الاشتقاق من خلال تكوين الأميد، أو الأزوتة، أو الألكلة. تقدم ذرة الكلور خاصية سحب الإلكترون وتوفر موقعًا لتفاعلات الاقتران المحفزة بالمعادن الانتقالية أو الاستبدال العطري المحب للنواة. توفر مجموعة الأسيتيل مقبضًا لتفاعلات التكثيف أو الاختزال أو الأكسدة إلى حمض الكربوكسيل. هذا المزيج من الوظائف على سقالة عطرية مدمجة يجعل المركب ذا قيمة في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا، وخاصة الأنظمة الحلقية غير المتجانسة والوسائط الصيدلانية.

 

الاستخدامات

 

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام مشتق الأمينوكلورواسيتوفينون ككتلة بناء لتركيب المركبات ذات الأنشطة المحتملة المضادة للميكروبات والمضادة- للالتهابات والسرطان. تتيح المجموعة الأمينية اقتران الأميد المناسب مع حمض الكربوكسيل - المحتوي على حاملات دوائية، بينما يمكن أن يخضع الكيتون للتكثيف مع الهيدرازينات لتكوين هيدرازونات أو مع هيدروكسيل أمين لتكوين أوكسيمات. تتيح ذرة الكلور -تنويع المرحلة المتأخرة من خلال تفاعلات الاقتران-المتقاطعة، مما يتيح الاستكشاف المنهجي لعلاقات النشاط الهيكلية-.

 

الصبغة والصباغ المتوسطة
تعتبر الأمينات العطرية مع بدائل الهالوجين بمثابة سلائف قيمة في تركيب أصباغ وأصباغ الآزو. تؤدي عملية ديازوتة المجموعة الأمينية متبوعة بالاقتران مع مكونات اقتران مختلفة إلى الحصول على منتجات ملونة بشكل مكثف مع خصائص امتصاص قابلة للضبط. يمكن لذرة الكلور أن تؤثر على تقارب الصبغة للركائز المختلفة وتساهم في ثباتها وثباتها.

 

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
تتيح العلاقة أورثو بين المجموعة الأمينية وشاردة الأسيتيل بناء حلقات غير متجانسة مندمجة مثل الكينولين، الإندول، والبنزوديازيبينات من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. على سبيل المثال، ينتج عن تكثيف فريدلاندر مع الكيتونات أو الألدهيدات مشتقات الكينولين، في حين يمكن للأمين الاختزالي الذي يتبعه التدوير أن يصل إلى سقالات الإندول. تنتشر هذه الأنظمة الحلقية غير المتجانسة في العوامل الصيدلانية ويتم فحصها لمعرفة أنشطتها البيولوجية المتنوعة.

 

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره كتلة بناء اصطناعية متعددة الاستخدامات، يشارك 1-(4-أمينو-3-كلوروفينيل) الإيثانون في تحولات متنوعة بما في ذلك الأسلة الانتقائية للمجموعة الأمينية، والإضافة المحبة للنواة إلى الكيتون، والاقترانات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم في موقع الكلور. يمكن حماية المجموعة الأمينية للسماح بالتلاعب بالكيتون، أو يمكن اختزال الكيتون إلى الكحول المقابل لمزيد من الأداء الوظيفي. وتمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يوفر مزيج الأمين والهالوجين والكربونيل فرصًا للتطور الجزيئي الخاضع للتحكم.

 

الوسم : 1- (4-أمينو-3-كلوروفينيل) إيثانون، الصين 1- (4-أمينو-3-كلوروفينيل) مصنعي الإيثانون والموردين, [1,1':4',1''-تيرفينيل]-4,4''-ثنائي كربوكسالدهيد, 111759-27-4, 2،5 ثنائي ميثيل 1،1،4،1 تيرفينيل 4،4 ثنائي كربالدهيد, 474974-24-8, 62940-38-9, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1

إرسال التحقيق

whatsapp

الهاتف

البريد الإلكتروني

التحقيق

حقيبة