5- (4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان-2-ييل)بيريدين-3-أمين

5- (4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان-2-ييل)بيريدين-3-أمين

رقم CAS: 1073354-99-0

مقدمة المنتج
اسم المنتج 5- (4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان-2-ييل)بيريدين-3-أمين
رقم كاس 1073354-99-0

 

الخواص الكيميائية

 

يتم عزل هذا المركب عادةً على هيئة مسحوق بلوري بلون أبيض مصفر إلى بيج فاتح مع شخصية باهتة تشبه الأمين-. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 112-116 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.13 جم/سم3 في الظروف المحيطة، مع الصيغة الجزيئية C11H17BN2O2 والوزن الجزيئي 220.08. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان ورباعي هيدرو الفوران وخلات الإيثيل وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر ذوبانًا معتدلًا في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يكون إستر بيناكول بورونات عرضة للتحلل المائي البطيء في ظل الظروف الرطبة، في حين أن الأمين الأولي يمكن أن يخضع للتكثيف مع مركبات الكربونيل. يوصى بالتخزين في حاوية محكمة الغلق تحت جو خامل (أرجون أو نيتروجين) عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي وتغير اللون التأكسدي. يجب إدارة الاتصال بالعوامل المؤكسدة القوية وأنهيدريدات الحمض والإيزوسيانات باستخدام الاحتياطات المخبرية المناسبة.

 

وصف

 

5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) يجسد البيريدين-3-أمين سقالة عطرية غير متجانسة ثنائية الوظيفة حيث تحمل حلقة البيريدين مجموعة أمينية في الموضع 3 وحمض بورونيك محمي بالبيناكول في الموضع 5. يُدخل نيتروجين البيريدين نقص الإلكترون إلى النظام العطري مع توفير موقع تنسيق إضافي للأيونات المعدنية أو تفاعلات الروابط الهيدروجينية. تخلق العلاقة الفوقية بين بدائل الأمينو والبورونات فصلًا زاويًا بمقدار 120 درجة بين هذه المقابض الوظيفية، مما يتيح بناء بنيات جزيئية غير خطية. يعمل إستر البيناكول كمجموعة حماية لحمض البورونيك، حيث يحميه من الأكسدة المبكرة أو المشاركة في التفاعلات غير المرغوب فيها بينما يظل قابلاً للإزالة بسهولة في ظل ظروف الأسترة الخفيفة. يقدم الأمين الأولي موقعًا محبًا للنواة لتكوين الأميد، أو الأمينة الاختزالية، أو تفاعلات الأزوتة. تعمل هذه الدورة غير المتجانسة المدمجة والكثيفة وظيفيًا بمثابة لبنة بناء متعددة الاستخدامات لإنشاء مكتبات جزيئية متنوعة حيث يلزم إدخال متحكم فيه لكل من وظائف الأمين والبورونات.

 

الاستخدامات

 

التوليف الدوائي
في برامج الكيمياء الطبية، يتم استخدام إستر أمينوبيريدين بورونات على نطاق واسع ككتلة بناء لتجميع مثبطات الكيناز و-معدلات مستقبلات البروتين المقترنة. تعمل مجموعة البورونات على تمكين اقترانات سوزوكي-مياورا مع هاليدات الأريل والأريل غير المتجانسة لتوليد هياكل ثنائية الأريل، بينما توفر المجموعة الأمينية مقبضًا لتكوين رابطة الأميد مع حمض الكربوكسيل - المحتوي على حاملات دوائية. تساهم حلقة البيريدين في ذوبان ملائم ويمكن أن تشارك في الروابط الهيدروجينية مع أهداف البروتين. تم استخدام هذه السقالة في تصنيع المركبات التي تستهدف الأورام والالتهابات والأمراض المعدية.


كيمياء التنسيق والحفز
يؤدي الجمع بين نيتروجين البيريدين والمجموعة الأمينية إلى إنشاء نظام ليجند ثنائي المسنن قادر على تثبيت أيونات المعادن الانتقالية في حالات الأكسدة المختلفة. يتم فحص المعقدات المعدنية المشتقة من هذا المركب لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الاقتران - وعمليات الأكسدة. يمكن أيضًا أن يشارك إستر البورونات في التحولات المعدنية-، مما يتيح التسلسل التحفيزي الترادفي حيث تخضع المركب نفسه للتشغيل أثناء التفاعل. تعمل هذه المجمعات كنماذج لفهم علاقات النشاط الهيكلية-في الحفز المتجانس.


تطبيقات علم المواد
إن الخصائص الإلكترونية الفريدة لبورونات أمينوبيريدين تجعلها ذات قيمة بالنسبة للمواد الوظيفية الهندسية بما في ذلك الأطر العضوية المعدنية والأطر العضوية التساهمية. يتيح القلب العطري غير المتجانس والمقابض التفاعلية المتعامدة إنشاء شبكات مسامية ذات أحجام مسام مخصصة وكيمياء سطحية. يؤدي الدمج في البوليمرات المترافقة من خلال تفاعلات الاقتران - المتقاطعة إلى إنتاج مواد ذات خصائص إلكترونية ضوئية قابلة للضبط للتطبيقات في الثنائيات الباعثة للضوء العضوي -والترانزستورات ذات التأثير الميداني-.


كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا عطريًا غير متجانس متعدد الوظائف، يشارك هذا المركب في تحولات متنوعة تتيح البناء المتسلسل للجزيئات المعقدة. تعمل مجموعة البورونات على تسهيل وصلات سوزوكي-ميورا، وتشان-لام، وهيك المؤكسدة، بينما تخضع المجموعة الأمينية لأمينة بوتشوالد-هارتفيغ، وتكوين الأميد، والألكلة الاختزالية. يمكن لنيتروجين البيريدين توجيه أحداث عملية المعدنة - ortho أو العمل كموقع تنسيق في عملية الانتقال -المعدنية- المحفزة لـ C–H. إن ملف التفاعل المتعامد هذا يجعله ذا قيمة لتجميع مكتبات البيريدينات المتعددة الاستبدال، ونظائر المنتجات الطبيعية، والمركبات النشطة بيولوجيًا حيث يلزم التحكم الدقيق في أنماط الاستبدال.

 

الوسم : 5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) بيريدين-3-امين، الصين 5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) بيريدين-3-امين المصنعين والموردين, حمض 2،4-ثنائي فلورو-3-بروبوكسي فينيل بورونيك, 1255945-85-7, 179899-07-1, حمض 5 فلورو 2 ميثوكسي فينيل بورونيك, 959904-53-1, البورونات وأحماض البوريك

إرسال التحقيق

whatsapp

الهاتف

البريد الإلكتروني

التحقيق

حقيبة