4-كلوروبيريدين 1-أكسيد

عادة ما يتم عزل هذا المركب على هيئة مادة صلبة بلورية يتراوح مظهرها من الأبيض إلى الأصفر الشاحب. صيغته الجزيئية هي C5H4ClNO، ويقابل الوزن الجزيئي 129.54. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 148-152 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.43 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك الميثانول والإيثانول والأسيتون وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في الماء بسبب وظيفة أكسيد N- القطبي وقابلية ذوبان محدودة في المذيبات غير القطبية- مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريدين مع ذرة الكلور في الموضع 4- ومجموعة أكسيد N- في الموضع 1. تغير شحنة أكسيد N بشكل كبير الخواص الإلكترونية لحلقة البيريدين، مما يزيد من كثافة الإلكترونات وينشطها نحو الاستبدال المحب للكهرباء. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب ملامسة عوامل الاختزال القوية والأحماض القوية.

4-أكسيد الكلوروبيريدين 1- هو أحد مشتقات البيريدين الوظيفية التي تتميز ببديل الكلور في الموضع 4- ووظيفة أكسيد N-. تقدم مجموعة أكسيد N- رابطة N–O مستقطبة مع شحنة موجبة رسمية على النيتروجين وشحنة سالبة على الأكسجين، مما يؤدي إلى تكوين ثنائي القطب الذي يؤثر بشكل كبير على التوزيع الإلكتروني للجزيء وتفاعله. يجعل هذا التعديل حلقة البيريدين أكثر ثراءً بالإلكترونات-مقارنة بالبيريدين الأصلي، مما يؤدي إلى تنشيطها نحو الاستبدال العطري المحب للكهرباء في مواضع محددة. توفر ذرة الكلور في الموضع 4- مقبضًا متعدد الاستخدامات لإزاحة النواة أو تفاعلات الاقتران المتقاطعة-، مع تعديل تفاعلها بواسطة تأثير التبرع بالإلكترون لأكسيد N. يُظهر المركب قابلية محسنة للذوبان في الماء مقارنةً بالبيريدينات المهلجنة بسبب وظيفة أكسيد N القطبي. هذا المزيج من الهالوجين التفاعلي ومجموعة أكسيد N المستقطبة على سقالة عطرية مغايرة مدمجة يجعل المركب وسيطًا قيمًا في التخليق العضوي، مما يتيح التحولات الانتقائية التي لا يمكن الوصول إليها بمشتقات البيريدين البسيطة.

الصيدلانية المتوسطة
يُستخدم مشتق أكسيد N- هذا في تركيب عوامل مضادة- للالتهابات ومضادات الميكروبات. يمكن أن تعمل مجموعة أوكسيد N- كشق من الدواء الأولي، حيث تخضع للاختزال الأنزيمي في الجسم الحي لتحرير البيريدين النشط- المحتوي على المركب الدوائي. تتيح ذرة الكلور مزيدًا من الوظائف من خلال الاستبدال المحب للنواة أو تفاعلات الاقتران - لتقديم بدائل متنوعة لتحسين النشاط البيولوجي.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
تخضع حلقة البيريدين المنشطة لاستبدال إلكتروفيلي في المواضع المتعامدة والفقرة لأكسيد N-، مما يتيح إدخال النيترو والهالوجين والبدائل الأخرى مع التحكم الكيميائي الكيميائي. يمكن أن يكشف الاختزال اللاحق لأكسيد N- عن البيريدين الأصلي، مما يوفر إمكانية الوصول إلى البيريدينات المتعددة الاستبدال والتي يصعب تحضيرها بطرق أخرى. تعد هذه التحويلات ذات قيمة لإنشاء مكتبات من المركبات المعتمدة على البيريدين-لاكتشاف الأدوية.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن أن ينسق أكسجين أكسيد N- مع المعادن الانتقالية، مما يشكل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. توفر ذرة الكلور موقعًا إضافيًا لإدخال المجموعات المانحة، مما يتيح تصميم بروابط متعددة الأسنان للتحفيز. تم فحص المركبات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة، حيث يمكن لأكسيد N- المشاركة في عمليات نقل ذرة الأكسجين.

كاشف التخليق العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك 4-أكسيد كلوروبيريدين 1 في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة في موضع الكلور، والاستبدال المحب للكهرباء على الحلقة المنشطة، والاختزال لتجديد البيريدين الأصلي. يمكن أن يعمل أكسيد N أيضًا كعامل مؤكسد في بعض التحولات، مما يسهل تحضير البيريدينات الوظيفية للتطبيقات في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الوسم : 4-كلوروبيريدين 1-أكسيد، الصين 4-كلوروبيريدين 1-أكسيد المصنعين والموردين, 15069-92-8, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1