3,5-ثنائي كلوروأيزوسونيكوتينالدهيد

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية تتراوح من الأصفر الفاتح إلى البيج الفاتح. صيغته الجزيئية هي C6H3Cl2NO، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 176.00. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 118-122 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.58 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بيريدين تحتوي على ذرتي كلور في الموضعين 3 و5 ومجموعة ألدهيد في الموضع 4. الألدهيد عرضة لتفاعلات الأكسدة والتكثيف، في حين يتم تنشيط ذرات الكلور تجاه الاستبدال العطري النووي وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالفلز الانتقالي بسبب تأثير سحب الإلكترون للنيتروجين الحلقي. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل والتدهور الناجم عن الضوء. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

3،5 ثنائي كلوروأيزوسونيكوتينالدهيد هو مشتق بيريدين ثلاثي الاستبدال يضم ذرتين كلور في الموضعين 3 و5 ومجموعة ألدهيد في الموضع 4 للحلقة العطرية غير المتجانسة. يخلق قلب البيريدين، مع ذرة النيتروجين التي تسحب الإلكترون بطبيعتها، منصة عطرية تعاني من نقص الإلكترون والتي تعمل بشكل كبير على تنشيط كل من بدائل الألدهيد والهالوجين. الألدهيد في الموضع 4 شديد الإلكتروفيل بسبب تأثيرات سحب الإلكترون المجمعة للنيتروجين الحلقي وذرات الكلور المجاورة، مما يجعله عرضة لتفاعلات الإضافة والتكثيف النووية. توفر ذرتا الكلور مقابض متعامدة للتشغيل المتسلسل من خلال تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم مثل أدوات التوصيل سوزوكي، وسونوجاشيرا، وبوتشوالد هارتويج، مما يتيح إدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة أو أمينية متنوعة في مواضع محددة. يسمح نمط الاستبدال المتماثل ببناء مشتقات وظيفية متماثلة وغير متماثلة. هذا المزيج من الألدهيد المنشط واثنين من الهالوجينات القابلة للإزاحة في إطار عطري متغاير مدمج يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد لبناء جزيئات معقدة تعتمد على البيريدين.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم ألدهيد ثنائي كلوروبيريدين على نطاق واسع في تخليق مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى. تتيح مجموعة الألدهيد عملية أمينة اختزالية لإدخال سلاسل جانبية أمينية أساسية أو تكثيف مع الهيدرازين لتكوين حاملات دوائية للهيدرازون. تسمح ذرتا الكلور بتفاعلات اقتران متقاطعة متسلسلة، مما يتيح الإدخال المتحكم فيه لمجموعات الأريل أو الأريل غير المتجانسة المتنوعة في المواضع 3 و5 لتحسين تقارب الارتباط والانتقائية. أظهرت المشتقات المحضرة من هذه السقالة نتائج واعدة في استهداف السرطان والالتهابات والأمراض المعدية، حيث يمكن لنواة البيريدين أن تشارك في الروابط الهيدروجينية مع مواقع الإنزيم النشطة.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يتيح الجمع بين الألدهيد المنشط واثنين من الكلورين القابلين للإزاحة بناء أنظمة حلقية غير متجانسة منصهرة مثل بيريميدين [3،4 د]، بيرازولو [3،4 ب] بيريدينات، وإميدازو [4،5 ج] بيريدينات من خلال تسلسل التكثيف الحلقي والاقتران المتقاطع. يمكن تشغيل الكلورين بشكل تدريجي لإدخال بدائل تشارك في تفاعلات تشكيل الحلقة، مما يوفر وصولاً فعالاً إلى دورات متعددة معقدة غنية بالنيتروجين مع نشاط دوائي محتمل. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية لقدرتها على تعديل نشاط الإنزيم ووظيفة المستقبل في برامج اكتشاف الأدوية.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لنيتروجين البيريدين التنسيق مع المعادن الانتقالية، وتشكيل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. بعد تحويل ذرات الكلور إلى مجموعات مانحة مثل الفوسفينات أو الكربينات الحلقية غير المتجانسة، تعمل هذه السقالة كمقدمة لتصميم الروابط متعددة الأسنان. تتم دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الاقتران والأكسدة والهدرجة. يمكن أن يؤثر الكلور الذي يسحب الإلكترون على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح ضبطًا دقيقًا لأداء المحفز للتخليق غير المتماثل.

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 3.5 ثنائي كلورو أيسونيكوتينالدهيد في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة، والاقترانات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم، وتفاعلات التكثيف. تتيح التفاعلية المتعامدة لذرتي الكلور التشغيل المتسلسل: يمكن أن يشارك أحد الكلورين في اقتران متقاطع بينما يظل الآخر سليمًا للتوضيح لاحقًا. يمكن أكسدة الألدهيد إلى حمض الكربوكسيل لاقتران الأميد أو اختزاله إلى الكحول لتكوين الأثير. تمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث تضفي حلقة البيريدين خصائص إلكترونية وهيكلية مرغوبة.

الوسم : 3,5-ثنائي كلوروأيزوسونيكوتينالدهيد، الصين 3,5-ثنائي كلوروأيزوسونيكوتينالدهيد المصنعين والموردين, 15069-92-8, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1