4-الكلوروكينازولين

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى أصفر شاحب. صيغته الجزيئية هي C8H5ClN2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 164.59. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 95-99 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ نقطة الغليان حوالي 270 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.37 جم/سم مكعب. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، والكلوروفورم، والإيثانول، والأسيتون، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وقابلية ذوبان ضئيلة في المذيبات غير القطبية-مثل الهكسان. يتكون الجزيء من نواة الكينازولين مع ذرة الكلور في الموضع 4-. يتم تنشيط رابطة الكربون- الكلور باتجاه الإزاحة النووية عن طريق تأثير سحب الإلكترون للنيتروجين الحلقي المجاور. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

4-الكلوروكينازولين عبارة عن حلقة نيتروجين غير متجانسة مهلجنة مشتقة من نظام حلقة الكينازولين، والذي يتكون من حلقة بنزين مندمجة مع حلقة بيريميدين. تقع ذرة الكلور في الموضع 4 بجوار ذرتي نيتروجين البيريميدين، مما يجعلها شديدة الحساسية للاستبدال العطري المحب للنواة. هذا التنشيط الإلكتروني يجعل المركب محبًا للكهرباء متعدد الاستخدامات لإدخال بدائل أمينية أو ألكوكسي أو كربون متنوعة. توفر السقالة العطرية المستوية إطارًا صلبًا قادرًا على تفاعلات التكديس والترابط الهيدروجيني من خلال ذرات النيتروجين الحلقية. إن هيكله المدمج ومقبض الهالوجين التفاعلي يجعله بمثابة لبنة بناء أساسية لبناء مشتقات الكينازولين الأكثر تعقيدًا، وهي فئة من المركبات المعترف بها على نطاق واسع لأهميتها الدوائية، خاصة في علم الأورام.

الصيدلانية المتوسطة
يتم استخدام هذا الكلوروكينازولين على نطاق واسع كوسيط رئيسي في تخليق مثبطات تيروزين كيناز لمستقبلات عامل نمو البشرة، مثل جيفيتينيب وإرلوتينيب، المستخدم في علاج سرطان الرئة ذو الخلايا غير الصغيرة. تخضع ذرة الكلور للإزاحة بواسطة مشتقات الأنيلين المختلفة لتوليد 4-أنيلينوكوينازولين، والتي ترتبط بشكل انتقائي بموقع ربط ATP لـ EGFR وتمنع مسارات الإشارات النهائية التي تؤدي إلى تكاثر الورم.

لبنة البناء لمكتبات مثبط كيناز
في برامج الكيمياء الطبية، يعمل 4- كلوروكينازولين كسقالة متعددة الاستخدامات لإنشاء مكتبات متنوعة من المركبات التي تستهدف نطاقًا من الكينازات يتجاوز EGFR، بما في ذلك مستقبل عامل نمو بطانة الأوعية الدموية ومستقبل عامل النمو المشتق من الصفائح الدموية -. تسمح سهولة الاستبدال المحب للنواة في الموضع 4 بالدمج السريع لمختلف الأنيلين والأمينات المستبدلة والنوكليوفيلات الأخرى، مما يسهل الاستكشاف المنهجي للعلاقات بين البنية والنشاط.

بحوث الكيماويات الزراعية
ويستخدم المركب أيضًا في تطوير عوامل حماية المحاصيل. أظهرت مشتقات الكينازولين نشاطًا مبيدًا للفطريات ومبيدات الأعشاب من خلال التدخل في الإنزيمات الرئيسية في مسببات الأمراض النباتية. يتيح المقبض 4-كلورو إمكانية ربط المجموعات المحبة للدهون أو القطبية لتحسين اختراق أنسجة النبات وتحسين الاستقرار البيئي، مما يوفر إمكانية إنتاج مواد كيميائية زراعية جديدة مع أنماط عمل انتقائية.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا عطريًا غير متجانس متعدد الاستخدامات، يشارك 4- كلوروكينازولين في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم-- (بعد التحويل إلى الأنواع المعدنية العضوية)، والانتقال- وظائف C–H بوساطة المعدن. تمتد فائدته إلى تخليق الأنظمة متعددة الحلقات المنصهرة، والروابط للمجمعات المعدنية، والمواد الوظيفية حيث يضفي قلب الكينازولين خصائص إلكترونية وهيكلية مرغوبة.
 

الوسم : 4-كلوروكينازولين، الصين 4-كلوروكينازولين الشركات المصنعة والموردة, 15069-92-8, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 33225-73-9, 504413-35-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF