(4-كلورو-2-(ميثيلثيو)بيريميدين-5-ييل)ميثانول

يتم عزل هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض إلى الأصفر الشاحب. صيغته الجزيئية هي C6H7ClN2OS، ويقابل الوزن الجزيئي 190.65. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 132-136 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.49 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك الميثانول والإيثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في أسيتات الإيثيل وثنائي كلورو ميثان وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بيريميدين مع ذرة الكلور في الموضع 4، ومجموعة ميثيلثيو في الموضع 2، وبديل هيدروكسي ميثيل في الموضع 5. يكون الكحول الأولي عرضة لتفاعلات الأكسدة، والأسترة، والإيثر، بينما يتم تنشيط ذرة الكلور نحو الاستبدال العطري المحب للنواة بواسطة تأثيرات سحب الإلكترون للنيتروجين الحلقي ومجموعة الميثيلثيو المجاورة. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية والنيوكليوفيلات.

(4 كلورو 2 (ميثيلثيو) بيريميدين 5 ييل) ميثانول هو مشتق ثلاثي بيريميدين يتميز بثلاث مجموعات وظيفية متميزة: ذرة الكلور، وإيثر ميثيلثيو، والكحول الأولي. يوفر قلب البيريميدين، مع ذرتي النيتروجين، منصة عطرية تعاني من نقص الإلكترون قادرة على المشاركة في الروابط الهيدروجينية وتنسيق المعادن. يتم تنشيط ذرة الكلور في الموضع 4 نحو الاستبدال العطري المحب للنواة بسبب تأثيرات سحب الإلكترون المجمعة للنيتروجين الحلقي ومجموعة الميثيلثيو المجاورة، مما يتيح الإزاحة بواسطة الأمينات أو الألكوكسيدات أو نواة الكربون. تقدم مجموعة الميثيلثيو في الموضع 2 كلا من الشخصية المحبة للدهون وموقع محتمل للأكسدة إلى سلفوكسيد أو سلفون، والذي يمكنه تعديل النشاط البيولوجي والاستقرار الأيضي. توفر مجموعة الهيدروكسي ميثيل في الموضع 5 مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال الأسترة، أو الإيثر، أو التحويل إلى مجموعات وظيفية أخرى مثل الهاليدات أو الألدهيدات. تعد هذه السقالة المدمجة ومتعددة الوظائف بمثابة لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية وأبحاث الكيماويات الزراعية لبناء جزيئات متنوعة قائمة على البيريميدين ذات خصائص مخصصة.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يُستخدم مشتق البيريميدين هذا ككتلة بناء لتصنيع مثبطات الكيناز والعوامل المضادة للفيروسات. تتيح ذرة الكلور تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالبلاديوم لإدخال مجموعات الأريل أو الأريل غير المتجانس في الموضع 4، بينما توفر مجموعة الهيدروكسي ميثيل مقبضًا لربط سلاسل الإذابة أو شظايا الدواء الأولي عبر تكوين الإستر. يمكن لمجموعة الميثيلثيو التأثير على محبة الدهون والتفاعلات المستهدفة، مع إمكانية حدوث مزيد من الأكسدة لتعديل المسارات الأيضية. تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة لنشاطها ضد السرطان والالتهابات الفيروسية.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يتيح مزيج الكلور المنشط ومجموعة هيدروكسي ميثيل بناء أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل بيريميدو [4،5 د] بيريميدين وبيرازولو [3،4 د] بيريميدين من خلال تفاعلات التدوير. يمكن أكسدة الهيدروكسي ميثيل إلى ألدهيد، والذي يتعرض بعد ذلك للتكثيف مع ثنائي النوكليوفيلات، بينما يظل الكلور متاحًا لمزيد من التشغيل. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية لمعرفة خصائصها الدوائية في علاج الأورام والبرامج المضادة للالتهابات.

بحوث الكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يعمل هذا المركب بمثابة مقدمة لتطوير مبيدات الفطريات ومبيدات الأعشاب الجديدة. من المعروف أن مشتقات البيريميدين تمنع الإنزيمات الرئيسية في مسببات الأمراض النباتية، مثل هيدروجيناز السكسينات. يمكن لمجموعة الميثيلثيو أن تعزز اختراق البشرة والثبات البيئي، بينما يسمح الكلور بتنويع المرحلة المتأخرة لتحسين الفعالية والانتقائية ضد الآفات المستهدفة.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك الميثانول (4 كلورو 2 (ميثيلثيو) بيريميدين 5 ييل) في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة، والاقترانات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم، ومشتقات الكحول. يمكن تحويل مجموعة الهيدروكسي ميثيل إلى الألدهيد أو حمض الكربوكسيل أو الهاليد المقابل لمزيد من التوضيح. يمكن أكسدة مجموعة الميثيلثيو إلى سلفوكسيد أو سلفون، مما يوفر تنوعًا إضافيًا ويؤثر على الخصائص الإلكترونية. تمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث تضفي حلقة البيريميدين خصائص مرغوبة مثل التنسيق المعدني وقدرة الترابط الهيدروجيني.

الوسم : (4-كلورو-2- (ميثيلثيو) بيريميدين-5-ييل) ميثانول، الصين (4-كلورو-2- (ميثيلثيو) بيريميدين-5-ييل) ميثانول المصنعين والموردين, 15069-92-8, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 504413-35-8, 696-30-0, O C1C2 CC CC C2N CC O1