4-(كلوروميثيل)-1-ميثيل-1H-إيميدازول هيدروكلوريد

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C5H8Cl2N2، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 167.04. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 115-120 درجة، وغالبًا ما يكون التحلل مصحوبًا بسواد. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.39 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. وهو قابل للذوبان بحرية في الماء والمذيبات العضوية القطبية مثل الميثانول والإيثانول بسبب شكل ملح الهيدروكلوريد، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في المذيبات اللابروتيكية مثل الأسيتونيتريل وقابلية ذوبان ضئيلة في المذيبات غير القطبية مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يتكون الجزيء من حلقة إيميدازول مع مجموعة ميثيل في الموضع 1 وبديل كلورو ميثيل في الموضع 4، مقدم على شكل ملح الهيدروكلوريد. مجموعة الكلوروميثيل شديدة التفاعل تجاه الاستبدال النووي، بينما توفر ذرات نيتروجين الإيميدازول القدرة على قبول رابطة الهيدروجين. يعزز ملح الهيدروكلوريد الذوبان المائي والاستقرار البلوري. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتحلل. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

4 (كلوروميثيل)-1-ميثيل-1H-إيميدازول هيدروكلوريد هو مشتق إيميدازول ثنائي الوظيفة يتميز بكل من مجموعة كلورو ميثيل التفاعلية وبديل ميثيل N على الحلقة العطرية غير المتجانسة. يوفر قلب الإيميدازول، وهو عبارة عن حلقة عطرية غير متجانسة مكونة من خمسة أعضاء تحتوي على ذرتين نيتروجين، موقع قبول رابطة هيدروجينية وقدرة على التنسيق المعدني، وهو أمر ضروري للتفاعلات مع الأهداف البيولوجية مثل مواقع الإنزيمات النشطة. تعمل مجموعة الكلوروميثيل في الموضع 4 كمقبض محب للإلكترونات لتفاعلات الاستبدال المحبة للنواة، مما يتيح ربط الأمينات والثيول والألكوكسيدات ونواة الكربون. يزيد بديل الميثيل N من محبة الدهون ويزيل متبرع رابطة الهيدروجين NH، مما يؤثر على كل من خصائص التفاعل والارتباط. يضمن شكل ملح الهيدروكلوريد قابلية الذوبان في الماء والتعامل المريح. هذا المزيج من شاردة الألكلة التفاعلية والقلب العطري غير المتجانس متعدد الاستخدامات يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي لبناء جزيئات متنوعة تعتمد على الإيميدازول، خاصة تلك المصممة لتكوين روابط تساهمية مع البروتينات المستهدفة أو لتكون بمثابة سلائف لأنظمة حلقية غير متجانسة أكثر تعقيدًا.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم مشتق الكلوروميثيليميدازول في تصنيع العوامل المضادة للفطريات، ومثبطات الكيناز، والمركبات العلاجية الأخرى. تتيح مجموعة الكلوروميثيل التفاعلية الارتباط التساهمي بالعناصر الدوائية عن طريق الإزاحة النووية، بينما يمكن لحلقة الإيميدازول التنسيق مع أيونات المعادن أو المشاركة في الروابط الهيدروجينية مع مواقع الإنزيم النشطة. تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة لقدرتها على تعديل إنزيمات السيتوكروم P450 وأهداف استقلاب الدواء الأخرى.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل إيميدازو [1،2 أ] بيريدينات، إيميدازو [4،5 ب] بيريدينات، وإيميدازو [1،2 أ] بيرازينات من خلال تفاعلات التدوير مع النيوكليوفيلات المناسبة. يمكن إزاحة مجموعة الكلوروميثيل بواسطة الأمينات، يليها إغلاق الحلقة داخل الجزيئات، مما يوفر وصولاً فعالاً إلى السقالات المعقدة الغنية بالنيتروجين السائدة في برامج اكتشاف الأدوية.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لذرات نيتروجين الإيميدازول أن تنسق مع المعادن الانتقالية، لتشكل مجمعات مستقرة ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. توفر مجموعة الكلوروميثيل مقبضًا لإدخال وظائف مانحة إضافية أو لتثبيت الحركة على دعامات صلبة. تمت دراسة هذه المجمعات المعدنية لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاقتران المتقاطع، بالإضافة إلى إمكاناتها كنماذج للمواقع النشطة للإنزيمات المعدنية.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 4 (كلوروميثيل)-1-ميثيل-1H-إيميدازول هيدروكلوريد في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال المحب للنواة مع الأمينات والثيول والألكوكسيدات لإنشاء مكتبات من الإيميدازولات الوظيفية. يمكن تحويل مجموعة الكلوروميثيل إلى ألدهيدات، كحولات، أو أحماض كربوكسيلية عن طريق الأكسدة أو التحلل المائي، مما يتيح المزيد من التفصيل. يمكن أن تخضع حلقة الإيميدازول لاستبدال إلكتروفيلي في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة مجموعة الميثيل N والنيتروجين الحلقي. تمتد فائدته إلى تخليق السوائل الأيونية والمواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث يضفي قلب الإيميدازول خصائص مرغوبة مثل تنسيق المعادن وسلوك الاستجابة للأس الهيدروجيني.

الوسم : 4-(كلوروميثيل)-1-ميثيل-1ح-إيميدازول هيدروكلوريد، الصين 4-(كلوروميثيل)-1-ميثيل-1ح-إيميدازول هيدروكلوريد المصنعون والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 525-76-8, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1