2-أسيتاميدو-6-هيدروكسيبورين

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض-ذو رائحة باهتة ومميزة. صيغته الجزيئية هي C7H7N5O2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 193.16. تتجاوز نقطة الانصهار عموما 300 درجة، وغالبا مع التحلل التدريجي قبل الذوبان. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.8 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات العضوية الشائعة مثل الميثانول والإيثانول، لكنه يذوب في القواعد المائية المخففة بسبب بروتون N-H الحمضي في حلقة البيورين. المركب قابل للذوبان بشكل ضئيل في ثنائي ميثيل سلفوكسيد وغير قابل للذوبان عمليا في المذيبات غير القطبية -. فهو يمتلك كلاً من الجهات المانحة والمتقبلة لرابطة الهيدروجين، مما يتيح تفاعلات قوية بين الجزيئات. يعد التخزين في حاوية محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة أمرًا كافيًا، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

2-أسيتاميدو-6-هيدروكسيبورين هو مشتق بورين وظيفي يحمل مجموعة أسيتيل أمينو في الموضع 2 ومجموعة هيدروكسيل (أو أوكسو) في الموضع 6. يتكون قلب البيورين من حلقات بيريميدين وإيميدازول مندمجة، وهي سقالة أساسية في كيمياء الحمض النووي. توجد مجموعة 6-هيدروكسيل في الغالب في شكل كيتو (6-أوكسو) في ظل الظروف الفسيولوجية، مما يساهم في قدرة الجزيء على تكوين أزواج قاعدة واتسون-كريك. يحل بديل الأسيتاميدو في الموضع 2 محل المجموعة الأمينية النموذجية من الجوانين، مما يوفر موقعًا للتعديل الأيضي أو التعرف عليه بواسطة الإنزيمات. يمثل هذا المركب وسيطًا رئيسيًا في تركيب النيوكليوسيدات والنيوكليوتيدات المعدلة، حيث تعمل مجموعة الأسيتيل كمجموعة حماية مؤقتة للأمين الخارجي الحلقي. إن بنيتها المستوية والعطرية ومواقع الارتباط الهيدروجيني المتعددة تجعلها لبنة بناء متعددة الاستخدامات لبناء الجزيئات التي تتفاعل مع أهداف الحمض النووي.

تخليق النيوكليوزيد والنيوكليوتيدات
يستخدم هذا المركب على نطاق واسع كمادة أولية لتحضير مشتقات الغوانوزين المحمية. تحمي مجموعة الأسيتاميدو الوظيفة الأمينية 2 أثناء تفاعلات الارتباط بالجليكوزيل مع أجزاء السكر، مما يتيح التكوين الانتقائي للروابط الجليكوسيدية N-9. يؤدي إزالة الحماية اللاحقة في ظل ظروف أساسية خفيفة إلى إنتاج نظائر غوانوزين طبيعية أو معدلة تستخدم في تطوير الأدوية المضادة للفيروسات والسرطان.

وكيل مضاد للفيروسات المتوسطة
تم فحص نيوكليوسيدات البيورين المعدلة المستمدة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها ضد الالتهابات الفيروسية، بما في ذلك التهاب الكبد B وفيروسات الهربس. يمكن استغلال مجموعة الأسيتيل لتحسين محبة الدهون والامتصاص الخلوي للعقاقير الأولية، والتي يتم استقلابها بعد ذلك إلى أشكال ثلاثي الفوسفات النشطة التي تمنع البوليميرات الفيروسية. تقدم العديد من المرشحين في الدراسات قبل السريرية.

مسبار الأحياء الكيميائية
يعمل المركب بمثابة جوهر لتصميم المجسات الجزيئية التي تستهدف البروتينات والإنزيمات الرابطة للبيورين، مثل الكينازات والGTPases. من خلال إدخال علامات الفلورسنت أو مقابض التقارب في موضع الأسيتاميدو أو 6-، يمكن للباحثين تتبع تفاعلات البروتين والحمض النووي وتوضيح مسارات الإشارات. إن تشابهه الهيكلي مع الجوانين يسمح له بالعمل كمثبط تنافسي في الاختبارات الأنزيمية.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط حلقي غير متجانس متعدد الاستخدامات، يشارك 2-أسيتاميدو-6-هيدروكسي بورين في تحولات متنوعة، بما في ذلك الألكلة عند N-9، والأسيلة عند 6-هيدروكسيل، وتفاعلات الاقتران المتقاطع بعد الهالوجين. يمكن إزالة مجموعة الأسيتيل بشكل انتقائي في وجود مجموعات حماية أخرى، مما يتيح تركيبات متعددة الخطوات لمشتقات البيورين المعقدة. إن تفاعلها المميز جيدًا يجعلها ذات قيمة لإنشاء مكتبات من المركبات لاكتشاف الأدوية وعلوم المواد.

الوسم : 2-أسيتاميدو-6-هيدروكسيبورين، الصين 2-أسيتاميدو-6-هيدروكسيبورين المصنعين والموردين, 15069-92-8, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 504413-35-8, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF