(5-ميثوكسيبيريدين-3-ييل) ميثانول

الصيغة الجزيئية هي C7H9NO2، المقابلة للوزن الجزيئي 139.15. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 62-66 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.17 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول والإيثانول وثنائي كلورو ميثان وأسيتات الإيثيل، بينما يُظهر ذوبانًا معتدلًا في الماء بسبب مجموعة الهيدروكسيل القطبية وقابلية ذوبان محدودة في المذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بيريدين مع مجموعة ميثوكسي في الموضع 5 وبديل هيدروكسي ميثيل في الموضع 3. الكحول الأولي عرضة لتفاعلات الأكسدة والأسترة والأثير. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع الأكسدة والتحلل. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية.

(5 ميثوكسيبيريدين 3 ييل) ميثانول هو مشتق بيريدين ثنائي الوظيفة يجمع مجموعة ميثوكسي مانحة للإلكترون مع كحول أولي على الحلقة العطرية غير المتجانسة. يوفر قلب البيريدين، مع ذرة النيتروجين التي تسحب الإلكترون، منصة عطرية تعاني من نقص الإلكترون بشكل معتدل قادرة على الانخراط في تفاعلات التراص والترابط الهيدروجيني. تمنح مجموعة الميثوكسي الموجودة في الموضع 5 كثافة الإلكترون من خلال الرنين، مما يؤثر على التوزيع الإلكتروني وتفاعلية النظام الحلقي. توفر مجموعة الهيدروكسي ميثيل في الموضع 3 مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال الأسترة، أو الإيثر، أو الأكسدة إلى الألدهيد أو حمض الكربوكسيل المقابل. تعد هذه السقالة المدمجة ثنائية الوظيفة بمثابة لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا تعتمد على البيريدين، حيث يوفر الكحول نقطة ارتباط ويمكن لمجموعة الميثوكسي تعديل محبة الدهون والخصائص الإلكترونية.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يُستخدم كحول الميثوكسيبيريدين كوحدة بناء لتوليف المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الاضطرابات العصبية والالتهابات. تتيح مجموعة الهيدروكسي ميثيل الأسترة المريحة باستخدام حمض الكربوكسيل الذي يحتوي على حاملات دوائية أو التحويل إلى هاليدات لتفاعلات الاستبدال المحبة للنواة. يمكن لمجموعة الميثوكسي التأثير على الاستقرار الأيضي وتقارب الارتباط من خلال التأثيرات الإلكترونية، بينما يوفر قلب البيريدين قدرة الترابط الهيدروجيني الضرورية للتفاعلات مع مواقع الإنزيم النشطة.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء دورات غير متجانسة منصهرة مثل بيريميدين [3،4 د]، بيرازولو [3،4 ب] بيريدينات، وإيميدازو [1،2 أ] بيريدينات من خلال تفاعلات التدوير. يمكن أكسدة مجموعة الهيدروكسي ميثيل إلى ألدهيد، والذي يخضع بعد ذلك للتكثيف مع الدينوكليوفيلات، مما يتيح الوصول الفعال إلى أنظمة الحلقات الغنية بالنيتروجين المعقدة السائدة في الكيمياء الطبية.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لنيتروجين البيريدين التنسيق مع المعادن الانتقالية، وتشكيل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. توفر مجموعة الهيدروكسي ميثيل موقعًا متبرعًا إضافيًا أو يمكن تحويلها إلى وظائف تنسيقية أخرى مثل الكربوكسيلات أو الفوسفينات. تمت دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاقتران المتقاطع، بالإضافة إلى إمكاناتها كمواد مضيئة.

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك الميثانول (5 ميثوكسيبيريدين 3 ييل) في تحولات متنوعة بما في ذلك الأكسدة إلى الألدهيد المقابل أو حمض الكربوكسيل، والأسترة باستخدام عوامل أسيلة مختلفة، والتحويل إلى هاليدات أو سلفونات لتفاعلات الإزاحة النووية. يمكن نزع ميثيل مجموعة الميثوكسي بشكل انتقائي تحت ظروف مناسبة للكشف عن هيدروكسيل الفينول لمزيد من التفصيل. وتمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث تضفي حلقة البيريدين خصائص الارتباط الإلكترونية والهيدروجينية المرغوبة.

الوسم : (5-ميثوكسيبيريدين-3-ييل) ميثانول، الصين (5-ميثوكسيبيريدين-3-ييل) ميثانول المصنعين والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, حلقة عطرية غير متجانسة, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1