(1H- إيميدازول-4-ييل) ميثانامين هيدروكلوريد

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض-ذو رائحة أمينية باهتة-. صيغته الجزيئية هي C4H8ClN3، ويقابل الوزن الجزيئي 133.58. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 185-190 درجة، وغالبًا ما تكون مصحوبة بتحلل يتضح من السواد. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.35 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. وهو قابل للذوبان بحرية في الماء والمذيبات العضوية القطبية مثل الميثانول والإيثانول بسبب شكل ملح الهيدروكلوريد، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في المذيبات اللابروتيكية مثل الأسيتونيتريل وقابلية ذوبان ضئيلة في المذيبات غير القطبية مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة إيميدازول مع أمين أولي متصل عبر رابط ميثيلين في الموضع 4، مقدم على شكل ملح هيدروكلوريد. يوفر نيتروجين الإيميدازول قدرات مانحة ومتقبلة لرابطة الهيدروجين، في حين يوفر الأمين الأولي تفاعلًا محبًا للنواة. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية والإيزوسيانات.

(1H إيميدازول 4 ييل) هيدروكلوريد الميثانامين هو مركب حلقي غير متجانس ثنائي الوظيفة يتميز بحلقة إيميدازول مستبدلة في الموضع 4 بمجموعة ميثيل أمين. يوفر قلب الإيميدازول، وهو عبارة عن حلقة عطرية غير متجانسة مكونة من خمسة أعضاء تحتوي على ذرتي نيتروجين، كلاً من النيتروجين الأساسي القادر على البروتون ومانح NH للترابط الهيدروجيني، مما يتيح تفاعلات متنوعة مع الأهداف البيولوجية والأيونات المعدنية. توفر السلسلة الجانبية للميثيلامين تفاعلًا محبًا للنواة لمزيد من الاشتقاق من خلال تكوين الأميد أو الأمين الاختزالي أو الألكلة. يعزز شكل ملح الهيدروكلوريد الذوبان المائي والثبات البلوري مقارنة بالقاعدة الحرة. هذا المزيج من قلب عطري متغاير مميز مع أمين تفاعلي يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية، حيث يمكن لحلقة إيميدازول أن تحاكي بقايا الهيستيدين في المواقع النشطة للإنزيم ويوفر الأمين مقبضًا لربط العناصر الدوائية.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام مشتق الإيميدازول هذا ككتلة بناء لتصنيع مُعدِّلات مستقبلات الهيستامين، ومثبطات الإنزيمات، والعوامل المضادة للفطريات. يعتبر جوهر الإيميدازول بمثابة سقالة مميزة تظهر في العديد من الأدوية، بما في ذلك العوامل المضادة للفطريات مثل الكيتوكونازول ومضادات مستقبلات الهيستامين H2 مثل السيميتيدين. يتيح الأمين الأولي اقتران الأميد المريح مع حمض الكربوكسيل الذي يحتوي على حاملات دوائية، مما يسمح بالاستكشاف السريع لعلاقات نشاط البنية.

لبنة البناء لمحاكاة الببتيد
يعمل المركب بمثابة تقليد للهستيدين في تصميم نظائر الببتيد مع تعزيز الاستقرار الأيضي. يمكن لمجموعة الميثيلامين المشاركة في روابط الأميد، بينما تحتفظ حلقة الإيميدازول بالقدرة على تنسيق أيونات المعادن أو المشاركة في الروابط الهيدروجينية. تمت دراسة محاكيات الببتيد هذه بحثًا عن إمكاناتها كمثبطات إنزيمية وروابط مستقبلات حيث تلعب السلسلة الجانبية للإيميدازول دورًا حاسمًا في التعرف.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لذرات نيتروجين الإيميدازول أن تنسق مع المعادن الانتقالية، وتشكل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. تتم دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والتحلل المائي، بالإضافة إلى إمكاناتها كنماذج للمواقع النشطة للإنزيم المعدني. يمكن لمجموعة الميثيلامين توفير موقع مانح إضافي لعملية إزالة معدن ثقيل، مما يعزز الاستقرار المعقد ويتيح الضبط الدقيق للخصائص التحفيزية.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك (1H إيميدازول 4 ييل) هيدروكلوريد الميثانامين في تحولات متنوعة بما في ذلك أسيلة N، وألكلة N، والأمين الاختزالي. يمكن تحويل الأمين إلى كربامات، أو يوريا، أو ثيوريا لمزيد من التفصيل. يمكن أن تخضع حلقة الإيميدازول لاستبدال إلكتروفيلي في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة حلقة النيتروجين. تمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث يكون الجمع بين قدرة الربط المعدني والترابط الهيدروجيني هو المطلوب.

الوسم : (1h-إيميدازول-4-yl) هيدروكلوريد الميثانامين، الصين (1h-إيميدازول-4-yl) مصنعي هيدروكلوريد الميثانامين والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, حلقة عطرية غير متجانسة, O C1C2 CC CC C2N CC O1