6-برومو-3-يودو-1H-إندازول

عادةً ما يتم عزل هذا المركب في صورة-مسحوق بلوري أبيض إلى أصفر شاحب بدون رائحة محسوسة. صيغته الجزيئية هي C7H4BrIN2، ويقابل الوزن الجزيئي 322.93. يتم ملاحظة نقطة الانصهار بشكل عام فوق 230 درجة، وغالبًا ما يكون ذلك مع تحلل تدريجي عند التسخين. تبلغ الكثافة المقدرة حوالي 2.3 جم / سم مكعب في الظروف المحيطة. وهو قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية، ولكنه يذوب بسهولة في المذيبات اللابروتيكية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد، N,N- ثنائي ميثيل فورماميد، ورباعي هيدرو الفوران. يحتوي الجزيء على ذرات البروم واليود في إطار الإندازول، مما يجعله حساسًا للضوء وعرضة للتحلل التدريجي عند التعرض لفترة طويلة. يوصى بشدة بالتخزين في زجاج كهرماني تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على سلامته. يجب تجنب الاتصال بالقواعد القوية وعوامل الاختزال لمنع إزالة الهالوجين.

6-برومو-3-يودو-1H-إندازول يتميز بنواة إندازول ثنائية الحلقة مندمجة مع بدائل الهالوجين في المواضع 3 و6. يجمع نظام حلقات الإندازول بين وحدة البيرازول المندمجة في حلقة بنزين، مما يوفر منصة عطرية صلبة قادرة على ربط الهيدروجين عبر مجموعة NH. تكون ذرة اليود في الموضع 3 قابلة للتغيير بشكل خاص في تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالمعادن الانتقالية بسبب نصف قطرها الذري الكبير ورابطة C-I الضعيفة، بينما يوفر البروم الموجود في الموضع 6 مقبضًا متعامدًا ثانيًا للتشغيل المتسلسل. يتيح هذا التفاعل التفاضلي الإدخال الانتقائي لمجموعات الأريل أو الأريل غير المتجانسة أو الألكينيل المتنوعة في كل موقع في ظل ظروف خاضعة للرقابة. إن تجاور اثنين من الهالوجينات المختلفة على سقالة حلقية غير متجانسة مميزة يجعل هذا المركب لبنة بناء قوية لبناء إندازولات معقدة ومتعددة الاستبدال في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الصليب المتسلسل-منصة اقتران
يسمح التفاعل المتميز لليود مقابل البروم بإجراء تحولات محفزة اختيارية كيميائيًا للبلاديوم-. يخضع موقع اليود لعملية إضافة مؤكسدة بشكل تفضيلي، مما يؤدي إلى تمكين أدوات التوصيل الأولية سوزوكي أو سونوجاشيرا أو بوتشوالد-هارتفيغ في ظل ظروف معتدلة. بعد التشغيل الأول، يمكن إشراك البروم المتبقي في اقتران متقاطع ثانٍ-باستخدام المزيد من ظروف التأثير أو محفزات مختلفة، مما يسهل التجميع السريع للإندازولات غير المتماثلة 3,6 غير المستبدلة.

الصيدلانية المتوسطة
تنتشر مشتقات الإندازول في مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى. تتيح هذه السقالة ثنائية الهلجنة الاستكشاف المنهجي لعلاقات النشاط الهيكلية-من خلال إدخال عناصر دوائية متنوعة في المواضع 3- و6. تمت دراسة المركبات المشتقة من هذا الوسيط لمعرفة نشاطها ضد السرطان والالتهابات والأمراض المعدية، حيث يحاكي قلب الإندازول في كثير من الأحيان الأدينين في جيوب ربط ATP.

لبنة البناء للمواد العضوية
إن الاقتران الممتد π- وذرات الهالوجين الثقيلة تجعل هذا المركب مفيدًا في تصميم أشباه الموصلات العضوية والمواد الفسفورية. بعد التشغيل مع المجموعات الغنية بالإلكترون- أو التي تعاني من نقص الإلكترون-، تظهر الإندازولات الناتجة خواص فيزيائية ضوئية قابلة للضبط، بما في ذلك الفلورسنت والتفسفر، وهي مناسبة للثنائيات الباعثة للضوء العضوي - وتطبيقات الاستشعار.

تطوير ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لذرات النيتروجين في حلقة الإندازول أن تنسق مع المعادن الانتقالية، وتشكل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. توفر بدائل الهالوجين مقابض لمزيد من الاشتقاق، مما يتيح تصنيع الروابط اللولبية للتحفيز غير المتماثل. يتم استكشاف هذه المجمعات المعدنية في تفاعلات الأكسدة والهدرجة والاقتران-، حيث يضفي العمود الفقري للإندازول الصلابة والضبط الإلكتروني.

الوسم : 6-برومو-3-iodo-1h-indazole، الصين 6-bromo-3-iodo-1h-indazole المصنعين والموردين, 15069-92-8, 696-30-0, حلقة عطرية غير متجانسة, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1