6-أيزوبروبيلبيريدين-3-أمين

يتم الحصول على هذه المادة عادةً على شكل زيت أصفر باهت إلى بني فاتح أو مادة صلبة-منخفضة الانصهار عند درجة الحرارة المحيطة. صيغته الجزيئية هي C8H12N2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 136.19. تقدر درجة الغليان بحوالي 240 درجة عند الضغط الجوي، بينما تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.01 جم/سم3. وهو يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة مثل الميثانول والإيثانول وثنائي كلورو ميثان وأسيتات الإيثيل، ولكنه يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وألفة لا تذكر للهيدروكربونات الأليفاتية. يمتلك المركب محبة دهنية معتدلة بسبب مجموعة الأيزوبروبيل، مع قيمة سجل P محسوبة بالقرب من 1.8. يحتوي على مانح واحد لرابطة الهيدروجين (الأمين الأولي) واثنين من متقبلات رابطة الهيدروجين (نيتروجين البيريدين ونيتروجين الأمين). تكون المادة مستقرة في ظل ظروف المختبر العادية ولكنها قد تصبح داكنة تدريجيًا عند التعرض لفترة طويلة للهواء والضوء. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على النقاء. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية لمنع التفاعلات غير المرغوب فيها.

6-إيزوبروبيلبيريدين-3-أمين هو مشتق بيريدين غير معوض يضم مجموعة أمينية في الموضع 3 وبديل إيزوبروبيل في الموضع 6 من الحلقة العطرية. توفر نواة البيريدين ذرة نيتروجين أساسية قادرة على الارتباط الهيدروجيني وتنسيق المعادن، في حين يوفر الأمين الأولي مقبضًا محبًا للنواة لمزيد من الاشتقاق من خلال التوسط، أو الألكلة، أو الديازوتة. تقدم مجموعة الأيزوبروبيل كتلة استاتيكية وشخصية كارهة للماء، والتي يمكن أن تعدل محبة الدهون الشاملة للجزيء وتؤثر على تفاعلاته مع الأهداف البيولوجية. يخلق نمط الاستبدال توزيعًا إلكترونيًا غير متماثل على الحلقة، مع موازنة المجموعة الأمينية المتبرعة بالإلكترون جزئيًا بتأثير سحب الإلكترون لنيتروجين البيريدين. هذا المزيج من الأمين التفاعلي، والنيتروجين الحلقي غير المتجانس، وبديل الألكيل المتفرع يجعل المركب لبنة بناء متعددة الاستخدامات لبناء أبنية جزيئية أكثر تعقيدًا في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الصيدلانية المتوسطة

في اكتشاف الأدوية، يعمل هذا الأمينوبيريدين بمثابة لبنة أساسية لتجميع مثبطات الكيناز ومُعدِّلات مستقبلات البروتين G المقترنة. يمكن أن يشارك نيتروجين البيريدين في الروابط الهيدروجينية مع أميدات العمود الفقري في المواقع النشطة للإنزيم، في حين أن الأمين الأولي يتيح اقتران أميد سهل مع حاملات دوائية تحتوي على حمض الكربوكسيل. تساهم مجموعة الأيزوبروبيل في التعبئة المثالية الكارهة للماء في جيوب الربط المحبة للدهون، وقد تم استغلال وجودها في تصميم مثبطات انتقائية تستهدف الاضطرابات العصبية والالتهابية.

بحوث الكيماويات الزراعية

يستخدم المركب في تصنيع المبيدات الحشرية ومبيدات الفطريات الجديدة ذات الملامح البيئية المحسنة. تعتبر حلقة البيريدين عنصرًا شائعًا في المبيدات الحشرية النيونيكوتينويدية، حيث تتفاعل مع مستقبلات الأسيتيل كولين النيكوتينية في الآفات. يعزز بديل الأيزوبروبيل اختراق البشرة واستقرار التمثيل الغذائي، مما يؤدي إلى فعالية ميدانية طويلة الأمد. أظهرت مشتقات هذه السقالة نشاطًا ضد حشرات المن ويرقات قشريات الأجنحة في تجارب الدفيئة.

تصميم ليجند للكيمياء التنسيقية

يؤدي الجمع بين نيتروجين البيريدين والأمين خارج الحلقة إلى إنشاء نظام يجند ثنائي المسنن مناسب لتثبيت أيونات المعادن الانتقالية. يتم فحص المركبات المشتقة من هذا المركب لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاقتران المتبادل. يمكن لمجموعة الأيزوبروبيل التأثير على الخصائص الهندسية والإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح ضبطًا دقيقًا لأداء المحفز في التحولات مثل وظائف C-H وبلمرة الأوليفين.

كتلة بناء التوليف العضوي

باعتباره وسيطًا عطريًا غير متجانس متعدد الاستخدامات، يشارك 6-آيزوبروبيلبيريدين-3-أمين في تحولات اصطناعية متنوعة بما في ذلك أمينة Buchwald-Hartwig، واقتران Chan-Lam، والألكلة الاختزالية. يمكن تحويل المجموعة الأمينية إلى مجموعة متنوعة من المجموعات الوظيفية مثل الأميدات والسلفوناميدات واليوريا، في حين يمكن أن تخضع حلقة البيريدين لاستبدال محب للإلكترونات في المواضع التي تنشطها المجموعة الأمينية. وتمتد فائدته إلى تحضير الأنظمة الحلقية غير المتجانسة المندمجة من خلال تفاعلات التدوير، مما يوفر إمكانية الوصول إلى بيريدو [2،3-د] بيريميدينات وغيرها من السقالات ذات الصلة بالكيمياء الطبية.

الوسم : 6-آيزوبروبيلبيريدين-3-أمين، الصين 6-آيزوبروبيلبيريدين-3-أمين المصنعين والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1