7-برومو-2،4-ثنائي كلورو-6،8-ثنائي فلوروكينازولين

تظهر هذه المادة على شكل مسحوق بلوري أصفر شاحب إلى بيج فاتح مع رائحة باهتة وغير واضحة. تقع نقطة انصهاره عادةً في نطاق 182-187 درجة، حيث قد يبدأ التحلل المرئي بعد وقت قصير من التميع. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.95 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يذوب بسهولة في الوسائط العضوية غير البروتينية مثل رباعي هيدروفيوران، ثنائي ميثيل سلفوكسيد، وN,N- ثنائي ميثيل فورماميد، بينما يظهر قابلية ذوبان متواضعة في المذيبات المكلورة مثل ثنائي كلورو ميثان وألفة لا تذكر للماء أو الهيدروكربونات الأليفاتية. إن النواة غير المتجانسة شديدة النقص في الإلكترون - تجعل الجزيء مقاومًا للتحلل التأكسدي ولكنه عرضة للهجوم النووي في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة الهالوجينات المجاورة. يوصى بالتخزين في وعاء مغلق بإحكام ومحمي من الضوء عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي التدريجي للسطح عند الوقوف لفترة طويلة. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية، وألكوكسيدات الفلزات القلوية، أو عوامل الاختزال مثل هيدريد ألومنيوم الليثيوم للحفاظ على السلامة الهيكلية.

7-برومو-2,4-ثنائي كلورو-6,8-ثنائي فلوروكينازولين يمثل إطار كينازولين مهلجن بشكل استثنائي حيث توجد أربع ذرات هالوجين متميزة بشكل استراتيجي حول القلب ثنائي الحلقة. يدمج الجزيء ذرة البروم في الموضع 7، وبدائل الكلور في الموضعين 2 و4، وذرات الفلور في الموضع 6 و8، مما يولد نظامًا عطريًا يعاني من نقص شديد في π مع مواقع تفاعلية متعامدة. يخلق نمط الهالوجين الكثيف هذا مشهدًا إلكترونيًا مميزًا حيث تُظهر كل رابطة كربون-هالوجين تفاعلًا تفاضليًا تجاه الإضافة التأكسدية والإزاحة النووية. تشكل نواة الكينازولين نفسها سقالة حلقية غير متجانسة مميزة معترف بها على نطاق واسع لوجودها في المركبات النشطة بيولوجيًا، كما أن دمج الهالوجينات المتعددة يزيد من قدرتها على الانخراط في تفاعلات روابط الهالوجين مع أهداف البروتين. إن غياب الجهات المانحة لرابطة الهيدروجين والترتيب المنظم مسبقًا لمستقبلات الهالوجين يجعل هذا الجزيء ماهرًا بشكل خاص في المشاركة في أحداث التعرف الجزيئي الدقيقة.

التوليف الدوائي
في تطوير العامل العلاجي، يعمل هذا الكينازولين المهلجن كوسيط محوري لبناء الكيناز-الذي يستهدف الأدوية المرشحة ومكتبات المعدل اللاجيني. يتيح التفاعل التفاضلي لذرات البروم مقابل ذرات الكلور عمليات اقتران متقاطعة -متسلسلة، مما يسمح بالإدخال الدقيق لبدائل الأريل، أو الأريل غير المتجانس، أو الأمين في مواضع محددة. تساهم ذرات الفلور المدمجة في تعزيز الاستقرار الأيضي ونفاذية الغشاء في التركيبات الدوائية النهائية، في حين تحافظ السقالة الصلبة على التحكم المطابق الضروري لانتقائية الهدف في تطبيقات علم الأورام والمناعة.

اكتشاف الكيماويات الزراعية
ضمن ابتكارات حماية المحاصيل، يعد هذا المركب بمثابة حجر الأساس لتصميم مبيدات الفطريات والمبيدات الحشرية من الجيل التالي-بطرق عمل جديدة. يسهل القلب العطري غير المتجانس - الإلكترون الارتباط بالإنزيمات المعتمدة على الهيم - والأشكال الإسوية السيتوكروم P450 في الكائنات المسببة للأمراض النباتية. يؤدي التلاعب الاستراتيجي ببدائل الهالوجين من خلال الأريل المحفز بالبلاديوم - إلى إنشاء مكتبات من المرشحين المُحسّنين من أجل الفعالية ضد السلالات الفطرية المقاومة مع الحفاظ على سمات بيئية مواتية.

تطوير المواد الوظيفية
إن البنية الإلكترونية المميزة لمشتق الكينازولين هذا تجعله ذا قيمة في هندسة أشباه الموصلات العضوية ومواد نقل الشحنة. يتيح تقاربها الإلكتروني القوي وهندستها المستوية دمجها في مواد من النوع n-لترانزستورات تأثير المجال العضوي- والأجهزة الكهروضوئية. تعمل ذرات الهالوجين المتعددة أيضًا على تسهيل هندسة البلورات من خلال روابط الهالوجين، مما يتيح بناء أطر جزيئية فائقة ذات خصائص بصرية وإلكترونية مصممة خصيصًا لتطبيقات الاستشعار والتطبيقات الإلكترونية الضوئية.

استكشاف المنهجية الاصطناعية
باعتباره ركيزة عطرية مغايرة وظيفية غنية، يوفر هذا المركب أرضية اختبار لتطوير تحولات جديدة في كيمياء الهالوجين العضوي. ويشارك في تفاعلات الاقتران الاختياري الكيميائي- حيث تخضع ذرة البروم إلى إضافة مؤكسدة بشكل تفضيلي على الكلور، مما يتيح بروتوكولات التشغيل التسلسلي. يعمل الجزيء أيضًا كمنصة لدراسة الاستبدال العطري المحب للنواة في ظل ظروف معتدلة، وتنشيط C–H بجوار بدائل الهالوجين، وعمليات الاقتران الحر -المعادن- الانتقالية، مما يساهم في توسيع الأدوات الاصطناعية المتاحة لتجميع الجزيئات المعقدة.

الوسم : 7-برومو-2،4-ثنائي كلورو-6،8-ثنائي فلوروكينازولين، الصين 7-برومو-2،4-ثنائي كلورو-6،8-ثنائي فلوروكينازولين المصنعين والموردين, 15069-92-8, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1