4,6-ثنائي ميثيل بيريميدين-5-حمض الكربوكسيل

عادةً ما يتم عزل هذا المركب في صورة مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C7H8N2O2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 152.15. تتجاوز نقطة الانصهار بشكل عام 220 درجة، وغالبًا ما يتم ملاحظة التحلل عند التسخين لفترة طويلة فوق هذا النطاق. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.32 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في المذيبات العضوية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، وقابلية ذوبان محدودة في الميثانول والإيثانول، وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والمذيبات غير القطبية-مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يتميز الجزيء بحلقة بيريميدين مستبدلة بمجموعتي ميثيل في الموضعين 4 و6 وحمض كربوكسيلي في الموضع 5. يكون حمض الكربوكسيل عرضة لإزالة البروتونات والأسترة وتكوين الأميد، بينما تساهم مجموعات الميثيل بطابع كاره للماء. يعتبر التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

4,6-ثنائي ميثيل بيريميدين-5-حمض كربوكسيلي هو مشتق بيريميدين ثلاثي الاستبدال يجمع بين حمض كربوكسيلي مع مجموعتي ميثيل على الحلقة العطرية غير المتجانسة. يوفر قلب البيريميدين، مع ذرتي النيتروجين في الموضعين 1 و3، منصة عطرية تعاني من نقص الإلكترون قادرة على الانخراط في تفاعلات الترابط الهيدروجيني وتكديس π. تقدم مجموعات الميثيل في المواضع 4 و 6 طابعًا محبًا للدهون وعائقًا استاتيكيًا، مما يؤثر على كل من التوزيع الإلكتروني والشكل الجزيئي العام. يعمل حمض الكربوكسيل في الموضع 5 كمقبض متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال تكوين رابطة الأميد، أو الأسترة، أو توليد الملح. هذا المزيج من المجموعة القطبية القابلة للتأين مع البدائل الكارهة للماء على إطار حلقي غير متجانس صلب يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية وأبحاث الكيمياء الزراعية لبناء الجزيئات التي تتطلب التحكم في محبة الدهون وتفاعلات محددة للترابط الهيدروجيني.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام حمض البيريميدين الكربوكسيلي ككتلة بناء لتوليف المركبات ذات النشاط المحتمل ضد السرطان والأمراض المعدية. يتيح الحمض الكربوكسيلي إمكانية اقتران الأميد المريح مع الأمينات التي تحتوي على -المستحضرات الصيدلانية، بينما يمكن لمجموعات الميثيل تعديل محبة الدهون والاستقرار الأيضي. تنتشر مشتقات البيريميدين في مثبطات الكيناز والعوامل المضادة للفيروسات، حيث يمكن للنواة أن تحاكي قواعد النيوكليوتيدات والانخراط في تفاعلات روابط الهيدروجين الرئيسية- مع مواقع الإنزيم النشطة.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء دورات غير متجانسة مندمجة مثل بيريميدو[4,5-د] بيريميدين وبتيريدين من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. يمكن الاحتفاظ بمجموعات الميثيل للتأثير على قابلية الذوبان وخصائص الارتباط أو تفعيلها من خلال تنشيط C-H الجذري أو المحفز بالمعادن لتقديم تنوع إضافي. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية لمعرفة خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب البيريميدين الصلب قيدًا مطابقًا مفيدًا لانتقائية الهدف.

بحوث الكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يتم استخدام مشتق البيريميدين في تطوير مبيدات الأعشاب ومبيدات الفطريات الجديدة. غالبًا ما تستهدف المواد الكيميائية الزراعية المعتمدة على البيريميدين- الإنزيمات الرئيسية في المسارات الأيضية للنبات، مثل سينسيز الأسيتولاكتات. تعمل مجموعات الميثيل على تعزيز محبة الدهون لتحسين اختراق البشرة، بينما يسمح حمض الكربوكسيل بتكوين الملح لتحسين التركيبة أو يعمل كمقبض لمزيد من الاشتقاق لضبط النشاط البيولوجي والثبات البيئي.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك حمض 4,6- ثنائي ميثيل بيريميدين-5-كربوكسيل في تحولات متنوعة بما في ذلك الأسترة، واقتران الأميد، والاستبدال العطري المحب للنواة (بعد تنشيط حلقة البيريميدين). يمكن أكسدة مجموعات الميثيل إلى الألدهيدات أو الأحماض الكربوكسيلية تحت ظروف التأثير، مما يوفر نقاط إضافية للتنويع. تمتد فائدته إلى تخليق الروابط للمجمعات المعدنية والمواد الوظيفية حيث تضفي حلقة البيريميدين خصائص مرغوبة مثل التنسيق المعدني وقدرة الارتباط الهيدروجيني.

الوسم : 4،6-ثنائي ميثيل بيريميدين-5-حمض الكربوكسيل، الصين 4،6-ثنائي ميثيل بيريميدين-5-حمض الكربوكسيل المصنعين والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 33225-73-9, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 525-76-8, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1