|
اسم المنتج |
1-(1H-بيرازول-3-ييل)إيثانون |
|
رقم كاس |
20583-33-9 |
|
الصيغة الجزيئية |
C5H6N2O |
|
الوزن الجزيئي |
110.11 |
|
كود الابتسامات |
CC(=O)C1=NNC=C1 |
|
رقم مدل |
MFCD10686790 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادةً في صورة مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض-إلى الأصفر الباهت. صيغته الجزيئية هي C5H6N2O، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 110.11. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 115-119 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.27 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك الميثانول والإيثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في أسيتات الإيثيل وثنائي كلورو ميثان وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بيرازول مع مجموعة أسيتيل متصلة بالموضع 3. يعتبر البيرازول NH حمضيًا ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية، في حين أن كربونيل الكيتون يكون عرضة لتفاعلات الإضافة والتكثيف النووية. يعتبر التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.
وصف
1 (1H Pyrazol 3 yl) الإيثانون هو مشتق من البيرازول الوظيفي يتميز بمجموعة أسيتيل متصلة مباشرة بالموضع 3 للحلقة العطرية غير المتجانسة المكونة من خمسة أعضاء. يوفر قلب البيرازول، الذي يحتوي على ذرتين نيتروجين متجاورتين، قدرات مانح رابطة الهيدروجين (NH) والمستقبل (نيتروجين من نوع البيريدين)، مما يجعله سقالة متعددة الاستخدامات للتعرف الجزيئي في الأنظمة البيولوجية. يقدم بديل الأسيتيل مجموعة كربونيل إلكتروفيلية يمكن أن تخضع لتفاعلات تكثيف مع الهيدرازينات والأمينات ومركبات الميثيلين النشطة، مما يتيح بناء أنظمة حلقية غير متجانسة أكثر تعقيدًا. إن قرب الكيتون من حلقة البيرازول يسمح بتفاعلات هيدروجينية محتملة داخل الجزيئات وتفاعلات إزالة معدن ثقيل مع أيونات المعادن. هذا المزيج من النواة العطرية غير المتجانسة المميزة مع الكربونيل التفاعلي يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي لبناء جزيئات متنوعة تعتمد على البيرازول مع أنشطة بيولوجية محتملة.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام مشتق الأسيتيل بيرازول ككتلة بناء لتوليف المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الالتهابات والسرطان والأمراض المعدية. تمكن مجموعة الكيتون من التكثيف مع الهيدرازينات لتكوين بيرازول-حلقات غير متجانسة مندمجة مثل بيرازولو[3,4 د]بيريميدين وبيرازولو[1,5 أ]بيريميدين، والتي تنتشر في تطوير مثبط الكيناز. يمكن أن يشارك قلب البيرازول في الروابط الهيدروجينية مع مواقع الإنزيم النشطة، بينما توفر مجموعة الأسيتيل مقبضًا لمزيد من التشغيل.
لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. التفاعل مع الهيدرازينات ينتج مشتقات البيسبيرازول، بينما التكثيف مع الوسطينات ينتج بيرازولو[1،5 أ] بيريميدينات. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية بحثًا عن خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب البيرازول الصلب قيدًا مطابقًا مفيدًا للتعرف على الهدف والانتقائية في تثبيط الإنزيم.
ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لذرات نيتروجين البيرازول وأكسجين الكربونيل التنسيق مع المعادن الانتقالية، وتشكيل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. تمت دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاقتران المتقاطع، بالإضافة إلى إمكاناتها كمواد مضيئة. يمكن لمجموعة الأسيتيل التأثير على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني من خلال تفاعلات التبرع والترابط الخلفي، مما يتيح الضبط الدقيق لأداء المحفز.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك الإيثانون 1 (1H بيرازول 3 ييل) في تحولات متنوعة بما في ذلك تكثيفات Claisen، وتفاعلات Knoevenagel، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم بعد التحويل البيني المناسب للمجموعة الوظيفية. يمكن اختزال الكيتون إلى الكحول المقابل أو تحويله إلى إنامينات لمزيد من التفصيل. يمكن حماية البيرازول NH، أو ألكلته، أو أكسيلته لتعديل التفاعلية والذوبان. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث تضفي حلقة البيرازول خصائص الترابط الإلكترونية والهيدروجينية المرغوبة.
الوسم : 1-(1h-بيرازول-3-yl)إيثانون، الصين 1-(1h-pyrazol-3-yl)مصنعي الإيثانون والموردين, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1








![2-ميثيل-4H-بنزو[d][1,3]أوكسازين-4-واحد](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)


![(4-(1-(3-(سيانوميثيل)-1-(إيثيل سلفونيل)أزيتيدين-3-ييل)-1H-بيرازول-4-ييل)-7H-بيرولو[2,3-د]بيريميدين-7-ييل)ميثيل بيفالات](/uploads/44503/small/4-1-3-cyanomethyl-1-ethylsulfonyl-azetidin-3d3723.png?size=195x0)



