4-ازيندول

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض إلى البيج الفاتح. صيغته الجزيئية هي C7H6N2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 118.14. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 126-130 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.25 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية مثل الميثانول والإيثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد، وقابلية ذوبان معتدلة في أسيتات الإيثيل وثنائي كلورو ميثان، وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية-مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على نظام حلقة بيرولو[3،2-ب] بيريدين مندمج، المعروف أيضًا باسم 4-أزايندول، ويتميز بحلقة بيرول مدمجة في حلقة بيريدين. يعتبر البيرول NH حمضيًا ويمكنه المشاركة في الروابط الهيدروجينية، بينما يوفر نيتروجين البيريدين قدرة إضافية على قبول رابطة الهيدروجين. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

4- الأزايندول، أو 1H-pyrrolo[3,2-b]بيريدين، هو مركب حلقي غير متجانس يحتوي على نيتروجين ويتكون من حلقة بيرول مندمجة في حلقة بيريدين عند المواضع 3,2. ينشئ هذا النظام المنصهر سقالة مستوية صلبة تجمع بين الخصائص الإلكترونية لكل من الإندول والبيريدين، مما يوفر مواقع متعددة للترابط الهيدروجيني وتفاعلات تكديس π. يعمل البيرول NH كمانح لرابطة الهيدروجين، بينما يعمل نيتروجين البيريدين كمستقبل لرابطة الهيدروجين، مما يمكّن الجزيء من المشاركة في أحداث التعرف المتنوعة مع الأهداف البيولوجية. النظام الحلقي متساوي مع قواعد البيورين ويمكن أن يحاكي بنية النيوكليوتيدات، مما يجعله إيزوستير حيوي قيم في تصميم الأدوية. يتأثر توزيع الإلكترون في الحلقة المندمجة بكلتا ذرات النيتروجين، مما يؤدي إلى أنماط تفاعلية مميزة مقارنة بالإندول أو البيريدين وحدهما. هذه السقالة الحلقية غير المتجانسة المدمجة ومتعددة الوظائف معترف بها على نطاق واسع في الكيمياء الطبية لقدرتها على تعديل تثبيط الكيناز، وربط المستقبلات، وتفاعلات الحمض النووي.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم مشتق الآزايندول هذا على نطاق واسع في تصنيع مثبطات الكيناز التي تستهدف السرطان والأمراض الالتهابية. يمكن للسقالة أن تشغل جيوب ربط ATP- بتكاملية عالية، وتشكل روابط هيدروجينية حرجة من خلال البيرول NH ونيتروجين البيريدين مع بقايا منطقة المفصلات من الكينازات. تم استكشاف مشتقات 4-آزيندول كمثبطات لمستقبلات عامل نمو الخلايا الليفية، وكيناز يانوس، وأهداف الأورام الأخرى، مع توفير النواة الصلبة قيدًا توافقيًا مفيدًا للانتقائية.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يعمل المركب كمقدمة متعددة الاستخدامات لإنشاء أنظمة حلقية غير متجانسة أكثر تعقيدًا من خلال تفاعلات التدوير والاقتران-. بعد تفعيله في مواقع النيتروجين أو الكربون، يمكن تفصيله إلى بيرازولو[3,4-b]بيريدين، إيميدازو[1,2-أ]بيريدين، وغيرها من الدورات المتعددة الغنية بالنيتروجين مع خصائص دوائية محسنة. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية لمعرفة إمكاناتها في علاج الاضطرابات العصبية والأمراض المعدية.

ليجند للمجمعات المعدنية
إن الجمع بين ذرات نيتروجين البيريدين والبيرول يمكّن 4-آزيندول من العمل كرابط ثنائي المسنن للمعادن الانتقالية، مما يشكل مجمعات مستقرة ذات-أشكال هندسية محددة جيدًا. تتم دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاختزال والاقتران المتبادل، بالإضافة إلى إمكاناتها كمواد مضيئة ونماذج للمواقع النشطة للإنزيم المعدني.

تطبيقات علم المواد
إن الاقتران الممتد π- والطابع الناقص للإلكترون- لنواة الأزايندول يجعله ذا قيمة لتصميم أشباه الموصلات العضوية والمواد الفلورية. يؤدي الدمج في البوليمرات المترافقة من خلال بلمرة الاقتران - المتقاطع إلى إنتاج مواد ذات فجوات نطاقية قابلة للضبط وخصائص نقل الشحنة للتطبيقات في الثنائيات العضوية التي ينبعث منها الضوء -، وترانزستورات تأثير المجال-، والأجهزة الكهروضوئية. كما تتيح قدرته على تنسيق المعادن أيضًا إنشاء أطر عضوية معدنية- ذات مسامية محددة لتخزين الغاز واستشعاره.

الوسم : 4-آزيندول، الصين 4-آزيندول المصنعين والموردين, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 525-76-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1