2-ميثيلبيريميدين-4-كربالديهيد

عادة ما يتم عزل هذا المركب على هيئة مادة صلبة بلورية يتراوح مظهرها من الأبيض إلى الأصفر الشاحب. صيغته الجزيئية هي C6H6N2O، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 122.12. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 68-72 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.21 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. تضفي حلقة البيريميدين صفة ناقصة للإلكترون-، وتكون مجموعة الألدهيد عرضة لتفاعلات الأكسدة والتكثيف. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التدهور والحفاظ على النقاء. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

2-ميثيل بيريميدين-4-كاربالديهيد يتكون من حلقة بيريميدين مستبدلة بمجموعة ميثيل في الموضع 2- ومجموعة فورميل في الموضع 4. توفر نواة البيريميدين، وهي حلقة عطرية غير متجانسة مكونة من ستة أعضاء تحتوي على ذرتين نيتروجين في الموضعين 1 و3، منصة تعاني من نقص الإلكترون قادرة على الانخراط في تفاعلات تكديس π والترابط الهيدروجيني من خلال نيتروجين الحلقة. يساهم بديل الميثيل بطابع كاره للماء وتأثير استاتيكي، بينما يوفر الألدهيد مقبضًا تفاعليًا للتحولات المتنوعة بما في ذلك التكثيف مع الأمينات، والاختزال إلى الكحول المقابل، والأكسدة إلى حمض الكربوكسيل. يعمل تأثير سحب الإلكترون لحلقة البيريميدين على تعزيز محبة كربون الألدهيد للكهرباء، مما يسهل تفاعلات الإضافة المحبة للنواة. هذا المزيج من النواة العطرية غير المتجانسة المميزة مع مجموعة الفورميل التفاعلية يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يعمل ألدهيد البيريميدين بمثابة لبنة أساسية لتجميع مثبطات الكيناز والعوامل المضادة للميكروبات. تتيح مجموعة الألدهيد عملية الأمينة الاختزالية لإدخال سلاسل جانبية أمينية أساسية، في حين يمكن أن يشارك قلب البيريميدين في أحداث التعرف الرئيسية مع مواقع الإنزيم النشطة. تساهم مجموعة الميثيل في التفاعلات المثالية الكارهة للماء، وقد تم استغلال وجودها في تصميم المركبات التي تستهدف الأمراض الالتهابية والمعدية.

منصة التوليف الحلقية غير المتجانسة
يستخدم المركب على نطاق واسع في بناء أنظمة البيريميدين المنصهرة من خلال تفاعلات التكثيف. التفاعل مع مركبات الميثيلين النشطة ينتج بيريميدين [4،5-د] بيريميدينات، في حين أن التكثيف مع الأميدينات يعطي بيريميدين [2،3-د] بيريميدينات. تنتشر هذه الحلقات غير المتجانسة المندمجة في الأبحاث الصيدلانية كسقالات لمثبطات الكيناز والعوامل المضادة للسرطان، حيث يفرض الإطار الصارم قيودًا توافقية مواتية لربط الهدف.

تطبيقات الكيمياء التنسيقية
يمكن لذرات نيتروجين البيريميدين مجتمعة مع أكسجين الألدهيد (بعد الاشتقاق المناسب) أن تكون بمثابة بروابط لأيونات المعادن الانتقالية. يتم فحص المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي وكنماذج للمواقع النشطة للإنزيم المعدني. تعمل طبيعة النقص الإلكتروني- في حلقة البيريميدين على تعديل الخواص الإلكترونية للمعادن المنسقة، مما يسمح بضبط -التفاعل في الأكسدة وتفاعلات الاقتران المتقاطع-.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا عطريًا غير متجانس متعدد الاستخدامات، يشارك 2-ميثيل بيريميدين-4-كربالديهيد في تحولات متنوعة بما في ذلك أوليفينات Wittig، وإضافة Grignard، والتكثيف مع الهيدرازينات لتكوين الهيدرازونات. يمكن أكسدة الألدهيد إلى حمض الكربوكسيل المقابل لاقتران الأميد أو اختزاله إلى الكحول لتكوين الأثير. يمكن نزع بروتونات مجموعة الميثيل في ظل ظروف أساسية قوية لتوليد أنواع محبة للنواة لمزيد من الوظائف، مما يتيح الوصول إلى مكتبات بيريميدين متعددة الاستبدال لتطوير الطريقة وتخليق المنتجات الطبيعية.

الوسم : 2-ميثيل بيريميدين-4-كاربالديهايد، الصين 2-ميثيل بيريميدين-4-كاربالديهايد المصنعين والموردين, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, حلقة عطرية غير متجانسة, O C1C2 CC CC C2N CC O1