3-برومو-4-كلوروفينول

يتم الحصول على هذا المركب عادةً في صورة مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض الفاتح إلى البني الفاتح. صيغته الجزيئية هي C6H4BrClO، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 207.45. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 62-66 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.86 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول والإيثانول والأسيتون وخلات الإيثيل، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وذوبان معتدل في المذيبات غير القطبية مثل ثنائي كلورو ميثان والتولوين. يتكون الجزيء من حلقة الفينول مع ذرة البروم في الموضع 3 وذرة الكلور في الموضع 4. الهيدروكسيل الفينولي حمضي ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية، بينما يتم تنشيط ذرات الهالوجين تجاه الاستبدال العطري المحب للنواة وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالمعادن الانتقالية. يعتبر التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية والكلوريدات الحمضية.

3 برومو 4 كلوروفينول هو مشتق فينول غير معوض يضم ذرات البروم والكلور على الحلقة العطرية في علاقة 1,2 بالنسبة لبعضها البعض، مع مجموعة الهيدروكسيل في الموضع 1. يوفر قلب الفينول بروتونًا حمضيًا قادرًا على الارتباط الهيدروجيني وتنسيق المعادن، بينما تعدل الهالوجينات التي تسحب الإلكترون حموضة مجموعة الهيدروكسيل وتؤثر على التوزيع الإلكتروني الإجمالي. توفر ذرة البروم في الموضع 3 والكلور في الموضع 4 مقابض متعامدة للتشغيل المتسلسل من خلال تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالبلاديوم، حيث يكون البروم بشكل عام أكثر تفاعلًا بسبب رابطة هالوجين الكربون الأضعف. يخلق نمط الاستبدال هذا نظامًا عطريًا مستقطبًا حيث يمكن للهالوجينات توجيه الاستبدال الإلكتروفيلي وتنشيط مواقع محددة تجاه الهجوم النووي. إن الجمع بين الفينول القابل للتعديل ومقبضين هالوجين مختلفين على سقالة عطرية مدمجة يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية، وأبحاث الكيماويات الزراعية، وعلوم المواد لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا ذات خصائص إلكترونية وستيريكية مخصصة.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم هذا الفينول المهلجن في تصنيع العديد من العوامل العلاجية، بما في ذلك المركبات المضادة للميكروبات ومثبطات الإنزيم. يتيح الهيدروكسيل الفينولي تكوين الأثير بسهولة مع هاليدات الألكيل أو الأسترة مع الأحماض الكربوكسيلية، بينما تسمح ذرات البروم والكلور بتفاعلات اقتران متقاطعة متسلسلة لإدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة أو أمينية متنوعة. يمكن للهالوجينات التي تسحب الإلكترون أن تعدل الحموضة وقدرة الارتباط الهيدروجيني للفينول، مما يؤثر على تفاعلات الارتباط مع الأهداف البيولوجية.

لبنة للكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يعمل هذا المركب بمثابة مقدمة لتطوير مبيدات الفطريات ومبيدات الأعشاب الجديدة. الفينولات المهلجنة هي عناصر شائعة في المواد الكيميائية الزراعية التي تعطل سلامة الغشاء الفطري أو تمنع الإنزيمات الرئيسية في مسارات التمثيل الغذائي للنبات. تتيح ذرات البروم والكلور ضبطًا دقيقًا لمحبة الدهون والخصائص الإلكترونية لتحسين تقارب الهدف والثبات البيئي، بينما يوفر الفينول مقبضًا لمزيد من الاشتقاق من خلال تكوين الإستر أو الأثير.

السلائف للمواد الوظيفية
إن القلب العطري الصلب ومقابض الهالوجين المتعامدة تجعل هذا المركب ذا قيمة لتصميم المركبات البلورية السائلة وأشباه الموصلات العضوية. يؤدي الدمج في البوليمرات المترافقة من خلال بلمرة الاقتران المتقاطع إلى إنتاج مواد ذات خصائص إلكترونية ضوئية قابلة للضبط للتطبيقات في ترانزستورات تأثير المجال العضوي والأجهزة الكهروضوئية. يمكن استخدام مجموعة الفينول لإدخال سلاسل إذابة أو لتثبيت المواد على الأسطح.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك 3 برومو 4 كلوروفينول في تحولات متنوعة بما في ذلك وصلات أولمان، وتفاعلات سوزوكي مياورا، والاستبدال العطري المحب للنواة. يتيح التفاعل التفاضلي للهالوجينين إمكانية التشغيل المتسلسل: يمكن إشراك البروم في اقتران متقاطع بينما يظل الكلور سليمًا لتوضيحه لاحقًا. يمكن حماية الفينول كأثير أو إستر لتعديل التفاعل أثناء التسلسلات الاصطناعية. تمتد فائدته إلى تركيب نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يلزم التحكم الدقيق في أنماط الاستبدال على الحلقة العطرية.

الوسم : 3-برومو-4-كلوروفينول، الصين 3-برومو-4-كلوروفينول المصنعين والموردين, [1,1':4',1''-تيرفينيل]-4,4''-ثنائي كربوكسالدهيد, 2 5 ثنائي ديسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1