|
اسم المنتج |
3-كلورو-4-ميثيل بنزيل أمين |
|
رقم كاس |
67952-93-6 |
|
الصيغة الجزيئية |
C8H10ClN |
|
الوزن الجزيئي |
155.62 |
|
كود الابتسامات |
NCC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 |
|
رقم مدل |
MFCD00014816 |
الخواص الكيميائية
يتم العثور على هذه المادة عادةً كسائل شفاف عديم اللون إلى أصفر شاحب في درجة الحرارة المحيطة، وله رائحة مميزة تشبه رائحة الأمين. صيغته الجزيئية هي C8H10ClN، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 155.62. تبلغ نقطة الغليان حوالي 235-240 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.11 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الإيثانول وثنائي كلورو ميثان وأسيتات الإيثيل، في حين يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الماء بسبب مجموعة الأمين القطبية وقابلية ذوبان محدودة في الهيدروكربونات الأليفاتية. يتكون الجزيء من حلقة عطرية تشبه التولوين- يتم استبدالها بذرة الكلور في الموضع 3 ومجموعة أمينو ميثيل أولية في الموضع 1. الأمين عرضة لتفاعلات الأسلة والألكلة والتكثيف. المركب استرطابي ويمكن أن يمتص ثاني أكسيد الكربون من الهواء لتكوين أملاح الكاربامات. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة للحفاظ على النقاء. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية والإيزوسيانات.
وصف
3 كلورو 4 ميثيل بنزيل أمين هو أمين عطري غير بديل يضم ذرة كلور ومجموعة ميثيل على حلقة البنزين، إلى جانب أمين أولي مرتبط عبر رابط ميثيلين. يوفر إطار البنزيل أمين أمينًا محبًا للنواة قادرًا على الارتباط الهيدروجيني وتكوين الملح، بينما تساهم الحلقة العطرية في الطابع المحبب للدهون وإمكانية تفاعلات التراص. تقدم ذرة الكلور في الموضع 3 خاصية سحب الإلكترون وتعمل كمقبض لمزيد من الوظائف من خلال الاستبدال العطري المحب للنواة أو تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالمعادن الانتقالية. تضيف مجموعة الميثيل في الموضع 4 طابعًا كارهًا للماء وتأثيرًا استاتيكيًا، مما يعدل محبة الدهون الشاملة والتفاعلات الملزمة. هذا المزيج من الأمين التفاعلي، والهالوجين القابل للتعديل، وبديل الألكيل على سقالة عطرية مدمجة يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا ذات خصائص فيزيائية وكيميائية مخصصة.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام مشتق البنزيلامين هذا ككتلة بناء لتصنيع المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الاضطرابات العصبية والالتهابات. يمكّن الأمين الأساسي من اقتران أميد مناسب مع حمض الكربوكسيل الذي يحتوي على حاملات دوائية، مما يسمح بالتوليد السريع للمكتبات لدراسات علاقة النشاط الهيكلي. يمكن استخدام ذرة الكلور في تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم لإدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة متنوعة، بينما يمكن لمجموعة الميثيل التأثير على الاستقرار الأيضي وربط المستقبلات من خلال تفاعلات كارهة للماء.
لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء حلقات غير متجانسة تحتوي على النيتروجين مثل رباعي هيدروإيزوكينولين، والبنزوديازيبينات، والكوينازولين من خلال تفاعلات التدوير. يمكن أن يشارك الأمين في تكثيف Pictet Spengler مع الألدهيدات لتكوين سقالات رباعي هيدروإيزوكينولين السائدة في المنتجات الطبيعية القلوية والعوامل الصيدلانية. يوفر الكلور مقبضًا إضافيًا لمزيد من التنويع بعد تكوين الدورة غير المتجانسة.
بحوث الكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يتم استخدام مشتق البنزيلامين هذا في تطوير مبيدات حشرية ومبيدات فطريات جديدة. تسمح وظيفة الأمين بالارتباط بمجموعات سامة مختلفة من خلال تكوين الأميد أو اليوريا، بينما يمكن لبدائل الكلور والميثيل تعديل محبة الدهون والثبات البيئي لتحسين النشاط البيولوجي والأداء الميداني.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 3 كلورو 4 ميثيل بنزيل أمين في تحولات متنوعة بما في ذلك أسيلة N، وألكلة N، والأمين الاختزالي. يمكن تحويل الأمين إلى كربامات، أو يوريا، أو ثيوريا لمزيد من التفصيل. تتيح ذرة الكلور تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم مثل أدوات التوصيل سوزوكي وبوتشفالد هارتويج، مما يسمح بإدخال بدائل متنوعة. تمتد فائدته إلى تخليق الروابط للمجمعات المعدنية والمواد الوظيفية حيث يضفي قلب البنزيل أمين خصائص مرغوبة مثل تنسيق المعادن وسلوك الاستجابة للأس الهيدروجيني.
الوسم : 3-كلورو-4-ميثيلبنزيلامين، الصين 3-كلورو-4-ميثيلبنزيلامين المصنعين والموردين, 62940-38-9, حلقة عطرية, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1











