5,10,15,20-ميسو-تتراكيس[4-(ميثوكسيكاربونيل)فينيل]بورفيرين

يتم عزل هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أرجواني غامق إلى محمر-بنفسجي مع لمعان معدني مميز، وهو السمة المميزة لدورات البورفيرين الكبيرة. تتجاوز نقطة الانصهار بشكل عام 300 درجة، مع حدوث التحلل قبل التميع كما يتضح من السواد وتطور الغاز عند درجات حرارة مرتفعة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.34 جم/سم مكعب في الظروف المحيطة، مع الصيغة الجزيئية C52H38N4O8 والوزن الجزيئي 846.88. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات المكلورة مثل الكلوروفورم وثنائي كلورو ميثان، وكذلك في الهيدروكربونات العطرية مثل التولوين والمذيبات اللابروتيكية القطبية بما في ذلك رباعي هيدروفوران وثنائي ميثيل سلفوكسيد. يُظهر المركب قابلية ذوبان معتدلة في الأسيتون وأسيتات الإيثيل، بينما يُظهر ذوبان محدود في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. تجعل وظائف إستر الميثيل الأربعة الجزيء عرضة للتحلل المائي في ظل الظروف الأساسية، مما ينتج عنه مشتق حمض رباعي الكربوكسيل القابل للذوبان في الماء -. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل الضوئي والتحلل التأكسدي لدورة البورفيرين الكبيرة. يجب إدارة الاتصال بالعوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية وأملاح المعادن الانتقالية باستخدام الاحتياطات المخبرية المناسبة.

5,10,15,20-meso-Tetrakis[4-(methoxycarbonyl)phenyl]يمثل البورفيرين بورفيرين اصطناعي مستبدل بشكل متناظر حيث تشغل أربع مجموعات فينيل 4-(methoxycarbonyl) جميع المواضع المتوسطة الأربعة في دورة البورفيرين الكبيرة. يتكون قلب البورفين المركزي من أربع وحدات فرعية من البيرول مرتبطة بجسور الميثين، مما يخلق نظامًا عطريًا مستوًا مترافقًا للغاية مع 18 إلكترونًا مسؤولًا عن نطاق امتصاص سوريت المكثف حوالي 420 نانومتر ونطاقات Q المميزة في المنطقة المرئية. تعمل مجموعات الأريل الطرفية الأربع على توسيع الاقتران مع توفير الحماية الجامدة للدورة الكبيرة، مما يؤثر على سلوك التجميع والذوبان. تحمل كل حلقة فينيل إستر ميثيل في الموضع الفقرة، مما يولد ثماني مجموعات كربونيل تعمل كمقابض محمية للحمض الكربوكسيلي لمزيد من الاشتقاق. يمتلك الجزيء تناظر C₄v في شكله المثالي، حيث تتبنى حلقات الأريل المستبدلة بالإستر اتجاهات متعامدة تقريبًا بالنسبة لمستوى البورفيرين لتقليل الازدحام الفراغي. تعمل سقالة البورفيرين المحددة معماريًا كمنصة متعددة الاستخدامات لبناء التجميعات فوق الجزيئية، والمواد الضوئية، والعوامل الطبية الحيوية حيث يعد التحكم الدقيق في البنية الإلكترونية، وتنسيق المعادن، والوظائف الطرفية أمرًا ضروريًا.

العلاج الضوئي الديناميكي والتصوير الطبي الحيوي
في أبحاث الطب الحيوي، يعمل مشتق البورفيرين هذا كمقدمة لتصنيع المحسسات الضوئية المستخدمة في العلاج الديناميكي الضوئي في علاج الأورام وتطبيقات مضادات الميكروبات. عند تنشيط الضوء، تولد دورة البورفيرين الكبيرة أنواع الأكسجين التفاعلية بما في ذلك الأكسجين المفرد، مما يؤدي إلى تأثيرات سامة للخلايا في الخلايا والأنسجة المستهدفة. يمكن تحلل مجموعات الإستر مائيًا لتعزيز قابلية الذوبان في الماء أو ربطها باستهداف ناقلات مثل الأجسام المضادة والببتيدات والفولات للتراكم الانتقائي في الأورام. كما يتيح التألق الجوهري لنواة البورفيرين تطبيقات التصوير لتصور الامتصاص الخلوي والتوزيع الحيوي.

الحفز والكيمياء الحيوية
يستوعب تجويف رباعي البيروليك مجموعة واسعة من الأيونات المعدنية بما في ذلك الحديد والمنغنيز والكوبالت والزنك، مما ينتج عنه مجمعات ميتالوبورفيرين تحاكي المواقع النشطة لإنزيمات الهيم مثل السيتوكروم P450، والبيروكسيداز، والكاتالاز. يتم فحص هذه المحفزات المحاكاة الحيوية لتفاعلات الأكسدة بما في ذلك الإيبوكسيد، والهيدروكسيل، والكبريتوكسيد في ظل ظروف خفيفة. تعدل مجموعات الفينيل -سحب الإستر-الإلكترونية المستبدلة احتمالية الأكسدة والاختزال في المركز المعدني، مما يؤثر على النشاط التحفيزي والانتقائية. يتيح التثبيت على الدعامات الصلبة تطبيقات الحفز غير المتجانسة في التخليق الكيميائي الدقيق والمعالجة البيئية.

علوم المواد والالكترونيات الضوئية
إن الاقتران π- الممتد والخصائص الفيزيائية الضوئية الاستثنائية لهذا البورفيرين تجعله ذا قيمة لتطوير أشباه الموصلات العضوية والمواد البصرية غير الخطية والأجهزة الكهروضوئية. إن قدرتها على التجميع الذاتي-من خلال تفاعلات التراص π- تمكن من تكوين أغشية رقيقة مرتبة ذات خصائص نقل شحنة متباينة الخواص. يؤدي الدمج في الخلايا الشمسية - الحساسة للصبغ مثل هوائيات حصاد الضوء - إلى تعزيز التقاط الفوتون وكفاءة حقن الإلكترون. تعمل مجموعات الإستر على تسهيل الارتباط التساهمي بأسطح الأقطاب الكهربائية أو دمجها في مصفوفات بوليمر لتصنيع ترانزستورات تأثير المجال العضوي وكاشفات الضوء.

الكيمياء فوق الجزيئية والاستشعار
إن الهندسة - المحددة جيدًا ومواقع التشغيل المتعددة لهذا البورفيرين تجعله ذا قيمة لبناء بنيات فوق الجزيئية بما في ذلك الأقفاص الجزيئية، والروتاكسانات، والأطر العضوية- المعدنية. يمكن تحويل مجموعات الإستر إلى أحماض كربوكسيلية للتنسيق مع أيونات المعادن، مما ينتج عنه أطر مسامية ذات أحجام مسام مخصصة لتخزين الغاز وفصله. تستغل أجهزة الاستشعار المعتمدة على البورفيرين- التغيرات في أطياف الامتصاص أو الانبعاث عند ربط الحليلة، مما يتيح اكتشاف أيونات المعادن والمركبات العضوية المتطايرة والمتفجرات النيتروجينية العطرية. يعمل المركب أيضًا كمعيار فلوري وكوحدة بناء لشلالات نقل الطاقة في أنظمة التمثيل الضوئي الاصطناعية.

الوسم : 5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(methoxycarbonyl)phenyl]بورفيرين، الصين 5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(methoxycarbonyl)phenyl]البورفيرين المصنعين والموردين, 2 5 ثنائي هيكسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 62940-38-9, حلقة عطرية, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1