رباعي ميثيل النفثالين-1،4،5،8-رباعي الكربوكسيل

يتم الحصول على هذه المادة عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى أصفر شاحب مع رائحة باهتة تشبه رائحة الإستر. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 196-200 درجة، مما يعكس شبكة بلورية مرتبة للغاية. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.34 جم/سم3 في الظروف المحيطة، مع الصيغة الجزيئية C18H16O8 والوزن الجزيئي 360.31. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات المكلورة مثل الكلوروفورم وثنائي كلورو ميثان، وكذلك في الهيدروكربونات العطرية مثل التولوين والمذيبات اللابروتيكية القطبية بما في ذلك رباعي هيدروفوران وثنائي ميثيل سلفوكسيد. يُظهر المركب قابلية ذوبان محدودة في الميثانول والإيثانول، وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. وظائف الإستر الأربعة تجعله عرضة للتحلل المائي في ظل ظروف حمضية أو قاعدية قوية، مما ينتج عنه حمض رباعي الكربوكسيل المقابل. يعد التخزين في حاوية محكمة الإغلاق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة كافيًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة للتخزين لفترة طويلة. يجب إدارة الاتصال بالقواعد القوية والأحماض القوية وعوامل الاختزال مثل هيدريد ألومنيوم الليثيوم باستخدام الاحتياطات المعملية المناسبة.

يمثل رباعي ميثيل النفثالين - 1،4،5،8-رباعي الكربوكسيل مشتقًا مؤسترًا بالكامل من حمض النفثالين -1،4،5،8-رباعي كربوكسيليك، حيث يتم وضع أربع مجموعات ميثيل إستر في المواضع 1،4،5، و8 من قلب النفثالين. ينشئ نمط الاستبدال المتماثل هذا جزيئًا بإطار عطري صلب ومستوٍ محاط بأربع وظائف إستر تنطلق إلى الخارج من النظام الحلقي. توفر نواة النفثالين اقتران π ممتد وخصائص مضان متأصلة، بينما تعمل مجموعات الإستر كمقابض محمية للحمض الكربوكسيلي لمزيد من الاشتقاق. يضع نمط الاستبدال 1،4،5،8 مجموعات الإستر في كلا المواضع المحيطة بكل حلقة، مما يخلق ازدحامًا ساكنًا يؤثر على التفضيلات التوافقية وتفاعلية الجزيء. يعمل مشتق النفثالين عالي الأداء بمثابة لبنة بناء متعددة الاستخدامات لبناء المواد الإلكترونية العضوية وبوليمرات التنسيق وتحقيقات الفلورسنت حيث يتم استغلال مزيج النواة العطرية الصلبة مع مواقع التشغيل المتعامدة المتعددة بشكل استراتيجي.

الالكترونيات العضوية وعلوم المواد
في مجال الإلكترونيات العضوية، يعمل هذا المركب كمقدمة لتصنيع مشتقات ثنائي أميد النفثالين، والتي تعتبر من أشباه الموصلات البارزة من النوع n-لترانزستورات تأثير المجال العضوي والخلايا الكهروضوئية العضوية. يمكن تحويل مجموعات الإستر الأربع إلى إيميدات من خلال التفاعل مع الأمينات الأولية، مما يؤدي إلى إنتاج مواد ذات مستويات طاقة قابلة للضبط وخصائص نقل الشحنة. يعزز قلب النفثالين الصلب تكديس π- وتكوين الأغشية الرقيقة المطلوبة، وهو أمر ضروري لتنقل حامل الشحنة بكفاءة في الأجهزة الإلكترونية.

بوليمرات التنسيق والأطر المعدنية-العضوية
يؤدي التحلل المائي لإستر رباعي ميثيل إلى إنتاج النفثالين -1,4,5,8- حمض رباعي الكربوكسيل، وهو مركب ترابطي متعدد الاستخدامات لبناء الهياكل المعدنية العضوية ذات الهياكل المسامية. يتم فحص هذه المواد لتطبيقات تخزين الغاز وفصله والحفز. يفرض رابط رباعي الكربوكسيل المستوي الصلب هندسة محددة جيدًا على الأطر الناتجة، مما يتيح بنية مسام يمكن التنبؤ بها ومساحات سطحية عالية. يسمح شكل الإستر بالتحكم في التحلل المائي في الموقع أثناء تخليق الإطار، مما يؤثر على حركية التبلور وتشكل البلورة.

مجسات الفلورسنت وتطبيقات الاستشعار
يُظهر قلب النفثالين فلورًا جوهريًا يمكن تعديله بواسطة بدائل الإستر المنسحب للإلكترون -. تُستخدم مشتقات هذا المركب في تطوير أجهزة استشعار الفلورسنت لأيونات المعادن والمتفجرات النيتروجينية العطرية والتحليلات البيولوجية. يمكن تعديل مجموعات الإستر بشكل انتقائي لإدخال عناصر التعرف مع الحفاظ على الخصائص الفيزيائية الضوئية للفلوروفور. إن استقرار المركب وإنتاجيته الكمية يجعله مناسبًا للدمج في أفلام الاستشعار البوليمرية ومنصات الكشف المعتمدة على الجسيمات النانوية-.

وسيط اصطناعي للتوليف العضوي
باعتباره وحدة بناء عطرية متعددة الوظائف، يعمل هذا المركب كمادة أولية لتركيب مجموعة واسعة من الجزيئات الوظيفية القائمة على النفثالين-. يمكن اختزال مجموعات الإستر بشكل انتقائي إلى مجموعات هيدروكسي ميثيل، أو تحويلها إلى أميدات للتطبيقات البيولوجية، أو تحويلها إلى مجموعات وظيفية أخرى من خلال عمليات المعالجة القياسية. يتيح نمط الاستبدال 1،4،5،8 تخليق مشتقات النفثالين المستبدلة بشكل متماثل وغير متماثل لدراسة علاقات الملكية الهيكلية - في كيمياء المواد وبرامج الكيمياء الطبية التي تستهدف مقحمات الحمض النووي ومثبطات التوبويزوميراز.

الوسم : رباعي ميثيل النفثالين-1،4،5،8-رباعي الكربوكسيل، الصين رباعي ميثيل النفثالين-1،4،5،8-رباعي الكربوكسيلات المصنعين والموردين, 111759-27-4, 2 5 ثنائي ديسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 2 5 ثنائي ميثوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كربالدهيد, 857412-04-5, حلقة عطرية, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1