2-برومو-1H-إندول-3-كربالديهيد

يتم عزل هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأصفر الفاتح إلى البني الفاتح. صيغته الجزيئية هي C9H6BrNO، ويقابل الوزن الجزيئي 224.05. تتجاوز نقطة الانصهار بشكل عام 225 درجة، وغالبًا ما يتم ملاحظة التحلل عند التسخين لفترة طويلة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.78 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في المذيبات العضوية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، وقابلية ذوبان محدودة في أسيتات الإيثيل والميثانول، وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والمذيبات غير القطبية مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يتكون الجزيء من نظام حلقة الإندول مع ذرة البروم في الموضع 2 ومجموعة ألدهيد في الموضع 3. الإندول NH حمضي ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية، في حين أن الألدهيد عرضة لتفاعلات التكثيف والأكسدة. يتم تنشيط ذرة البروم باتجاه الاقتران المتقاطع بواسطة الطبيعة الغنية بالإلكترونات لحلقة الإندول. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التدهور والأكسدة الناجمين عن الضوء. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال.

2 Bromo 1H indole 3 carbaldehyde هو مشتق إندول ثنائي الوظيفة يضم كلا من الهالوجين ومجموعة فورميل على السقالة العطرية غير المتجانسة المنصهرة. توفر نواة الإندول، التي تتكون من حلقة بنزين مدمجة في حلقة بيرول، منصة صلبة غنية بالإلكترونات قادرة على الانخراط في تفاعلات التراص π والترابط الهيدروجيني من خلال مجموعة NH. يتم تنشيط ذرة البروم في الموضع 2 نحو الاستبدال المحب للنواة وتحفيز تفاعلات الاقتران المتقاطع بالبلاديوم نظرًا لقربها من نيتروجين البيرول. يوفر الألدهيد الموجود في الموضع 3 مقبضًا إلكتروفيليًا للأمين الاختزالي، والتكثيف بالأمينات أو الهيدرازينات، والأكسدة إلى حمض الكربوكسيل المقابل. يتيح القرب من البديلين بناء أنظمة حلقية غير متجانسة من خلال تفاعلات التدوير داخل الجزيئات. هذا المزيج من الهالوجين متعدد الاستخدامات والكربونيل التفاعلي على قلب عطري متغاير مميز يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد لبناء مكتبات متنوعة قائمة على الإندول.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام ألدهيد البرومويندول ككتلة بناء أساسية لتصنيع مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى. يمكّن البروم أدوات التوصيل سوزوكي-مياورا مع أحماض البورونيك من إدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة متنوعة في الموضع 2، بينما يسمح الألدهيد بالأمين الاختزالي لدمج سلاسل جانبية أمينية أساسية أو تكثيف لتشكيل مستحضرات هيدرازون الدوائية. أظهرت مشتقات الإندول المحضرة من هذه السقالة نتائج واعدة في استهداف السرطان والالتهابات والاضطرابات العصبية، حيث يساهم قلب الإندول في الارتباط من خلال الترابط الهيدروجيني وتفاعلات تكديس π.

أبحاث مكافحة السرطان
أظهرت مشتقات هذا المركب نشاطًا سامًا للخلايا ضد خطوط الخلايا السرطانية المختلفة من خلال آليات تتضمن تحريض موت الخلايا المبرمج وإيقاف دورة الخلية. تتيح القدرة على تعديل موضعي البروم والألدهيد الاستكشاف المنهجي لعلاقات نشاط البنية لتحسين الفعالية والانتقائية ضد الخلايا السرطانية مع تقليل التأثيرات البعيدة عن الهدف.

تطوير العوامل المضادة للميكروبات
تم فحص السقالة بحثًا عن خصائصها المضادة للميكروبات، حيث أظهرت مشتقاتها نشاطًا ضد المكورات العنقودية الذهبية المقاومة للميثيسيلين وغيرها من مسببات الأمراض ذات الصلة سريريًا. يمكن أن يتفاعل قلب الإندول الغني بالإلكترون مع الإنزيمات البكتيرية والحمض النووي، في حين أن البدائل التي يتم إدخالها عبر مقبض البروم يمكن أن تعزز اختراق الغشاء وتستهدف الألفة، مما يوفر فرصًا لتطوير مضادات حيوية جديدة لمكافحة مقاومة الأدوية.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك 2 برومو 1H إندول 3 كربالديهيد في تحولات متنوعة بما في ذلك الوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم، والاستبدال العطري المحب للنواة، وتفاعلات التكثيف. يمكن تحويل الألدهيد إلى كحولات أو أحماض كربوكسيلية أو إيمينات لمزيد من التفصيل. يتيح القرب من المجموعتين الوظيفيتين إمكانية التدوير داخل الجزيئات للوصول إلى الأنظمة الحلقية غير المتجانسة المندمجة مثل بيريدو [3،4 ب] إندولات وإندولو [2،3 ج] كينولين. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث تضفي حلقة الإندول خصائص إلكترونية وهيكلية مرغوبة.

الوسم : 2-برومو-1h-إندول-3-كربالديهيد، الصين 2-برومو-1h-إندول-3-كربالديهيد المصنعين والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 33225-73-9, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, حلقة عطرية غير متجانسة, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1