اسم المنتج	N-(6-برومويميدازو[1,2-أ]بيريدين-2-ييل)-2,2,2-ثلاثي فلورو أسيتاميد
رقم كاس	504413-35-8
الصيغة الجزيئية	C₉H₅برف₃N₃O
الوزن الجزيئي	308.06
كود الابتسامات	O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F
رقم مدل	MFCD11976190
معرف بوبتشيم	12065953
مفتاح إنشي	BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N

طريق التوليف

التوليف:504413-35-8

	+		→
1005785-49-8		407-25-0		504413-35-8

إنتاجية	شروط التوليف	الإجراءات التجريبية
96%	عند 60 درجة؛ لمدة ساعتين؛	الخطوة 3. تمت إضافة N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide إلى دورق دائري سعة 250 مل مزود بمكثف راجع 2- (5-برومو-2-(4-ميثيل فينيل سلفوناميدو) بيريدين-1(2H)-ييل) أسيتاميد (10.0 جم، 26.0 ملي مول)، 1،2-ثنائي كلورو إيثان (150 مل)، وأخيرًا أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك (18.4 مل، 130 ملي مول). تم تقليب الخليط عند 60 درجة لمدة ساعتين. تم تبريد المحلول إلى درجة حرارة الغرفة وتركيزه. تم إذابة المادة الصلبة الناتجة في DCM (300 مل) وتم غسلها باستخدام 10% NaHCO₃ (2 × 100 مل). تم استخلاص الغسلات المائية باستخدام DCM (2 × 100 مل) وتم دمجها مع محلول DCM الأولي. تم غسل المحاليل المجمعة باستخدام محلول ملحي (100 مل)، وتجفيفها (Na2SO4) وتركيزها لإعطاء مركب العنوان كمادة صلبة أسمر يتم استخدامها بدون تنقية إضافية (7.72 جم، 96%).
52%	المرحلة رقم 1: الارتجاع المرحلة رقم 2: مع كربونات هيدروجين الصوديوم في الماء لمدة 0.25 ساعة؛	تمت إضافة Trifluoroacetic anhydride (24 مل) ببطء إلى معلق مقلب من 2-[(2Z)-5-برومو-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]imino}pyridin-1(2H)-yl]acetamide (4.8 جم، 12.5 مللي مول) في DCM لا مائي (60 مل). بعد الإرجاع لمدة 3 ساعات، يتم تركيز خليط التفاعل تحت ضغط منخفض، ويتم تعليق المادة الصلبة الصفراء الناتجة في محلول بيكربونات الصوديوم المائي المشبع، ويتم التقليب لمدة 15 دقيقة، ثم يتم ترشيحها. تمت تنقية المنتج الخام بواسطة كروماتوجرافيا هلام السيليكا (PE:EtOAc، 90:10) لتوفير مركب العنوان كمادة صلبة صفراء فاتحة (2.0 جم، 52%). HPLC، Rt: 3.4 دقيقة (النقاء: 97%). UPLC/MS، M+ (ESI): 308.1، 310.1، M- (ESI): 306.1، 308.1. 1 H-NMR (DMSO-d6، 400 ميجا هرتز) δ 12.53 (brs، 1H)، 8.94 (م، 1H)، 8.23 (s، 1H)، 7.49 (م، 1H)، 7.39 (م، 1 ح).

الخواص الكيميائية

N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide يظهر كمسحوق بلوري أبيض إلى أبيض مصفر. تبلغ كثافته المتوقعة 1.87±0.1 جم/سم³، وpKa المتوقع هو 0.95±0.46. وهو مستقر للتخزين عند إغلاقه. بيئة جافة في درجة حرارة الغرفة. تتراوح نقطة الانصهار بين 154 و 158 درجة. وله قابلية محدودة للذوبان في الماء ولكنه يذوب بسهولة في الميثانول والإيثانول وTHF وDMF، مع قابلية ذوبان معتدلة في أسيتات الإيثيل. يحتوي المركب على قلب إيميدازوبيريدين يعاني من نقص الإلكترون، وبديل البروم، ومجموعة ثلاثي فلورو أسيتاميد. رابطة الأميد مستقرة في ظل ظروف محايدة ولكن يمكن أن تتحلل تحت التعرض لفترة طويلة للأحماض القوية أو القواعد.يتفاعل البروم بشكل معتدل في تفاعلات الاقتران المتقاطع.

وصف

N-(6-برومويميدازو[1,2-أ]بيريدين-2-ييل)-2,2,2-ثلاثي فلورو أسيتاميد (رقم سجل المستخلصات الكيميائية: 504413-35-8) هو إيميدازو وظيفي[1,2-أ]بيريدين، وهو سقالة مميزة في الكيمياء الطبية. يتميز الهيكل بذرة بروم في الموضع 6 لمزيد من الوظائف وقوة قوية مجموعة ثلاثي فلورو أسيتاميد التي تسحب الإلكترون على نيتروجين إيميدازول، والتي تعدل كثافة الإلكترون في نظام الحلقة المنصهرة.

الاستخدامات

1.وحدة بناء الإلكترون -ناقصة لبواعث TADF
تجعل مجموعة ثلاثي فلورو أسيتاميد القوية- التي تسحب الإلكترون من هذا المركب وحدة مستقبلة مثالية. ويقترن بوحدات مانحة مثل كربازول أو أكريدين عبر عملية Buchwald-Hartwig في موقع البروم لتكوين جزيئات مستقبلة مانحة- تعرض فلورة متأخرة منشطة حراريًا (TADF) من أجل بواعث OLED تتسم بالكفاءة ومنخفضة- التكلفة.

2. مسبار تساهمي لتحديد ملامح الكيناز
يتم استبدال البروم بألكاين طرفي عبر اقتران Sonogashira، مما يؤدي إلى إنشاء مسبار "قابل للنقر". يُستخدم هذا المسبار، الذي يحمل المركب الدوائي للإيميدازوبيريدين، في تحديد ملامح البروتين القائم على النشاط التنافسي (ABPP) لتحديد والتحقق من صحة مواقع ربط ATP- الجديدة عبر الحركية البشرية.

3. مونومر للبوليمرات الصغيرة التي يسهل اختراقها (CMPs)
يتم بلمرة عبر تفاعلات اقتران ياماموتو أو سونوجاشيرا باستخدام موقع البروم. تمتلك CMPs الناتجة مساحات سطحية عالية، ومسامية دائمة، واستقرار كيميائي ممتاز، مما يجعلها محفزات ضوئية غير متجانسة فعالة للتحولات العضوية مثل الأكسدة الهوائية وتحلل الملوثات تحت الضوء المرئي.

4. متوسط لنظيرات النيوكليوزيد المضادة للفيروسات
يخضع البروم لتحفيز السيانيد Pd-، ويتم اختزال النتريل الناتج وتحويله لتكوين تناظري جديد لقاعدة النيوكليوباز -المدمجة من التريازول. يتم تحويل هذا التناظري إلى غليكوزيلات لإنتاج مثبطات المنتسخة العكسية النيوكليوزيدية المحتملة مع نشاط ضد سلالات فيروس نقص المناعة البشرية المقاومة للعقاقير-.

الوسم : n-(6-برومويميدازو[1,2-أ]بيريدين-2-ييل)-2,2,2-ثلاثي فلورو أسيتاميد، الصين n-(6-برومويميدازو[1,2-أ]بيريدين-2-ييل)-2,2,2-ثلاثي فلورو أسيتاميد المصنعين والموردين, 15069-92-8, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, حلقة عطرية غير متجانسة