|
اسم المنتج |
4- (4-كلوروفينيل) ثيوفين-2-حمض الكربوكسيل |
|
رقم كاس |
386715-46-4 |
|
الصيغة الجزيئية |
C11H7ClO2S |
|
الوزن الجزيئي |
238.69 |
|
كود الابتسامات |
O=C(C1=CC(C2=CC=C(Cl)C=C2)=CS1)O |
|
رقم مدل |
MFCD01319431 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض مصفر إلى أصفر باهت-. صيغته الجزيئية هي C11H7ClO2S، ويقابل الوزن الجزيئي 238.69. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 210-215 درجة، وغالبًا ما يتم ملاحظة التحلل عند التسخين لفترة طويلة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، قابل للذوبان بشكل معتدل في الميثانول والإيثانول، وغير قابل للذوبان عمليا في الماء والمذيبات غير القطبية مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يتميز الجزيء بحلقة ثيوفين مستبدلة بحمض كربوكسيلي في الموضع 2 ومجموعة 4 كلورو فينيل في الموضع 4. يكون حمض الكربوكسيل عرضة لإزالة البروتونات والأسترة وتكوين الأميد، في حين توفر ذرة الكلور مقبضًا لمزيد من الوظائف. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في ظروف باردة وجافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.
وصف
4-(4-كلوروفينيل)ثيوفين-2-حمض الكربوكسيل هو مركب ثنائي الأريل يتكون من حلقة ثيوفين مرتبطة مباشرة بمجموعة 4-كلوروفينيل، مع شاردة حمض الكربوكسيل في الموضع 2 من الثيوفين. يوفر قلب الثيوفين نظامًا عطريًا متغايرًا غنيًا بالإلكترونات مكونًا من خمسة أعضاء وقادرًا على المشاركة في تفاعلات تكديس π ويعمل بمثابة إيزوستير حيوي لحلقات البنزين في الكيمياء الطبية. يقدم بديل 4-كلوروفينيل كلاً من خاصية سحب الإلكترون ومحبة الدهون، والتي يمكن أن تؤثر على تفاعلات الارتباط مع الأهداف البيولوجية وتعديل الخواص الفيزيائية والكيميائية. توفر مجموعة حمض الكربوكسيل مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الاشتقاق من خلال تكوين رابطة الأميد، أو الأسترة، أو توليد الملح، مما يمكّن المركب من العمل كوسيط في تخليق جزيئات أكثر تعقيدًا. هذا المزيج من حمض الكربوكسيل القابل للتعديل، والحلقة العطرية المهلجنة، والقلب العطري غير المتجانس يجعله ذو قيمة في الأبحاث الصيدلانية وعلوم المواد.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
يُستخدم مشتق حمض الثيوفين الكربوكسيلي هذا في تصنيع المركبات ذات الأنشطة المحتملة المضادة- للالتهابات والميكروبات والسرطان. يتيح الحمض الكربوكسيلي إمكانية اقتران الأميد المريح مع الأمينات التي تحتوي على -المستحضرات الصيدلانية، مما يسمح بالتوليد السريع للمكتبات لدراسات علاقات النشاط الهيكلي-. يمكن أن تكون حلقة الثيوفين بمثابة إيزوستير حيوي لمجموعات الفينيل، وغالبًا ما تعدل الخواص الإلكترونية والاستقرار الأيضي. يساهم بديل الكلوروفينيل 4- في التفاعلات الكارهة للماء مع البروتينات المستهدفة ويمكن تفعيله بشكل أكبر من خلال كيمياء الاقتران المتقاطع.
لبنة بناء للمواد المترافقة
إن الاقتران الممتد π- بين حلقة الثيوفين ومجموعة الكلوروفينيل 4- يجعل هذا المركب ذا قيمة لتصميم أشباه الموصلات العضوية والمواد الإلكترونية الضوئية. يؤدي الدمج في البوليمرات أو الجزيئات الصغيرة عبر مقبض حمض الكربوكسيل إلى إنتاج مواد ذات فجوات شريطية قابلة للضبط وخصائص نقل الشحنة للتطبيقات في ترانزستورات تأثير المجال العضوي -، والخلايا الكهروضوئية العضوية، والثنائيات الباعثة للضوء -. يمكن لذرة الكلور أن تؤثر على التعبئة الجزيئية ومورفولوجيا الأغشية الرقيقة.
يجند في الكيمياء التنسيقية
يمكن للحمض الكربوكسيلي وكبريت الثيوفين التنسيق مع المعادن الانتقالية، مما يشكل مجمعات ذات-أشكال هندسية محددة جيدًا. يتم فحص المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الاقتران والأكسدة -، بالإضافة إلى إمكاناتها كمواد مضيئة. تؤثر مجموعة الكلوروفينيل 4- على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح ضبطًا دقيقًا لأداء المحفز.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك هذا المركب في تحولات متنوعة بما في ذلك الأسترة، والاقتران الأميدي، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم-- في موقع الكلور. يمكن اختزال حمض الكربوكسيل إلى الكحول المقابل أو تحويله إلى كلوريدات حمض لمزيد من التفصيل. يمكن أن تخضع حلقة الثيوفين لاستبدال إلكتروفيلي في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة مجموعات حمض الكربوكسيل والكلوروفينيل. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يوفر الجمع بين قلب الثيوفين وحمض الكربوكسيل القابل للتعديل فرصًا للتجميع الجزيئي المتحكم فيه.
الوسم : 4- (4-كلوروفينيل) حمض الثيوفين-2-كربوكسيل، الصين 4-(4-كلوروفينيل) حمض ثيوفين-2-كربوكسيل المصنعين والموردين, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1








![2-ميثيل-4H-بنزو[d][1,3]أوكسازين-4-واحد](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)


![5،7-ثنائي كلورو-3-أيزوبروبيل بيرازولو[1،5-أ] بيريميدين](/uploads/44503/page/small/5-7-dichloro-3-isopropylpyrazolo-1-5-ac9069.png?size=195x0)


![2-كلوروبيرازولو[1،5-أ]بيريدين](/uploads/44503/page/small/2-chloropyrazolo-1-5-a-pyridine96ee1.png?size=195x0)
