إيزوكسازول-5-يلميثانامين هيدروكلوريد

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C4H7ClN2O، ويقابل الوزن الجزيئي 134.56. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 145-150 درجة، وغالبًا ما يتم ملاحظة التحلل عند التسخين لفترة طويلة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.33 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. وهو قابل للذوبان بحرية في الماء والمذيبات العضوية القطبية مثل الميثانول والإيثانول بسبب شكل ملح الهيدروكلوريد، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في المذيبات اللابروتيكية مثل الأسيتونيتريل وقابلية ذوبان ضئيلة في المذيبات غير القطبية مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يتكون الجزيء من حلقة أيزوكسازول مع أمين أولي مرتبط عبر رابط ميثيلين في الموضع 5، مقدم على شكل ملح الهيدروكلوريد. يوفر نيتروجين الأيزوكسازول والأكسجين القدرة على قبول الرابطة الهيدروجينية، بينما يوفر الأمين تفاعلًا محبًا للنواة. يعزز ملح الهيدروكلوريد الذوبان المائي والاستقرار البلوري. يعتبر التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية والإيزوسيانات.

هيدروكلوريد إيزوكسازول-5-يلميثانامين هو مركب حلقي غير متجانس ثنائي الوظيفة يتميز بحلقة إيزوكسازول مستبدلة في الموضع 5 بمجموعة ميثيل أمين. يوفر قلب الأيزوكسازول، وهو عبارة عن حلقة عطرية غير متجانسة مكونة من خمسة أعضاء تحتوي على ذرات أكسجين ونيتروجين مجاورة، منصة تقبل رابطة الهيدروجين بخصائص إلكترونية فريدة يمكن أن تؤثر على كل من التفاعل الكيميائي والتعرف البيولوجي. هذه السقالة الحلقية غير المتجانسة معروفة على نطاق واسع في الكيمياء الطبية باعتبارها إيزوستير حيوي لوظائف الأميد والإستر، وغالبًا ما تعمل على تحسين الاستقرار الأيضي مع الحفاظ على قدرة الارتباط الهيدروجيني. توفر مجموعة الميثيل أمين في الموضع 5 مقبضًا محبًا للنواة لمزيد من الوظائف من خلال تكوين الأميد، أو الأمينة الاختزالية، أو تفاعلات الألكلة. يعزز شكل ملح الهيدروكلوريد قابلية الذوبان المائي ويوفر مادة صلبة بلورية مستقرة للتعامل المريح. هذا المزيج من النواة العطرية غير المتجانسة المميزة مع الأمين التفاعلي يجعل المركب لبنة بناء قيمة في اكتشاف الأدوية والتوليف العضوي لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا ذات نشاط بيولوجي محتمل.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يُستخدم هذا الأمين الإيزوكسازول ككتلة بناء لتخليق المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الالتهابات الميكروبية والالتهابات والسرطان. يمكّن الأمين الأساسي من اقتران أميد مناسب مع حمض الكربوكسيل الذي يحتوي على حاملات دوائية، مما يسمح بالتوليد السريع للمكتبات لدراسات علاقة نشاط البنية. يمكن أن تكون حلقة الأيزوكسازول بمثابة إيزوستير حيوي لروابط الأميد، وغالبًا ما تعمل على تحسين الاستقرار الأيضي ونفاذية الغشاء مع الحفاظ على تفاعلات الترابط الهيدروجيني الأساسية مع الأهداف البيولوجية.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل إيزوكسازولو[5،4 د] بيريميدين وبيرازولو [4،3 ج] أيزوكسازول من خلال تفاعلات التدوير التي تتضمن مجموعة الأمين. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية بحثًا عن خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب الأيزوكسازول قيدًا مطابقًا وقدرة ربط هيدروجينية مفيدة للتعرف على الهدف. يوفر رابط الميثيلين المرونة لتحديد الموضع الأمثل للبدائل في المواقع النشطة للإنزيم.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لذرات النيتروجين والأكسجين الأيزوكسازول أن تنسق مع المعادن الانتقالية، وتشكل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. توفر مجموعة الأمين موقعًا إضافيًا للمانحين، مما يتيح تصميم أنظمة الروابط متعددة الأسنان. تمت دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاقتران المتقاطع، بالإضافة إلى إمكاناتها كمواد ونماذج مضيئة للمواقع النشطة للإنزيمات المعدنية حيث يتعاون المانحون للأكسجين والنيتروجين في تنسيق المعادن.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك هيدروكلوريد إيزوكسازول-5-يلميثانامين في تحولات متنوعة بما في ذلك أسيلة N، وألكلة N، والأمين الاختزالي. يمكن تحويل الأمين إلى كربامات، أو يوريا، أو ثيوريا لمزيد من التفصيل. يمكن أن تخضع حلقة الأيزوكسازول لاستبدال محب للكهرباء في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة ذرات الحلقة غير المتجانسة، مما يتيح إدخال بدائل إضافية. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يضفي الجمع بين النواة العطرية غير المتجانسة ومجموعة وظيفية أمينية خصائص مرغوبة مثل التنسيق المعدني وقدرة الارتباط الهيدروجيني.

الوسم : إيزوكسازول-5-يلميثانامين هيدروكلوريد، الصين إيزوكسازول-5-يلميثانامين هيدروكلوريد المصنعين والموردين, 15069-92-8, 525-76-8, 696-30-0, حلقة عطرية غير متجانسة, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1