2-برومو-6-كلورو-3-نيتروبيريدين

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية تتراوح من الأصفر الفاتح إلى البني الفاتح. صيغته الجزيئية هي C5H2BrClN2O2، ويقابل الوزن الجزيئي 237.44. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 88-92 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 2.05 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريدين مع ثلاثة بدائل هالوجين: بروم في الموضع 2-، وكلور في الموضع 6-، ومجموعة نيترو في الموضع 3-. يؤدي الجمع بين مجموعة النيترو التي تسحب الإلكترون وذرات الهالوجين إلى إنشاء نظام عطري غير متجانس يعاني من نقص كبير في الإلكترون. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل الناتج عن الضوء والتحلل المائي. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال.

2-برومو-6-كلورو-3-نيتروبيريدين هو مشتق ثلاثي-مشتق بيريدين يحمل ثلاث مجموعات سحب إلكترون مميزة-: البروم، والكلور، والنيترو. يتم استقطاب قلب البيريدين، الذي يعاني من نقص الإلكترون بطبيعته بسبب النيتروجين الحلقي، بشكل أكبر من خلال تأثير سحب الإلكترون القوي لمجموعة النيترو في الموضع 3 وذرات الهالوجين في الموضعين 2 و 6. يؤدي هذا إلى إنشاء نظام نشط للغاية حيث تكون ذرات الهالوجين عرضة للاستبدال العطري النووي، مع قيام مجموعة النيترو بتعزيز تفاعلها من خلال الرنين والتأثيرات الاستقرائية. يوفر الهالوجين المختلفان تفاعلًا متعامدًا: يكون البروم بشكل عام أكثر تفاعلًا في تفاعلات الاقتران المحفز بالبلاديوم بسبب ضعف رابطة C-Br، بينما يمكن إزاحة الكلور بشكل انتقائي تحت ظروف أكثر تأثيرًا محبة للنواة. يمكن اختزال مجموعة النيترو نفسها إلى أمين لمزيد من الوظائف، مما يتيح الوصول إلى مشتقات البيريدين المتنوعة المستبدلة بالأمينات. هذه التعبئة الكثيفة للمواقع التفاعلية في إطار عطري متغاير مدمج تجعل من المركب لبنة بناء متعددة الاستخدامات لبناء جزيئات معقدة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم هذا البيريدين ثلاثي الهالوجين على نطاق واسع في تخليق مثبطات الكيناز، والعوامل المضادة للميكروبات، والمركبات العلاجية الأخرى. تتيح ذرات البروم والكلور تفاعلات اقتران متقاطعة-متسلسلة، مما يسمح بإدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة أو أمينية متنوعة في مواضع محددة. يمكن اختزال مجموعة النيترو إلى أمين وتكوينها بشكل أكبر من خلال تكوين الأميد أو الألكلة. وقد أظهرت المشتقات المحضرة من هذه السقالة نشاطًا ضد السرطان والالتهابات البكتيرية والأمراض الالتهابية.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يتيح الجمع بين مجموعة النيترو والهالوجينات المجاورة تفاعلات التكثيف الحلقي لتكوين أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل إيميدازو [4،5-ب] بيريدينات، بيرازولو [3،4-ب] بيريدينات، وبيريدو [2،3-د] بيريميدينات عند الاختزال والتدوير. تنتشر هذه الأنظمة الحلقية في برامج اكتشاف الأدوية التي تستهدف علاج الأورام والأمراض المعدية. يسمح التفاعل التفاضلي للبروم والكلور بالبناء التدريجي لمباني متعددة الحلقات المعقدة مع التحكم الكيميائي الحيوي الدقيق.

تصميم ليجند للمجمعات المعدنية
بعد التشغيل مع مجموعات التنسيق من خلال -الاقتران المتقاطع أو الاستبدال المحب للنواة، يمكن أن يشارك نيتروجين البيريدين في تنسيق المعادن. تعمل بدائل سحب الإلكترون - على تعديل الخواص الإلكترونية لحلقة البيريدين، مما يؤثر على قوة المانح وخصائص المجمع المعدني الناتج. يتم فحص هذه الروابط لاستخدامها في التطبيقات التحفيزية وكوحدات بناء للأطر العضوية المعدنية-.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 2-برومو-6-كلورو-3-نيتروبيريدين في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المتسلسل المحب للنواة، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالبلاديوم، وتسلسلات الاختزال والتدوير. يتيح التعامد بين ذرات الهالوجين إمكانية التشغيل الانتقائي: يمكن تشغيل البروم في وصلات سوزوكي بينما يظل الكلور سليمًا لإزاحته لاحقًا. يمكن اختزال مجموعة النيترو إلى أمين لمزيد من التنويع، مما يتيح التجميع السريع لمكتبات البيريدينات متعددة الاستبدال لاكتشاف الأدوية وتطبيقات كيمياء المواد.

الوسم : 2-برومو-6-كلورو-3-نيتروبيريدين، الصين 2-برومو-6-كلورو-3-نيتروبيريدين المصنعين والموردين, 15069-92-8, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF