7-كلوروكينازولين-2,4(1H,3H)-ديون

يتم الحصول على هذا المركب عادةً في صورة مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض إلى الأبيض الفاتح-. صيغته الجزيئية هي C8H5ClN2O2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 196.59. تتجاوز نقطة الانصهار بشكل عام 300 درجة، مع ملاحظة التحلل عند التسخين لفترة طويلة فوق هذا النطاق. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.61 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان محدودة في المذيبات العضوية الشائعة مثل الميثانول والإيثانول والأسيتون، ولكنه يذوب بسهولة أكبر في المذيبات اللابروتيكية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد. المركب غير قابل للذوبان عمليا في الماء والمذيبات غير القطبية مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يتكون الجزيء من نواة كينازولين -2،4 ديون مع ذرة الكلور في الموضع 7. مجموعات NH حمضية ضعيفة ويمكن أن تشارك في الروابط الهيدروجينية، بينما تعمل أكسجين الكربونيل كمستقبلات للرابطة الهيدروجينية. يعتبر التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

7 الكلوروكينازولين-2,4(1H,3H)-ديون هو مشتق مهلجن من سقالة الكينازولين-2,4-ديون، وهو نظام ثنائي الحلقة منصهر يتكون من حلقة بنزين مندمجة مع حلقة بيريميدين-2,4-ديون. يمثل هذا الهيكل الأساسي، المعروف أيضًا باسم كينازولينديون، سقالة مميزة في الكيمياء الطبية نظرًا لتشابهه الهيكلي مع النيوكليوتيدات الموجودة بشكل طبيعي وقدرته على الانخراط في تفاعلات روابط هيدروجينية متعددة من خلال مجموعات NH والكربونيل. تقدم ذرة الكلور في الموضع 7 خاصية سحب الإلكترون وتوفر مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال الاستبدال العطري المحب للنواة أو تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالمعادن الانتقالية. تفرض البنية الصلبة المستوية قيودًا توافقية، والتي يمكن أن تعزز الانتقائية الملزمة والاستقرار الأيضي لدى المرشحين للأدوية. هذا المزيج من النواة الحلقية غير المتجانسة ذات الروابط الهيدروجينية مع الهالوجين القابل للتعديل يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات ذات نشاط محتمل ضد أهداف علاجية مختلفة، بما في ذلك الإنزيمات المشاركة في السرطان والالتهابات.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام الكلوروكينازولينيديون ككتلة بناء لتوليف المركبات ذات النشاط المحتمل ضد السرطان والأمراض الالتهابية. يمكن أن يكون نواة الكينازولين -2،4 ديون بمثابة إيزوستير حيوي لسقالات الكينازولين أو البيورين، حيث يشارك في تفاعلات الروابط الهيدروجينية الرئيسية مع المواقع النشطة للإنزيمات مثل الكينازات والفوسفوديستراز. تتيح ذرة الكلور التنويع في المرحلة المتأخرة من خلال تفاعلات الاقتران المتقاطع، مما يسمح بالاستكشاف المنهجي لعلاقات نشاط البنية. أظهرت المشتقات المحضرة من هذه السقالة نتائج واعدة كمثبطات لمستقبلات عامل نمو البشرة وأهداف الأورام الأخرى.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة أكثر تعقيدًا من خلال المزيد من تفاعلات الإلغاء. يمكن أن تكون مجموعات NH مؤكلة أو مؤكلة، بينما يوفر الكلور مقبضًا لإدخال بدائل الأريل أو الأريل غير المتجانس التي يمكن أن تشارك في تفاعلات تشكيل الحلقة. تتيح هذه التحولات إمكانية الوصول إلى مشتقات الكينازولين متعددة الحلقات ذات الخصائص الدوائية المحسنة، بما في ذلك تحسين انتقائية الهدف والاستقرار الأيضي.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لقلب الكينازولين-2،4-ديون أن ينسق مع المعادن الانتقالية من خلال أكسجين الكربونيل والنيتروجين الحلقي، مما يشكل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. تتم دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي وكنماذج للمواقع النشطة للإنزيم المعدني. يمكن لبديل الكلور أن يؤثر على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح ضبطًا دقيقًا للتفاعل في التطبيقات الحفزية مثل تفاعلات الأكسدة والاقتران المتقاطع.

تطبيقات علم المواد
إن البنية الصلبة والمسطحة وقدرة الترابط الهيدروجيني لمشتق الكينازولينديون هذا تجعله ذا قيمة لتصميم أشباه الموصلات العضوية والمواد فوق الجزيئية. يؤدي الدمج في البوليمرات المترافقة أو بوليمرات التنسيق إلى إنتاج مواد ذات خصائص إلكترونية ضوئية قابلة للضبط للتطبيقات في الثنائيات العضوية الباعثة للضوء والترانزستورات ذات التأثير الميداني. تتيح القدرة على تكوين روابط هيدروجينية قوية أيضًا بناء طبقات أحادية مجمعة ذاتيًا وأطر بلورية ذات بنيات مسام محددة لتخزين الغاز وفصله.

الوسم : 7-كلوروكينازولين-2,4(1 ساعة,3 ساعة)-ديون، الصين 7-كلوروكينازولين-2,4(1 ساعة,3 ساعة)-مصنعي وموردي الديون, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 33225-73-9, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1