ميثيل 1- ميثيل-1H-إندازول-5-كربوكسيلات

عادةً ما يتم عزل هذا المركب في صورة مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C10H10N2O2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 190.20. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 108-112 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.27 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول، وأسيتات الإيثيل، وثنائي كلورو ميثان، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية -مثل الهكسان. يتكون الجزيء من نظام حلقة إندازول مع إستر ميثيل عند الموضع 5- وبديل N- ميثيل على حلقة البيرازول. تكون وظيفة الإستر عرضة للتحلل المائي في ظل الظروف الحمضية أو الأساسية، في حين أن مجموعة N-ميثيل تعزز محبة الدهون وتزيل قدرة المانح لرابطة الهيدروجين في إندازول NH. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية والقواعد القوية.

ميثيل 1-ميثيل-1H-إندازول-5-كربوكسيلات هو مشتق إندازول وظيفي يتميز بمجموعة إستر ميثيل في الموضع 5- وبديل N- ميثيل على حلقة البيرازول. يوفر قلب الإندازول، الذي يجمع بين حلقة البيرازول المندمجة مع حلقة البنزين، سقالة عطرية غير متجانسة صلبة ومستوية مع إمكانية قبول رابطة الهيدروجين من خلال النيتروجين من نوع البيرازول. يؤدي استبدال N-methyl إلى إزالة بروتون NH الحمضي، مما يقلل من قدرة المتبرع برابطة الهيدروجين مع زيادة محبة الدهون والاستقرار الأيضي مقارنةً بـ NH-indazoles. يعمل جزء الإستر في الموضع 5 كحمض كربوكسيلي مقنع، مما يوفر مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال التحلل المائي، أو الاسترة التبادلية، أو اختزال الكحول المقابل. يضع نمط الاستبدال الإستر على جزء البنزين من الإندازول، مما يسمح لنيتروجين البيرازول بالبقاء متاحًا للتفاعلات مع الأهداف البيولوجية. تعتبر هذه السقالة المدمجة متعددة الوظائف ذات قيمة في الكيمياء الطبية لبناء مثبطات الإنزيمات ومعدِّلات المستقبلات، حيث يمكن أن يشارك قلب الإندازول في تفاعلات التكديس والترابط الهيدروجيني بينما يوفر الإستر مقبضًا للتنوع الهيكلي المنهجي.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يعمل إستر ميثيليندازول N- بمثابة لبنة بناء لتركيب مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى. يمكن تحلل مجموعة الإستر إلى حمض كربوكسيلي لاقتران الأميد مع الأمينات المحتوية على -حاملات دوائية، مما يتيح التوليد السريع للمكتبات المركبة لدراسات علاقات النشاط الهيكلي-. يساهم قلب ميثيليندازول N- في الارتباط الارتباطي من خلال التفاعلات الكارهة للماء ويمكن أن يحسن الاستقرار الأيضي عن طريق منع مسارات التحلل التأكسدي التي يتم ملاحظتها بشكل شائع في مواقع إندازول NH-.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل بيرازولو[1,5-أ]كينازولين وإندازولو[3,2-ب]كينازولينونات من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. تظل مجموعة N-ميثيل خاملة في معظم الظروف، مما يسمح بمعالجة انتقائية في موضع الإستر مع الحفاظ على سلامة قلب الإندازول. تم فحص هذه السقالات المندمجة بحثًا عن خصائصها الدوائية، حيث يوفر الإندازول الصلب قيدًا مطابقًا مفيدًا لانتقائية الهدف.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن أن ينسق نيتروجين الإندازول مع المعادن الانتقالية، مما يشكل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. بعد التحلل المائي للإستر إلى كربوكسيل، يمكن لنظام الترابط الثنائي الناتج أن يخلب أيونات المعادن مع تقارب معزز. تمت دراسة هذه المجمعات المعدنية لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاقتران -، بالإضافة إلى إمكاناتها كمواد مضيئة حيث يمكن لمجموعة الميثيل N- التأثير على خصائص الانبعاث.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك ميثيل 1-ميثيل-1H-إندازول-5-كربوكسيلات في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة الإستر ونيتروجين الإندازول، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم بعد الهالوجين، واستراتيجيات المعادن الموجهة. يمكن اختزال الإستر إلى الكحول المقابل لتكوين الأثير أو تحويله إلى مجموعات وظيفية أخرى. تمتد فائدتها إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث تضفي حلقة الإندازول خصائص إلكترونية وهيكلية مرغوبة.

الوسم : ميثيل 1-ميثيل-1h-إندازول-5-كربوكسيلات، الصين ميثيل 1-ميثيل-1h-إندازول-5-كربوكسيلات المصنعين والموردين, 33225-73-9, 504413-35-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1