6-كلورو-4-(2-كلوروفينيل)كينازولين-2-حمض الكربوكسيل

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أصفر شاحب إلى بني فاتح. صيغته الجزيئية هي C15H8Cl2N2O2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 319.14. تتجاوز نقطة الانصهار بشكل عام 250 درجة، وغالبًا ما يتم ملاحظة التحلل عند التسخين لفترة طويلة. وهو قابل للذوبان في المذيبات اللابروتيكية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، قابل للذوبان بشكل معتدل في الميثانول والإيثانول، وغير قابل للذوبان عمليا في الماء والمذيبات غير القطبية مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يتكون الجزيء من نواة الكينازولين مع حمض الكربوكسيل في الموقع 2، وذرة الكلور في الموقع 6، وبديل 2 الكلوروفينيل في الموقع 4. يكون حمض الكربوكسيل عرضة لإزالة البروتونات، والأسترة، وتكوين الأميد، في حين توفر ذرات الكلور العطرية مقابض لمزيد من التشغيل. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة عند درجة حرارة منخفضة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

6 كلورو 4 (2 كلورو فينيل) حمض الكينازولين 2 الكربوكسيلي هو مشتق كينازولين متعدد الوظائف يتميز بنظام حلقة ثنائية الحلقية مندمجة تحمل ذرتي كلور وحمض كربوكسيلي. يعتبر جوهر الكينازولين، الذي يتكون من حلقة بيريميدين مدمجة في حلقة بنزين، بمثابة سقالة متميزة في الكيمياء الطبية نظرًا لقدرته على تقليد قواعد البيورين والانخراط في الروابط الهيدروجينية مع مواقع الإنزيم النشطة. يقدم البديل 4 (2 كلورو فينيل) كلا من العائق الاستاتيكي وخاصية سحب الإلكترون، بينما توفر ذرة الكلورو 6 مقبضًا إضافيًا للتشغيل الانتقائي. تخلق العلاقة أورثو بين ذرتي الكلور في حلقتي الفينيل والكينازولين بيئة إلكترونية فريدة يمكن أن تؤثر على التفاعلات الملزمة مع الأهداف البيولوجية. يعمل حمض الكربوكسيل في الموضع 2 كمقبض متعدد الاستخدامات لمزيد من الاشتقاق من خلال تكوين رابطة أميد، أو الأسترة، أو توليد الملح، مما يمكن المركب من العمل كوسيط رئيسي في تخليق مستحضرات صيدلانية أكثر تعقيدًا تعتمد على الكينازولين.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم حمض الكينازولين الكربوكسيلي المكلور في تخليق المركبات ذات النشاط المحتمل ضد السرطان والأمراض الالتهابية. يعد جوهر الكينازولين بمثابة سقالة راسخة في تطوير مثبطات الكيناز، خاصة بالنسبة للأدوية التي تستهدف مستقبلات عامل نمو البشرة. يتيح حمض الكربوكسيل اقتران أميد مريح مع حاملات دوائية تحتوي على أمين، بينما تسمح ذرات الكلور بتنويع المرحلة المتأخرة من خلال الاستبدال العطري المحب للنواة أو تفاعلات الاقتران المتقاطع. تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة لقدرتها على تعديل نشاط التيروزين كيناز.

لبنة البناء للعوامل المضادة للميكروبات
تظهر مشتقات الكينازولين نطاقًا واسعًا من الأنشطة المضادة للميكروبات، بما في ذلك الخصائص المضادة للبكتيريا والفطريات. يمكن تحويل شاردة الحمض الكربوكسيلي 2 إلى استرات أو أميدات لتحسين نفاذية الغشاء وتقارب الهدف، بينما تساهم بدائل الكلور في الاستقرار الأيضي ويمكن أن تعزز الارتباط بالإنزيمات الميكروبية من خلال تفاعلات ربط الهالوجين. يتم التحقيق في هذه المشتقات لمعرفة إمكاناتها ضد السلالات البكتيرية المقاومة للأدوية.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لذرات نيتروجين الكينازولين ومجموعة الكربوكسيلات التنسيق مع المعادن الانتقالية، وتشكيل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. تؤثر بدائل الكلوروفينيل و6 الكلور على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني من خلال التأثيرات الحثية، مما يتيح الضبط الدقيق للنشاط التحفيزي. تتم دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة إمكاناتها في تحفيز الأكسدة وكنماذج للمواقع النشطة للإنزيم المعدني حيث يتعاون المانحون للنيتروجين والأكسجين في تنسيق المعادن.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك حمض 6 كلورو 4 (2 كلورو فينيل) كينازولين 2 الكربوكسيل في تحولات متنوعة بما في ذلك اقتران الأميد، والأسترة، والاستبدال العطري المحب للنواة. يمكن إزاحة ذرات الكلور بشكل انتقائي في ظل ظروف مناسبة لإدخال مجموعات الأريل، أو الأريل غير المتجانس، أو الأمينو، مما يتيح بناء مكتبات من الكينازولينات متعددة الاستبدال لاكتشاف الأدوية. يمكن اختزال حمض الكربوكسيل إلى الكحول المقابل أو تحويله إلى مجموعات وظيفية أخرى. تمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية حيث يضفي قلب الكينازولين خصائص إلكترونية وهيكلية مرغوبة.

الوسم : 6-كلورو-4- (2-كلوروفينيل) حمض كينازولين-2-كربوكسيل، الصين 6-كلورو-4- (2-كلوروفينيل) حمض كينازولين-2-كربوكسيل المصنعين والموردين, 15069-92-8, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, حلقة عطرية غير متجانسة, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, O C1C2 CC CC C2N CC O1