3-(4-ميثوكسي فينيل)-1H-بيرازول-5-أمين

يتم عزل هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأصفر الفاتح إلى البني الفاتح. صيغته الجزيئية هي C10H11N3O، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 189.21. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 148-152 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.30 جم/سم3 في الظروف المحيطة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية القطبية مثل الميثانول والإيثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد، قابل للذوبان بشكل معتدل في أسيتات الإيثيل وثنائي كلورو ميثان، وقابل للذوبان بشكل طفيف في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتميز الجزيء بحلقة بيرازول مستبدلة في الموضع 3 بمجموعة ميثوكسي فينيل 4 ومجموعة أمينو في الموضع 5. يمكن أن تشارك مجموعة البيرازول NH والمجموعة الأمينية في الروابط الهيدروجينية، بينما تساهم مجموعة الميثوكسي في خاصية التبرع بالإلكترون والتفاعلات الكارهة للماء. يعد التخزين في حاوية محكمة الإغلاق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية.

3 (4 ميثوكسي فينيل) -1H بيرازول -5 أمين هو مشتق من البيرازول غير المستبدل الذي يجمع مجموعة ميثوكسي فينيل المانحة للإلكترون مع أمين أولي على الحلقة العطرية غير المتجانسة. يوفر قلب البيرازول، الذي يحتوي على ذرتين نيتروجين متجاورتين، قدرات مانح رابطة الهيدروجين (NH) والمستقبل (نيتروجين من نوع البيريدين)، مما يجعله سقالة متعددة الاستخدامات للتعرف الجزيئي في الأنظمة البيولوجية. يعمل البديل 4 ميثوكسي فينيل على توسيع نظام π المترافق، مما يؤثر على كل من التوزيع الإلكتروني والحب للدهون، بينما يوفر الأمين الأساسي في الموضع 5 مقبضًا محبًا للنواة لمزيد من الاشتقاق من خلال تكوين الأميد، أو الألكلة، أو الديازوتية. هذا المزيج من نواة حلقية غير متجانسة متميزة مع أمين قابل للتعديل وإيثر عطري يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية لبناء جزيئات ذات نشاط محتمل ضد مجموعة من الأهداف العلاجية، بما في ذلك الإنزيمات والمستقبلات المشاركة في السرطان والالتهابات.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، تم استخدام مشتق الأمينوبيرازول ككتلة بناء لتصنيع مثبطات الكيناز والمركبات النشطة بيولوجيًا الأخرى. يمكّن الأمين الأساسي من اقتران أميد مناسب مع حمض الكربوكسيل الذي يحتوي على حاملات دوائية، مما يسمح بالتوليد السريع للمكتبات لدراسات علاقة النشاط الهيكلي. يمكن أن يشارك نواة البيرازول في الروابط الهيدروجينية مع مواقع الإنزيم النشطة، بينما تساهم مجموعة الميثوكسي فينيل في التفاعلات الكارهة للماء ويمكن أن تؤثر على الاستقرار الأيضي. تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة لإمكاناتها في علاج السرطان والأمراض الالتهابية.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل بيرازولو[1،5 أ] بيريميدين، بيرازولو [3،4 د] بيريميدين، وبيرازولو [4،3 ج] بيريدينات من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي مع مختلف الدينوكليوفيلات. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية على نطاق واسع بحثًا عن خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب البيرازول الصلب قيدًا مطابقًا مفيدًا للتعرف على الهدف والانتقائية. يمكن الاحتفاظ بمجموعة الميثوكسي أو تفعيلها بشكل أكبر لتعديل الخواص الإلكترونية للدورات غير المتجانسة الناتجة.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لذرات نيتروجين البيرازول والمجموعة الأمينية التنسيق مع المعادن الانتقالية، وتشكيل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. يمكن أن يؤثر بديل الميثوكسي فينيل على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني من خلال الرنين والتأثيرات الحثية. تتم دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاقتران المتقاطع، بالإضافة إلى إمكاناتها كمواد مضيئة ونماذج للمواقع النشطة للإنزيم المعدني حيث تلعب الجهات المانحة للنيتروجين دورًا حاسمًا.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 3 (4 ميثوكسي فينيل) - 1H بيرازول -5 أمين في تحولات متنوعة بما في ذلك أسيلة N، وألكلة N، وديازوتيزيشن متبوعة باقتران الآزو. يمكن تحويل المجموعة الأمينية إلى كربامات، أو يوريا، أو ثيوريا لمزيد من التفصيل. يمكن أن تخضع حلقة البيرازول لاستبدال إلكتروفيلي في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة مجموعات الأمينو والميثوكسي، مما يتيح إدخال بدائل إضافية. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يضفي الجمع بين قلب البيرازول وجزء يشبه الأنيلين خصائص الارتباط الإلكترونية والهيدروجينية المرغوبة.

الوسم : 3-(4-ميثوكسي فينيل) -1h-بيرازول-5-أمين، الصين 3-(4-ميثوكسيفينيل)-1h-بيرازول-5-أمين المصنعين والموردين, 15069-92-8, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1