2-كلورو-5-سيكلوبروبيل بيريميدين

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض إلى الأصفر الشاحب. صيغته الجزيئية هي C7H7ClN2، ويقابل الوزن الجزيئي 154.60. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 58-62 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.28 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، والميثانول، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وقابلية ذوبان ضئيلة في المذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بيريميدين مع ذرة الكلور في الموضع 2 ومجموعة السيكلوبروبيل في الموضع 5. يتم تنشيط الكلور نحو الاستبدال العطري المحب للنواة وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالفلز الانتقالي عن طريق تأثير سحب الإلكترون للنيتروجين الحلقي. تقدم حلقة السيكلوبروبيل إجهادًا حلقيًا وخصائص إلكترونية فريدة. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة لمنع التحلل. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

2 كلورو 5 سيكلوبروبيل بيريميدين هو مشتق بيريميدين غير بديل يضم كلاً من الهالوجين والدراجة الكربونية المتوترة على الحلقة العطرية غير المتجانسة. يوفر قلب البيريميدين، مع ذرتي النيتروجين في الموضعين 1 و3، منصة عطرية تعاني من نقص الإلكترون قادرة على الانخراط في تفاعلات التراص والترابط الهيدروجيني. تعمل ذرة الكلور في الموضع 2 كمقبض إلكتروفيلي متعدد الاستخدامات لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم مثل أدوات التوصيل سوزوكي، وسونوجاشيرا، وبوتشوالد هارتويج، مما يتيح إدخال مجموعات أريل، أو أريل غير متجانسة، أو أمينو متنوعة. يضفي بديل السيكلوبروبيل في الموضع 5 إجهادًا حلقيًا كبيرًا وخصائص إلكترونية فريدة بسبب مدارات والش الخاصة به، والتي يمكن أن تتفاعل مع نظام π العطري وتؤثر على كل من التفاعلية والتعرف البيولوجي. هذا المزيج من الهالوجين التفاعلي ومجموعة ألكيل جامدة متطابقة تتبرع بالإلكترون على قلب عطري متغاير متميز يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية وأبحاث الكيمياء الزراعية لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا ذات خصائص إلكترونية وستيريكية مصممة.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام مشتق الكلوروبيريميدين ككتلة بناء لتوليف مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى. تعمل مجموعة السيكلوبروبيل بمثابة إيزوستير حيوي مستقر أيضيًا للأيزوبروبيل أو مجموعات الألكيل المتفرعة الأخرى، وغالبًا ما تعمل على تحسين الاستقرار الأيضي وتقليل المرونة المطابقة مع المساهمة في تفاعلات الارتباط الكارهة للماء. تتيح ذرة الكلور التنويع في المرحلة المتأخرة من خلال تفاعلات الاقتران المتقاطع، مما يسمح بالاستكشاف المنهجي لعلاقات نشاط البنية. وقد تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة لنشاطها المحتمل ضد السرطان والأمراض الالتهابية.

بحوث الكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يعمل هذا المركب بمثابة مقدمة لتطوير مبيدات الفطريات ومبيدات الأعشاب الجديدة ذات الملامح البيئية المحسنة. يعد قلب البيريميدين عنصرًا شائعًا في المواد الكيميائية الزراعية التي تستهدف الإنزيمات الرئيسية في مسببات الأمراض النباتية، مثل هيدروجيناز السكسينات. يمكن لمجموعة السيكلوبروبيل أن تعزز محبة الدهون لتحسين اختراق البشرة والمساهمة في الاستقرار الأيضي في ظل الظروف الميدانية، بينما يسمح الكلور بمزيد من الوظائف لتحسين الفعالية والانتقائية ضد الآفات المستهدفة.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يتيح مزيج الكلور المنشط ومجموعة سيكلوبروبيل بناء أنظمة حلقية غير متجانسة منصهرة مثل سيكلوبروبا [4،5] بيريميدو [1،2 أ] بيريميدينات وهياكل متعددة الحلقات أخرى من خلال تفاعلات تمدد الحلقة أو الدوران. يمكن أن تخضع حلقة السيكلوبروبيل المتوترة لفتح الحلقة في ظل ظروف مناسبة، مما يوفر إمكانية الوصول إلى سلاسل ألكيل وظيفية يمكنها المشاركة في المزيد من تفاعلات الإلغاء. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية لمعرفة خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب البيريميدين الصلب قيدًا مطابقًا مفيدًا للتعرف على الهدف.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك 2 كلورو 5 سيكلوبروبيل بيريميدين في تحولات متنوعة بما في ذلك الوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم، والاستبدال العطري المحب للنواة، وتفاعلات المعادن الموجهة. تتيح التفاعلية المتعامدة للكلور وحلقة السيكلوبروبيل التشغيل المتسلسل: يمكن أن يشارك الكلور في اقتران متقاطع بينما يظل السيكلوبروبيل سليمًا للتوضيح لاحقًا عبر فتح الحلقة أو التشغيل. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يضفي الجمع بين دورة كربونية متوترة ونواة عطرية غير متجانسة خصائص إلكترونية وهيكلية مرغوبة.

الوسم : 2-كلورو-5-سيكلوبروبيل بيريميدين، الصين 2-كلورو-5-سيكلوبروبيل بيريميدين المصنعين والموردين, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 33225-73-9, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد