4-أيودو-1H-إندول

يتم الحصول على هذا المركب عادةً في صورة مادة صلبة بلورية يتراوح مظهرها من اللون الأبيض الفاتح إلى اللون الأسمر الفاتح. صيغته الجزيئية هي C8H6IN، ويقابل الوزن الجزيئي 243.04. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 98-102 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.96 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وأسيتات الإيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية - مثل الهكسان. يتكون الجزيء من نظام حلقة إندول مع ذرة اليود في الموضع 4-. تعتبر رابطة اليود والكربون- ضعيفة نسبيًا وعرضة للانقسام الكيميائي الضوئي، وتعمل كمقبض ممتاز لتفاعلات الاقتران الانتقالي-المعدني-المحفزة-. الإندول NH حمضي ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية. يوصى بشدة بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل الناجم عن الضوء والتدهور التأكسدي. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

4-Iodo-1H-إندول هو أحد مشتقات الإندول المهلجنة التي تحتوي على بديل اليود في الموضع 4-من نظام الحلقة الثنائية الحلقية المنصهرة. نواة الإندول، التي تتكون من حلقة بنزين مدمجة في حلقة بيرول، هي واحدة من أكثر الحلقات غير المتجانسة انتشارًا في الطبيعة، وتظهر في الحمض الأميني التربتوفان، والناقل العصبي السيروتونين، والعديد من القلويدات والمستحضرات الصيدلانية. تقدم ذرة اليود في الموضع 4-قابلية استقطاب كبيرة وتعمل كمجموعة مغادرة ممتازة لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالبلاديوم مثل أدوات التوصيل سوزوكي، وسونوجاشيرا، وبوخوالد-هارتفيغ. إن قرب اليود من حلقة البيرول يخلق بيئة إلكترونية فريدة يمكن أن تؤثر على التفاعل والتعرف البيولوجي. يوفر الإندول NH قدرة المانحين لرابطة الهيدروجين الضرورية للتفاعلات مع الأهداف البيولوجية. هذا المزيج من قلب عطري متغاير متميز مع مقبض هالوجين متعدد الاستخدامات يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات معقدة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد، حيث تساهم سقالة الإندول في الألفة المستهدفة ويتيح اليود التنويع في المراحل المتأخرة.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم هذا الإندول المعالج باليود على نطاق واسع في تخليق مثبطات الكيناز، ومعدلات مستقبلات السيروتونين، وغيرها من العوامل العلاجية. من خلال اقتران البلاديوم-المحفز-، يمكن استبدال ذرة اليود بمجموعات أريل أو أريل غير متجانسة أو ألكينيل أو أمينو لإنشاء مكتبات من المركبات التي تستهدف السرطان والاضطرابات العصبية والالتهابات. نواة الإندول بحد ذاتها عبارة عن سقالة مميزة تظهر في أدوية مثل سوماتريبتان وأوندانسيترون، حيث تشارك في تفاعلات ربط رئيسية مع الأهداف البيولوجية.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة من خلال تسلسل التدوير داخل الجزيئات أو تسلسلات الاقتران الترادفي-. بعد التشغيل في موضع اليود، يمكن للبدائل الناتجة المشاركة في تفاعلات تشكيل الحلقة - للوصول إلى الكربازولات، - الكاربولينات، ومشتقات الإندول متعددة الحلقات الأخرى ذات الخصائص الدوائية المحسنة. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية لمعرفة إمكاناتها كعوامل مضادة للسرطان ومضادة للميكروبات.

ليجند للمجمعات المعدنية
بعد التحويل إلى فوسفين أو بروابط كاربين حلقية غير متجانسة N - عبر اقتران متقاطع -، يمكن أن ينسق نيتروجين الإندول مع معادن انتقالية، مكونًا مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا -. تمت دراسة هذه المجمعات المعدنية لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الهدرجة والاقتران - والأكسدة. يمكن أن يؤثر قلب الإندول الغني بالإلكترون- على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح -ضبطًا دقيقًا لأداء المحفز.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 4-iodo-1H-indole في تحولات متنوعة بما في ذلك وصلات Sonogashira لإدخال مجموعات الألكينيل، ووصلات سوزوكي لربط شظايا الأريل/الأريل غير المتجانسة، وتفاعلات من نوع أولمان لتكوين رابطة C–N. يمكن أيضًا استبدال اليود بالهالوجينات الأخرى أو تحويله إلى كواشف معدنية عضوية للإضافات المحبة للنواة. يمكن حماية الإندول NH، أو ألكلته، أو أكسيلته لمزيد من تفصيل السقالة. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث تضفي حلقة الإندول خصائص مرغوبة مثل التألق والنشاط البيولوجي.

الوسم : 4-iodo-1h-indole، الصين 4-iodo-1h-indole المصنعين والموردين, 33225-73-9, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1