4-يودوبيرازول

يتم الحصول على هذا المركب عادةً في صورة مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض-إلى البني الفاتح. صيغته الجزيئية هي C3H3IN2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 193.97. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 108-112 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 2.3 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية مثل الميثانول والإيثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في ثنائي كلورو ميثان وأسيتات الإيثيل وقابلية ذوبان محدودة في الماء والهيدروكربونات غير القطبية -مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيرازول مع ذرة اليود في الموضع 4-. البيرازول NH حمضي ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية والتوتومرية. تكون رابطة اليود - الكربونية عرضة للانقسام الكيميائي الضوئي وتعمل كمقبض متعدد الاستخدامات في تفاعلات الاقتران -المعدنية-المحفزة المتقاطعة-الانتقالية. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل الناجم عن الضوء والتدهور التأكسدي. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

4-اليودوبيرازول هو مركب حلقي غير متجانس مهلجن يتكون من حلقة بيرازول مكونة من خمسة-مستبدلة بذرة اليود في الموضع 4-. توفر نواة البيرازول، التي تحتوي على ذرتي نيتروجين متجاورتين، مواقع مانحة لرابطة الهيدروجين (NH) ومستقبلة (نيتروجين من نوع البيريدين -)، مما يتيح التفاعلات مع الأهداف البيولوجية والأيونات المعدنية. تقدم ذرة اليود، كونها هالوجينًا ثقيلًا، قابلية استقطاب كبيرة وتعمل كمجموعة مغادرة ممتازة للبلاديوم-تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز مثل اقتران سوزوكي، وسونوجاشيرا، وبوخوالد-هارتفيغ. يجعل الهيكل المدمج والتفاعل المتعامد من هذا المركب لبنة بناء متعددة الاستخدامات لبناء جزيئات متنوعة تعتمد على البيرازول في الكيمياء الطبية وعلوم المواد، حيث يمكن استبدال اليود بمجموعات أريل أو أريل غير متجانسة أو ألكينيل مختلفة في ظروف معتدلة. تسمح حموضته المعتدلة بالتشغيل الانتقائي للنيتروجين من خلال الألكلة أو الأسيلة.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم هذا البيرازول المعالج باليود على نطاق واسع في تخليق مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى. من خلال اقتران البلاديوم-المحفز-، يمكن استبدال ذرة اليود بمجموعات أريل أو أريل غير متجانسة متنوعة لإنشاء مكتبات من المركبات التي تستهدف السرطان والالتهابات والاضطرابات الأيضية. يعد نواة البيرازول في حد ذاته بمثابة دعامة مميزة في اكتشاف الأدوية، حيث يظهر في مثبطات COX-2، ومعدلات مستقبلات القنب، ومثبطات الإنزيمات المختلفة. كما يتيح اليود التنويع في المراحل المتأخرة في حملات الكيمياء الطبية.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يسمح الجمع بين اليود التفاعلي والبيرازول NH بالتشغيل المتسلسل: أولاً، الاقتران المتقاطع عند اليود لتقديم البدائل، متبوعًا بألكلة N- أو N-arylation لمزيد من تفصيل السقالة. تتيح هذه الإستراتيجية التجميع السريع للأنظمة الحلقية غير المتجانسة المندمجة مثل بيرازولو[1،5-أ]بيريميدين وبيرازولو[3،4-د]بيريميدين، السائدة في الأبحاث الصيدلانية.

ليجند للمجمعات المعدنية
بعد التحويل إلى الفوسفين المقابل أو بروابط كاربين الحلقية غير المتجانسة N، يعمل هذا المركب كمقدمة لإعداد محفزات فلزية انتقالية. يمكن لذرات نيتروجين البيرازول أن تنسق مع المعادن، ويمكن استبدال اليود بمجموعات منسقة لضبط الخصائص الإلكترونية والفراغية للمجمعات الناتجة. يتم فحص هذه المحفزات لتطبيقاتها في -الاقتران المتقاطع، والهدرجة، والتخليق غير المتماثل.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 4- يودوبيرازول في تحولات متنوعة بما في ذلك وصلات Sonogashira لتقديم مجموعات الألكينيل، ووصلات سوزوكي لربط شظايا الأريل/الأريل غير المتجانسة، وتفاعلات نوع Ullmann- لتكوين رابطة C–N. يمكن أيضًا استبدال اليود بالهالوجينات الأخرى أو تحويله إلى كواشف معدنية عضوية للإضافات المحبة للنواة. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية، والكيماويات الزراعية، والمواد الوظيفية حيث تضفي حلقة البيرازول خصائص مرغوبة مثل قدرة الترابط الهيدروجيني والاستقرار الأيضي.

الوسم : 4-يودوبيرازول، الصين 4-يودوبيرازول المصنعين والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, CC(C1=CC=NC=C1)C, حلقة عطرية غير متجانسة, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1