4-ميثيل-1،8-نفثيريدين-2-أول

يتم الحصول على هذا المركب عادةً في صورة مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض-إلى الأصفر الباهت. صيغته الجزيئية هي C9H8N2O، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 160.17. تتجاوز نقطة الانصهار بشكل عام 220 درجة، وغالبًا ما يتم ملاحظة التحلل عند التسخين لفترة طويلة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.31 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان محدودة في المذيبات العضوية الشائعة مثل الميثانول وثنائي كلورو ميثان، ولكنه يذوب بسهولة أكبر في المذيبات اللابروتيكية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد. المركب قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء وغير قابل للذوبان عمليًا في المذيبات غير القطبية-مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على نواة 1,8-نفثيريدين مع مجموعة ميثيل في الموضع 4 وهيدروكسيل في الموضع 2، والذي يوجد في الغالب في شكل الكيتو في ظل الظروف الفسيولوجية. توفر ذرات النيتروجين الحلقية إمكانية قبول رابطة الهيدروجين، بينما توفر مجموعة الهيدروكسيل/أوكسو إمكانية ربط هيدروجينية إضافية. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

4-ميثيل-1,8-نفثيريدين-2-أول هو مركب حلقي غير متجانس ينتمي إلى عائلة النفثيريدين، ويتميز بنظام حلقات ثنائية الحلقة حيث يتم دمج حلقتين بيريدين معًا. يوفر قلب 1.8-نفثيريدين سقالة صلبة ومستوية تحتوي على ذرات نيتروجين متعددة قادرة على الانخراط في الروابط الهيدروجينية وتنسيق المعادن. توجد مجموعة الهيدروكسيل في الموضع 2 في توازن توتوميري مع شكل 2-أوكسو المقابل، مما يؤثر على كل من التوزيع الإلكتروني وقدرة الارتباط الهيدروجيني للجزيء. يساهم بديل الميثيل في الموضع 4 في الطابع الكاره للماء والتأثير الاستاتيكي، مما يعدل محبة الدهون الشاملة والتفاعلات الملزمة. هذا المزيج من قلب عطري غير متجانس غني بالنيتروجين مع بديل ألكيل ومجموعة هيدروكسيل قابلة للتجميع يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد، حيث يمكن أن تكون سقالة النفثيريدين بمثابة إيزوستير حيوي للكينولين أو غيرها من دورات النيتروجين غير المتجانسة والمشاركة في أحداث التعرف المحددة ذات الأهداف البيولوجية.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم مشتق النفثيريدين في تصنيع المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الالتهابات البكتيرية والسرطان. يُعد قلب 1.8-نفثيريدين بمثابة سقالة مميزة في الكيمياء الطبية، حيث يظهر في العديد من المضادات الحيوية والعوامل المضادة للأورام حيث يمكن أن ينتقل إلى الحمض النووي أو يثبط الإنزيمات الرئيسية مثل التوبويزوميراز والكيناز. تتيح مجموعة الهيدروكسيل مزيدًا من الاشتقاق من خلال الأثير أو الأسترة، بينما يمكن لمجموعة الميثيل تعديل الاستقرار الأيضي وتقارب الارتباط.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة من خلال المزيد من تفاعلات الإلغاء. يمكن لذرات النيتروجين توجيه المعدن أو المشاركة في تفاعلات التكثيف الحلقي للوصول إلى الهياكل متعددة الحلقات ذات الخصائص الدوائية المحسنة. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية لمعرفة إمكاناتها كمثبطات إنزيمية انتقائية ولتحقيق دراسة تفاعلات الحمض النووي.

إزالة معدن ثقيل وكيمياء التنسيق
يؤدي ترتيب ذرات النيتروجين في قلب النفثيريدين 1,8- إلى إنشاء موقع خالب محتمل لأيونات المعادن، وخاصة المعادن الانتقالية. تتم دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي وكنماذج للمواقع النشطة للإنزيم المعدني. يمكن أن تؤثر بدائل الميثيل والهيدروكسيل على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح ضبط التفاعلية في التطبيقات الحفزية.

تطبيقات علم المواد
إن البنية الصلبة والمسطحة والاقتران الممتد π- لنواة النفثيريدين يجعل هذا المركب ذا قيمة لتصميم أشباه الموصلات العضوية والمواد الفلورية. يؤدي الدمج في البوليمرات المترافقة أو بوليمرات التنسيق إلى إنتاج مواد ذات خصائص إلكترونية ضوئية قابلة للضبط للتطبيقات في الثنائيات الباعثة للضوء العضوي،-والترانزستورات ذات التأثير الميداني-، وأجهزة الاستشعار الكيميائية. تتيح القدرة على تنسيق المعادن أيضًا إنشاء أطر عضوية معدنية- ذات مسامية محددة لتخزين الغاز وفصله.

الوسم : 4-ميثيل-1،8-نفثيريدين-2-أول، الصين 4-ميثيل-1،8-نفثيريدين-2-أول المصنعين والموردين, 15069-92-8, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 504413-35-8, 525-76-8, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1