2-برومو-5-(بروموميثيل)بيريدين

يتم الحصول على هذا المركب عادة في صورة مادة صلبة بلورية بيضاء إلى صفراء شاحبة ذات رائحة باهتة تشبه رائحة الأمين. صيغته الجزيئية هي C6H5Br2N، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 250.92. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 60-64 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 2.05 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريدين مع ذرة البروم في الموضع 2- ومجموعة برومو ميثيل في الموضع 5-. كلتا ذرتي البروم عرضة للإزاحة المحبة للنواة والانتقال-الاقتران المتبادل المحفز بالفلز، على الرغم من أن البروم البنزيلي في مجموعة برومو ميثيل يكون أكثر تفاعلًا بشكل ملحوظ تجاه الاستبدال. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل وامتصاص الرطوبة. يجب تجنب ملامسة النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية وأملاح الفضة.

2-برومو-5-(بروموميثيل)بيريدين هو مشتق بيريدين ثنائي الوظيفة يضم ذرتين بروم متميزتين: واحدة متصلة مباشرة بالحلقة العطرية عند الموضع 2- والأخرى كجزء من بديل بروموميثيل عند الموضع 5-. يوفر قلب البيريدين، مع النيتروجين السالب للكهرباء، منصة عطرية تعاني من نقص الإلكترون- والتي تعمل على تنشيط موقعي البروم تجاه أنواع مختلفة من التفاعلات. يعتبر البروم الحلقي مناسبًا تمامًا للوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم مثل تفاعلات سوزوكي، أو سونوجاشيرا، أو بوتشوالد-هارتفيغ، مما يتيح إدخال مجموعات الأريل، أو الألكينيل، أو الأمينو. تخضع مجموعة بروموميثيل، كونها بنزيلية ومنشطة، بسهولة لاستبدال محبة للنواة مع الأمينات، والألكوكسيدات، والثيول، وأليفات الكربون النووية في ظل ظروف معتدلة، مما يسمح بإدخال وظائف متنوعة بسرعة. هذا التفاعل المتعامد يجعل الجزيء محورًا متعدد الاستخدامات لإنشاء بنيات معقدة قائمة على البيريدين، حيث يمكن التحكم بدقة في التشغيل المتسلسل في موقعي البروم لإنشاء مكتبات من البيريدين متعدد الاستبدال لتطبيقات كيمياء المواد والمستحضرات الصيدلانية.

الصيدلانية المتوسطة
يُستخدم هذا الديبروموبيريدين ككتلة بناء أساسية في تخليق مثبطات الكيناز، والعوامل المضادة للميكروبات، ومعدلات الجهاز العصبي المركزي. يمكن إزاحة مجموعة بروموميثيل بواسطة أمينات مختلفة لإدخال سلاسل جانبية أساسية تعزز قابلية الذوبان والمشاركة المستهدفة، بينما يسمح موقع 2-برومو لوصلات سوزوكي بربط مجموعات الأريل أو الأريل غير المتجانسة التي تشغل جيوب كارهة للماء في مواقع الإنزيم النشطة. وقد أظهرت المشتقات المحضرة من هذه السقالة نتائج واعدة في برامج علاج الأورام والأمراض المعدية.

منصة التوليف الحلقية غير المتجانسة
يتيح الجمع بين مجموعة برومو ميثيل نشطة وبروم حلقي إنشاء أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة من خلال تسلسل التدوير داخل الجزيئات أو تسلسلات الاقتران الترادفي -. على سبيل المثال، يمكن أن يؤدي التفاعل مع الأمينات إلى توليد بيريميدين[2,3-d]بيريميدين، في حين توفر الدورات الحلقية المحفزة بالبلاديوم إندوليزينات ودورات نيتروجين غير متجانسة أخرى. تنتشر هذه الأنظمة الحلقية في اكتشاف الأدوية وتطوير الكيماويات الزراعية.

تصميم ليجند للمجمعات المعدنية
بعد التشغيل في موضع بروموميثيل مع مجموعات التنسيق مثل الفوسفينات أو دورات النيتروجين غير المتجانسة، يمكن أن يشارك نيتروجين البيريدين في تنسيق المعدن. يتم فحص الروابط الناتجة ثنائية أو ثلاثية الشعب لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الاقتران - والهدرجة والأكسدة. يضمن العمود الفقري الصلب للبيريدين -هندسة تنسيق محددة جيدًا، مما يتيح الضبط الدقيق لأداء المحفز.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 2-برومو-5-(بروموميثيل)بيريدين في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال المحب للنواة في بروميد البنزيليك، والوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم في بروميد الأريل، وتفاعلات الوعاء الواحد المتتابعة التي تستغل التفاعلية المتعامدة. يمكن أيضًا تحويل مجموعة بروموميثيل إلى ألدهيد أو كحول أو حمض كربوكسيلي مناظر عن طريق الأكسدة أو التحلل المائي، مما يوفر مقابض إضافية لمزيد من التفصيل. وتمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية، والمسابير الجزيئية، ونظائر المنتجات الطبيعية المعقدة.

الوسم : 2-برومو-5-(بروموميثيل) بيريدين، الصين 2-برومو-5-(بروموميثيل) بيريدين المصنعين والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 33225-73-9, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, حلقة عطرية غير متجانسة, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد