2-كلورو-4-ميثيل ثيازول

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب وله رائحة مميزة تشبه رائحة الثيازول. صيغته الجزيئية هي C4H4ClNS، ويقابل الوزن الجزيئي 133.60. تبلغ نقطة الغليان حوالي 165-170 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.35 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج بحرية مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وأسيتات الإيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، والإيثانول، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وقابلية ذوبان ضئيلة في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة ثيازول مستبدلة بذرة الكلور في الموضع 2 ومجموعة الميثيل في الموضع 4. يتم تنشيط ذرة الكلور نحو الاستبدال النيوكليوفيلي عن طريق تأثير سحب الإلكترون لكل من حلقة النيتروجين والكبريت، بينما تساهم مجموعة الميثيل بكثافة الإلكترون من خلال الاقتران الزائد. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتحلل. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

2 كلورو 4 ميثيل ثيازول هو مركب عطري غير متجانس يشتمل على حلقة ثيازول خماسية الأعضاء مع ذرة كلور في الموضع 2 ومجموعة ميثيل في الموضع 4. يوفر قلب الثيازول، الذي يحتوي على ذرات الكبريت والنيتروجين، منصة عطرية تعاني من نقص الإلكترون قادرة على الانخراط في تفاعلات التراص والترابط الهيدروجيني من خلال حلقة النيتروجين. يتم تنشيط ذرة الكلور في الموضع 2 نحو الاستبدال العطري المحب للنواة بسبب تأثيرات سحب الإلكترون لكلا الذرتين المتغايرتين، مما يتيح إدخال بدائل متنوعة في ظل ظروف معتدلة. تساهم مجموعة الميثيل في الموضع 4 بطابع كاره للماء وتأثير استاتيكي بينما تظل خاملة نسبيًا في معظم ظروف التفاعل. هذا المزيج من الهالوجين التفاعلي وبديل الألكيل على سقالة عطرية متغايرة مدمجة يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا تعتمد على الثيازول في الكيمياء الطبية وعلوم المواد، حيث يتم التعرف على حلقة الثيازول لقدرتها على تقليد روابط الأميد والمشاركة في أحداث التعرف البيولوجي الرئيسية.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم مشتق الكلوروثيازول هذا في تصنيع العوامل المضادة للميكروبات ومبيدات الفطريات ومثبطات الإنزيم. تتيح ذرة الكلور إزاحة النواة بواسطة الأمينات، أو الألكوكسيدات، أو الثيول لإدخال مجموعات دوائية متنوعة، في حين أن قلب الثيازول يمكن أن يشارك في روابط الهيدروجين مع الأهداف البيولوجية. وقد تم استكشاف مشتقات هذه السقالة لنشاطها ضد مسببات الأمراض البكتيرية والفطرية، فضلا عن إمكاناتها كمعدلات للإنزيمات الأيضية.

بحوث الكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يعمل هذا المركب بمثابة لبنة أساسية لتطوير مبيدات الفطريات والمبيدات الحشرية الجديدة. من المعروف أن مشتقات الثيازول تتداخل مع الإنزيمات الأساسية في الآفات ومسببات الأمراض، بما في ذلك هيدروجيناز السكسينات في الفطريات وأسيتيل كولينستراز في الحشرات. تعمل مجموعة الميثيل على تعزيز محبة الدهون لتحسين اختراق البشرة، بينما يسمح الكلور بمزيد من الوظائف لتحسين الفعالية والثبات البيئي.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يتيح الجمع بين الكلور المنشط ومجموعة الميثيل إنشاء أنظمة حلقية غير متجانسة منصهرة مثل ثيازولو [4،5 ب] بيريدينات، ثيازولو [5،4 د] بيريميدينات، وأنظمة حلقات كبريت النيتروجين الأخرى من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية بحثًا عن خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب الثيازول صلابة توافقية وقدرة على الارتباط الهيدروجيني مفيدة للتعرف على الهدف.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك 2 كلورو 4 ميثيل ثيازول في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة مع الأكسجين والنيتروجين ونواة الكبريت، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم، وتفاعلات المعادن في مجموعة الميثيل. يمكن إزاحة الكلور لإدخال الأريل أو الأريل غير المتجانس أو البدائل الأمينية، بينما يمكن تشغيل الميثيل من خلال تنشيط C-H الجذري أو المعدني. تمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث تضفي حلقة الثيازول خصائص مرغوبة مثل التنسيق المعدني والاستقرار الأيضي.

الوسم : 2-كلورو-4-ميثيل ثيازول، الصين 2-كلورو-4-ميثيل ثيازول المصنعين والموردين, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, حلقة عطرية غير متجانسة, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1